Закончив с англичанами, Кречмер решил идти в Лориан: торпеды в отсеках закончились, а перегрузке двух «угрей» из контейнеров на верхней палубе мешало бурное море. В штаб была отправлена радиограмма с докладом об успехах, включая отправку «Мерисаара» в Бордо. В ответ пришел приказ Деница: следовать в район к западу от Бреста для поиска летчиков с немецкого самолета, потерпевшего крушение.
Рано утром 19 июля U 99 прибыла на место, куда также была послана малая лодка U 56, которая стала участником нового инцидента между немецкими ВМС и ВВС. В 09:04 U 99 уклонилась погружением от самолета, которым оказался «Хенкель»-111. Спустя несколько минут была замечена U 56, которая выпускала опознавательные ракеты, но самолет на них не ответил. После этого U56 погрузилась. Всплыв, Кречмер наблюдал за самолетом и сделал следующие выводы:
«Поведение этого самолёта, чью маркировку пока не видно, но, являющегося, несомненно, немецким и участвующего в поиске лётчиков, пошедших ранее на вынужденную посадку, довольно глупо. Своими постоянными приближениями и игнорированием опознавательных сигналов он затрудняет лодкам поисковую операцию. Самолёт продолжает кружить на виду. Когда он в очередной раз приблизился, я остался на поверхности, несмотря на безответные опознавательные сигналы. На этот раз можно рассмотреть на самолёте немецкую символику».
Поиски завершились ничем. U 56 и U 99 отправились в Лориан, куда прибыли утром 21 июля 1940 года. После прихода на новую базу Кречмер первым делом позаботился об экипаже: на вещевом складе была получена французская форма, а команда разместилась на отдых в двух местных отелях. После этого лодка стала готовиться к новому походу, а Кречмер занялся подготовкой доклада командующему, который должен был состояться 23 июля.
Перед встречей с Деницем он пересчитал потопленный тоннаж. В своей радиограмме от 18 июля Кречмер известил штаб, что им потоплено 31 300 брт, при этом он снизил тоннаж судна из атакованного конвоя до 7600 брт. Однако во время пересчета он вернулся к прежнему варианту в 10 000 брт, прибавив к этому «Мерисаар», получил 35 461 брт. Реальный же успех U 99 составил семь судов на 22 719 брт, включая приз. Подобный оверклейм получился из-за неверной оценки тоннажа «Си Глории», «Внесен» (принято за «Астрономер») и «Хамбер Арм» (принято за лайнер компании «Юнион Кэсл»). Тоннаж остальных четырех судов Кречтмер определил верно.
Подводя итоги первых походов U 99, хотелось бы отметить следующее. Свой первый поход на «семерке» в Атлантике Кречмер провел в агрессивной и наступательной манере, не забывая и об осторожности. Он успешно справился с возникшими трудностями и стремился к успеху, совершая меткие торпедные выстрелы: из десяти выпущенных торпед цели поразили семь. Совершенствуя свой принцип «одна торпеда – одно судно», в следующем походе Кречмер добился большего результата, за что был награжден Рыцарским крестом.
Эмблемой U 99 была подкова, приносящая ей удачу.
«Поход за крестом» лучшего аса
Утром 21 июля 1940 года капитан-лейтенант Отто Кречмер привёл свою лодку во Францию после окончания первого успешного похода: U 99 вошла в гавань Лориана с семью вымпелами на перископе, по одному на каждое потопленное судно. Однако оперативная обстановка требовала от немецких подлодок активных действий, поэтому лодка Кречмера снова вышла в море, проведя на базе всего несколько дней. Этот поход стал одним из кратчайших в истории U 99, но сделал ее командира кавалером Рыцарского креста.
Обезьяна, кот и канарейка
К вечеру 25 июля 1940 года U 99 была снова готова к походу. В 20:00 Кречмер покинул Лориан вместе с U 56 обер-лейтенанта цур зее Отто Хармса под эскортом тральщиков, которые сопровождали лодки до 21:12. Затем субмарины погрузились и продолжили свой путь независимо друг от друга. Кречмер взял курс на северо-запад, чтобы, обогнув Ирландию, выйти к подходам Северного пролива, где ему надлежало действовать против судоходства противника.
В течение 26 июля U 99 несколько раз уклонялась погружением от самолётов, всякий раз успевая остаться незамеченной. 27 июля Кречмер изменил курс, взяв направление на шотландский архипелаг Сент-Килда, где рассчитывал найти обильную добычу: в предыдущем походе в этом районе им несколько раз были замечены большие одиночные суда. Расчёт оказался верным, и уже на следующий день счёт этого похода был открыт.