На одном из участков Кречмер решил позволить своим молодым офицерам самостоятельно провести лодку по фарватеру, обозначенному знаками навигационной обстановки. Один из них явно увлекся демонстрацией своего умения эффектно выполнять повороты вокруг буев. Выйдя на мостик, Кречмер сразу же увидел, что лодка слишком быстро приближается к одному из буев. Это неминуемо привело бы к столкновению, которое повредило бы борт его нового, красивого корабля.
Он срочно вмешался и приказал слегка изменить курс, чтобы пройти на значительно большем расстоянии от буйка, чем хотелось молодому офицеру. К тому же Кречмер знал из опыта, что английские субмарины и самолеты регулярно занимаются установкой мин возле навигационных знаков, используемых немецкими лодками.
Вспомнил он об этом вовремя. Проходя мимо буйка, они услышали оглушительный взрыв, в небо взметнулся столб воды, причем как раз в том месте, где находилась бы лодка «U-99», если бы курс не изменили. Несмотря на принятые меры, лодку положило на бок и взрывом повредило швы; между несколькими пластинами обшивки корпуса. Повреждения были незначительные, но Кречмер все равно решил вернуться на базу для ремонта.
По завершении ремонта они снова вышли на учения. И на четвертую ночь Кречмер совершил свою первую атаку. После наступления темноты командир эскадры сопровождения передал в эфир сообщение о курсе и скорости на ночь. Кречмер быстро рассчитал «курс на столкновение». К немалому удивлению молодых офицеров, встреча должна была произойти позже, чем это было принято согласно существующей практике. Таким образом, атака должна была начаться всего за несколько часов до рассвета.
Ночь была темной, а море — неспокойным. В полночь «U-99» уже терпеливо ждала в пяти милях от расчетного места появления конвоя. Наконец в поле зрения возникли силуэты первых судов. Кречмер медленно и очень осторожно приблизился и в течение часа шел курсом, параллельным курсу конвоя. Он находился с наветренной стороны конвоя и заметил, что надвигается плотная облачность, которая приблизительно в 2 часа ночи закроет луну. Он сообщил эту информацию своим офицерам и объявил, что собирается атаковать конвой, как только луна скроется за облаками. Переполненный энтузиазмом молодой лейтенант поинтересовался:
— Когда мы погружаемся?
— Мы не погружаемся.
На мостике воцарилось удивленное молчание, но больше никто не рискнул приставать к командиру с вопросами.
Через несколько секунд после того, как луна скрылась за облаками, лодка «U-99» на полной скорости пошла к конвою. Вскоре уже можно было различить силуэты кораблей сопровождения. Кречмер направил лодку в промежуток между двумя эсминцами шириной не более мили. Экипаж замер в напряжении, а лодка беспрепятственно проскользнула между кораблями сопровождения, которые продолжали выполнять свои маневры даже не подозревая, что только что пропустили к конвою вражескую лодку. Кречмер выполнил атакующий маневр на следующее вторым судно, затем проследовал вдоль его борта к первому и включил прожектора. Прошло несколько секунд, прежде чем на ближайшем эсминце опомнились и принялись выяснять, что произошло. Командир эскадры наконец осознал, что «U-99» сумела проникнуть мимо его кораблей эскорта к конвою и потопить обе цели. После чего он был вынужден признать свое поражение и послать соответствующее сообщение на базу. Кречмер имел все основания ликовать. Его план сработал даже лучше, чем этого можно было ожидать. Находясь на поверхности, он прошел мимо кораблей сопровождения, которые знали о его намерениях и ожидали нападения. Кречмер понял, что готов к настоящим боевым действиям.
Оказалось, что учебная атака была проведена вовремя. Дёниц приказал срочно прекращать все испытания и тренировки и доложить о готовности к выходу в море. Кречмер попросил несколько дней для выполнения мелкого ремонта.
Наконец все было сделано, и последовал приказ поднять якоря. Неожиданно послышался громкий крик Баргстена, находившегося на фордеке. На якоре правого борта висела подкова! Кречмер отнесся к находке с полным безразличием. Но тут же раздался повторный вопль. На другом якоре тоже нашли подкову. Тогда Кречмер позволил себе ухмыльнуться.
— А где же лошадь? — поинтересовался он.
Баргстен примчался на мостик и предложил, поскольку они не успели придумать для себя эмблему, использовать для этой цели подкову, на которую вроде бы указывает сама судьба. Кречмер согласился, и тем же вечером стараниями нескольких рабочих дока по обеим сторонам боевой рубки появилось изображение подковы. Когда работа была закончена, провели торжественную церемонию крещения. Так родилась эмблема золотой подковы [У каждой немецкой подводной лодки была своя эмблема, нарисованная на наружной стороне боевой рубки. Когда изображение смывалось, его восстанавливали.].