На Западе драг был отчасти реакцией на консерватизм викторианской и эдвардианской эпох. Джулиан Элтинг (1881-1941) подражал буржуазным женщинам того времени и любил пышность корсетов и макияжа. Дунан считал ее гламурной девушкой, Элтинг издавал журналы, в том числе Julian Eltinge's Magazine of Beauty Hints and Tips. В 1950-е годы некоторые драг-квинс одевались как работницы секс-индустрии с затемненными веками, возможно, чтобы жить виртуально через женщин, поскольку считалось, что они представляют собой некий гиперженственный идеал.
В 1960-х годах произошло ослабление сексуальных норм и зарождение контркультуры квиров и чернокожих. На сцену вышли группы драг-активистов, такие как Cockettes, Sisters of Perpetual Indulgence и Radical Faeries. Балы и конкурсы позволили королевам уверенно выйти на сцену. Фильм "Королева", вышедший в 1968 году, запечатлел конкурс красоты "Мисс Всеамериканский лагерь", проходивший в Нью-Йорке. На рекламном постере фильма показаны четыре изображения. На первом - мужчина с голым лицом, на втором и третьем - тот же мужчина наносит подводку, а на четвертом - он в полном глэме, с серьгами-люстрами, париком и экстравагантно накрашенными глазами. Королевы на конкурсе все носили фликеры. Документальный фильм стал новаторским не только в том, что в нем драг изображен как форма искусства, дающая возможность сексуальным меньшинствам и людям, живущим на обочине общества, стать заметными, но и в том, что в нем рассматривается дискриминация, с которой цветные люди сталкиваются в этой индустрии, несмотря на их ключевой вклад в нее.
Пародии на звезд, таких как Бетт Дэвис и Мэрилин Монро, приобрели популярность, поскольку драг объединился с кабаре и бурлескными представлениями. Wigstock, фестиваль для квир-сообщества , впервые проведенный в манхэттенском районе Ист-Виллидж в 1984 году, повысил популярность драг-культуры. Нью-йоркские драг-квин нашли дом для своих выступлений в культовом клубе "Пирамида" в Ист-Виллидж, а в 1990-е годы - в заведениях, где устраивала вечеринки Сюзанна Бартш. Работы Энди Уорхола и Жана-Мишеля Баския также вдохновляли королей на более рискованные и яркие образы с подводкой для глаз, которые переступали грань между изобразительным искусством и модой. Джеки Кертис, икона драга и одна из суперзвезд Уорхола, снималась в фильмах, созданных Уорхолом, включая "Женщины в бунте" - сатирический фильм, рассказывающий о движении за освобождение женщин через три женских опыта (на самом деле актеры - драг-квин). В фильме Кертис, как и ее коллеги по сцене, пользуется заметной подводкой для глаз.
Комедийный драг как форма искусства и реакция на годы угнетения также отличался более выраженной, карикатурной внешностью, с неидеально подведенными глазами, чтобы скорее высмеять, чем принять стандартные представления о макияже. Драг-квин Бьянка Дель Рио, например, была описана как "клоун в платье" и называет себя "эротическим клоуном". На Facebook она однажды опубликовала фотографию себя вместе с клоуном с подписью "B*tch украла мой образ!". Драг-комики, пародируя себя, иногда также используют макияж, чтобы подражать и высмеивать гламурных и несовременных людей.
К концу двадцатого века исполнители в жанрах синти-попа, глэм-рока, панк-рока и диско стали переодеваться или носить драг-платье. (В клипе 1984 года на песню "I Want to Break Free" Фредди Меркьюри предстает в образе пылесосящей домохозяйки в кожаной мини-юбке, розовом топе без рукавов, бобе и размазанной подводке для глаз). Бой Джордж, андрогинный вокалист поп-группы Culture Club ( ), пользовался смелой и яркой подводкой, Дэвид Боуи - высокими каблуками и дымчатыми глазами, а New York Dolls - платьями, перьями и платформами с кошачьими глазами и буфами.
Большинство этих артистов были натуралами или считали себя таковыми во внесценической жизни и могли снять подводку и вернуться к представлению себя как мужчины, не сталкиваясь с дискриминацией. ("Мы не можем бегать по Лондону с глазами, подведенными карандашом, с шелковыми фулярами и мужскими сумками с бахромой и ездить на винтажном Rolls, раскрашенном в психоделические цвета, потому что мы геи, а геи запрещены, но вы можете, потому что вы молодая поп-звезда-натурал!" - пишет Дунан об этой тенденции). При этом не все поп-звезды-мужчины, которые пользовались гилайнером, обязательно были драг-звездами - многие предпочитали подкрашивать глаза, не надевая женственную одежду.