Кречмер не был в стороне от войны, но был лишен того восхитительного чувства удовлетворения, которое испытывает капитан, только что мастерски торпедировавший и потопивший вражеское судно. Может быть, поэтому Кречмер искал новые, надежные методы атаки на врага. Между делом он успел получить Железный крест 2-й степени за торпедные атаки и проявленную инициативу, знаки отличия боевого офицера подводного флота за выполнение различных заданий, а также Железный крест 1-й степени за установку мин во вражеских водах.
Во время своего последнего похода перед Рождеством он атаковал конвой, шедший со стороны острова Фарн, менее чем за полчаса потопил «Дептфорд» (4104 тонны), после чего направился в сторону маленького судна, судя по виду, дедвейтом всего несколько сот тонн. Послав несколько длинных очередей «перед носом» судна, он с удовлетворением заметил, что экипаж ринулся к спасательным шлюпкам. Затем он выпустил торпеду по покинутому судну, и… ничего не произошло. Вслед пошла вторая торпеда, но взрыва опять не последовало. Третья ударила в борт в районе миделя, и утлое суденышко развалилось на части. Допросив уцелевших членов экипажа, он узнал, что этот сухогруз прибрежного плавания носил название «Магнус» и имел тоннаж всего 1339 тонн. Крайне раздосадованный Кречмер зло бросил своему новому старшему лейтенанту Барону фон Тизенхаузену [Тизенхаузен разделял взгляды Кречмера на новую тактику боя и старался при каждом удобном случае претворять их в жизнь, в результате чего англичане несли тяжелейшие потери. 5 ноября 1941 года, будучи командиром «U-331» на Средиземноморье, он проник через строй кораблей сопровождения линейного корабля «Бархам» и торпедировал его, в результате чего последний затонул в течение нескольких минут вместе со всем экипажем. «Бархам» стал первым английским линейным кораблем, потерянным в открытом море. Позже, уже находясь в плену, Тизенхаузен помог специалистам Адмиралтейства воспроизвести события. ]:
— Жалко три торпеды на эту ничтожную креветку.
В этом походе была заложена основа того, что впоследствии стало широко известным как «шетландские вылазки Кречмера». В соответствии с данными, полученными от военной разведки, британский флот метрополии после успешной атаки Прина покинул Скапа-Флоу. Там осталось лишь несколько эсминцев и старый линейный корабль «Железный герцог». Остальные корабли переместились на другую якорную стоянку.
«U-23» было поручено разведать, использует ли флот метрополии стоянки на Шетландских островах, и если да, то где. Для Кречмера это задание стало серией совершенно бесплодных, но интереснейших походов, в процессе которых он обследовал каждый, даже самый маленький залив, каждую речушку на островах. Иногда по ночам он всплывал на поверхность, но чаще осматривал все вокруг днем, оставаясь на перископной глубине.
К 12 января он патрулировал острова уже почти неделю, но не обнаружил ничего интересного. Той ночью, вскоре после наступления темноты, он повел «U-23» мимо входа в Инганес-Бей и, к немалому удивлению, заметил два миноносца, стоящие на якорях по обеим сторонам подходного канала. В бухте темнел силуэт танкера. Потопить вражеский танкер — это было тайной мечтой каждого немецкого капитана; за такой подвиг непременно следовала награда. В течение двух часов Кречмер ходил взад-вперед, оставаясь на перископной глубине, выискивая возможность проникнуть в бухту не потревожив бдящие эсминцы. В конце концов он всплыл и решил двигаться по единственно возможному пути — между двумя кораблями эскорта.
Представлялось очевидным, что группа кораблей намеревалась остаться здесь на ночлег. Кречмер не мог не воспользоваться таким уникальным шансом и принял решение атаковать. Плеск воды, омывающей корпус «U-23» и низкий гул машин, казалось, лишь усугубляли напряженную тишину, царившую на лодке. Неожиданно Кречмер подумал, что всего лишь через несколько минут они станут отличной мишенью для орудий врага, конечно, если на кораблях сопровождения только делают вид, что не замечают приближающуюся лодку, заманивая, таким образом, ее в ловушку. Но вскоре «U-23» благополучно миновала мирно покачивающиеся на волнах эсминцы.
Ночь была ясной и довольно светлой. Полная луна заливала холодным искрящимся светом мирно дремлющие на спокойной воде корабли. Клочья белой пены поблескивали на гребне разгоняемой лодкой волны. Прозвучал отрывистый приказ, и торпеда, хорошо различимая в темной воде, начала свой смертоносный путь по направлению к цели. «U-23» завершила разворот на 180 градусов и полным ходом пошла в сторону моря, когда гигантский огненный шар взметнулся к небесам, и спустя мгновение раздался оглушительный грохот. На несколько секунд стал виден серый корпус танкера, затем последовал второй взрыв. Массивные металлоконструкции, будто сломанные щепки, взмыли в воздух. А Кречмер уже переключил свое внимание на корабли сопровождения. На их палубах появились тусклые голубоватые огни, можно было разглядеть бестолково суетящихся людей, слышались крики. Лодка беспрепятственно прошла мимо военных кораблей и удалилась в открытое море. Никто даже не попытался ей помешать.