«Щ-323».
Второй поход «Щ-323» прошел в Аландском море (позиция № 7 от параллели маяка Логшер до параллели маяка Гислан). Подводная лодка имела несколько встреч с транспортами противника вне зоны блокады, однажды неудачно атаковав неизвестный транспорт одной торпедой. «Щ-323» находилась на позиции до 20-х чисел января 1940 года. Ее действия затрудняли лед, морозы и сильный ветер. 15 января подводная лодка настолько обледенела, что двигалась с постоянным креном в 10° на правый борт. Обколка льда не могла быть произведена из-за высокой волны. Стоял 25-градусный мороз. Под тяжестью льда оборвались антенны, вышел из строя горизонтальный руль, замерзло и не действовало якорное устройство.
Начало Великой Отечественной войны «Щ-323» встретила в составе 7-го дивизиона 2-й бригады ПЛ КБФ в Таллине. Командовал субмариной все тот же Федор Иванович Иванцов, но уже в звании капитан-лейтенанта. Подводная лодка только закончила средний ремонт на Кронштадтском морском заводе.
13 июля 1941 года субмарина вышла в море в район Стокгольма (позиция № 10). Успехов в этом походе «Щ-323» не добилась (за все время патрулирования обнаружен лишь шведский миноносец и встречен самолет), зато сама субмарина вполне могла стать объектом для атаки, два раза (на выходе и при возвращении) пройдя через позицию германской субмарины «U-144». 4 августа в охранении базовых тральщиков «БТЩ-210» и «БТЩ-215» «Щ-323» вернулась на базу.
10 октября «Щ-323» вновь вышла в боевой поход в район Норчёпингской бухты (позиция № 5), однако по пути следования на позицию лодка получила приказ найти и атаковать корабли противника, обстреливающие советские позиции на полуострове Кыпу. 13 октября у мыса Ристна лодка обнаружила корабли соединения «Остпройссен» (крейсер «Кельн», миноносцы «Т-2», «Т-5», «Т-7», «Т-8» и группа тральщиков). «Щ-323» вышла на боевой курс для атаки крейсера, но из-за ошибки личного состава лодка потеряла дифферентовку и легла на грунт. Атака сорвалась. Всплыв под перископ, «Щ-323» кораблей противника уже не обнаружила. Выполнив задачу по подавлению советской 42-й батареи в районе мыса Ристна, они взяли курс на Готенхафен, куда благополучно прибыли утром 14 октября. 15 октября «Щ-323» была уже на позиции, проведя в этот день две безрезультатные атаки по одиночным транспортам. В первый раз торпеда сбилась с курса; во второй — прошла под килем транспорта. 16 и 17 октября лодка снова атакует. По результатам последней атаки в некоторых источниках говорится о потоплении транспорта «Паула Фаульбамс» (1855 брт.), что вызывает сомнения. Итогом атаки 16 октября командир посчитал потопленным танкер противника водоизмещением в 17 000 тонн. На самом деле жертвой торпеды «Щ-323» стал германский транспорт «Балтенланд» в 3784 брт. с грузом деревянных креплений для шахт. (В некоторых источниках потопление «Балтенланда» относят к атаке 30 октября, оценивая его как плавбазу в 3724 брт.) 18 октября во время шторма от удара волн на «Щ-323» вышел из строя вертикальный руль, и лодка перешла на управление машинами. Впоследствии руль был отремонтирован, но работал он крайне ненадежно.
30 октября «Щ-323» выпустила торпеду по одиночному транспорту. На субмарине был слышен сильный взрыв, сама же подводная лодка зарылась в волну. Через две минуты объект атаки обнаружен не был, что дало основание считать судно потопленным. Зарубежных данных по результатам этой атаки нет. Проведя еще две атаки (3 и 5 ноября), в результате чего, по докладу капитан-лейтенанта Иванцова, 5 ноября был потоплен еще один танкер противника, «Щ-323» направилась на базу, куда благополучно прибыла 10 ноября 1941 года.
28 ноября 1941 года при стоянке в Ленинграде у борта плавбазы «Ока» рядом с субмариной взорвались три авиабомбы, нанеся подводной лодке повреждения. Итогом похода «Щ-323», по мнению командования КБФ, явилось уничтожение трех судов противника (подтверждена противником одна победа). Командир субмарины Ф. И. Иванцов был награжден орденом Ленина. Экипаж лодки также был отмечен орденами и медалями, а сама «Щ-323» 17 января 1942 года награждена орденом Красного Знамени, став первой Краснознаменной подводной лодкой Балтики в Великую Отечественную войну.
9 июля 1942 года командиром «Щ-323» назначен капитан 2-го ранга Андронов Алексей Герасимович. 23 августа «Щ-323» вышла из Кронштадта в третий боевой поход. Прибыв на Лавенсари, лодка смогла выйти на позицию только 1 сентября. В этот же день «Щ-323» подорвалась на антенной мине заграждения «Зееигель», получив серьезные повреждения, ограничивающие глубину погружения двадцатью метрами. Лодке пришлось вернуться обратно на базу и встать на ремонт.