На следующий день, в сумерках, на «U-99» заметили грузовое судно, которое двигалось зигзагообразным курсом, направляясь в Атлантику. Хотя уже было довольно темно, на судне не было никаких огней. Кречмер заметил на корме орудие и уже совсем было решил, что перед ним вполне подходящая мишень, но вовремя разглядел летающий вокруг самолет, судя по всему выполняющий охранные функции. Тогда он приказал срочно погружаться.
В тот же вечер они заметили еще одно судно. Оно явно полагалось на свою скорость, надеясь таким образом уйти от опасности. Это была удобная цель, тем более что она должна была пройти мимо «U-99» на расстоянии не более 500 ярдов. Кречмер приготовился к классической подводной атаке. Лодка зависла на месте, и тут Кречмеру довелось испытать самую настоящую панику. Силуэт приблизившегося корабля был очень похож на тип «Астрономер». Все капитаны немецких подводных лодок были осведомлены, что англичане переоборудовали их специально для атаки на подводные лодки и используют как противолодочные корабли-ловушки. Сначала Кречмер решил выпустить две торпеды, одну вслед за другой, чтобы наверняка вывести из строя вооружение корабля. Но когда расстояние сократилось, он срочно изменил план атаки и приготовился выстрелить всего одну торпеду.
Она угодила точно в район миделя, и почти сразу же Кассель услышал передаваемый с корабля сигнал SOS. В сообщении прозвучало название «Биссен», и чуть позже Кречмер сумел идентифицировать свою цель. Это оказалось шведское грузовое судно на 1514 тонн. Он наблюдал, как искореженный сухогруз идет ко дну, когда Кассель доложил, что слышит приближающийся шум винтов. Оставаясь на перископной глубине, лодка «U-99» медленно направилась прочь.
В полночь Кречмер курил, стоя на мостике. В это время сигнальщик сообщил, что с запада приближается конвой. Кречмер выбросил сигару за борт, а среди экипажа прошел слух, что капитан собирается атаковать свой первый конвой. В течение двух часов лодка шла в надводном положении на полной скорости, чтобы выйти на позицию для атаки до рассвета. Этот маневр причинил немало беспокойства Кречмеру, который отлично знал, что у них на исходе топливо. Он даже принял решение погрузиться. Напряжение еще более усилилось, когда Кассель доложил, что слышит сильный шум, приближающийся слева, и Кречмер, припав к окуляру перископа, увидел всего в 100 ярдах эсминец. Но с корабля эскорта его не заметили и изменили курс: теперь он удалялся. Конвой медленно проследовал над лодкой.
Механизм запуска торпед позволял производить выстрелы под углом 90 градусов. Поэтому Кречмер приготовился атаковать суда, проходящие мимо тем же курсом. Мысленно он представлял себе выстрелы направо и налево до тех пор, пока все торпеды не будут израсходованы. Увидев первые суда, он крикнул: «Огонь!»
Но не была произведена правильная наводка. Случайно одна из кормовых торпед была запущена позднее. Она повернула точно на 90 градусов и поспешила к цели. Вслед за этим последовала вспышка и взрыв. На этот раз жертвой оказалось судно «Гамбер Армз». Кречмер задумался, по какой причине наводка торпед такой длительный процесс.
В его военном дневнике можно прочитать подробное описание этого сражения:
«08.06. Слышен шум винтов, приближающийся с правого борта. Я приказал погрузиться до 100 футов. Корабль эскорта быстро приближается. Похоже, собирается атаковать.
08.09. Шум винтов стих. Возможно, эскорт нас потерял. Поддерживаю прежний курс и скорость.
08.10. Корабль эскорта набирает скорость. Это атака».
Кречмер считал, что его атакует эсминец. На самом деле это был один из первых корветов, построенных специально для укрепления эскортных групп. Первая серия из 10 глубинных бомб ощутимо встряхнула лодку. Все, что не было закреплено, полетело на палубы. Бомбы взорвались слишком близко. А лодка продолжала погружаться. Вскоре она достигла глубины 350 футов. Но бомбы продолжали рваться со всех сторон. Кречмер приказал отключить все электрооборудование, за исключением гидрофонов и гирокомпаса. Чтобы поберечь батареи, дающие энергию электродвигателям, скорость была снижена до предела. Винты вращались очень медленно, так, чтобы лодка могла удерживаться на глубине. После двух часов непрерывной бомбежки на лодке начал ощущаться недостаток кислорода. Члены экипажа были вынуждены надеть дыхательные маски, которые были соединены трубками с емкостями, наполненными щелочью, использовавшейся для очистки воздуха.
Держась на той же глубине, «U-99» на минимальной скорости уползала от противника, который настойчиво сновал взад-вперед над ней, упорно сбрасывая все новые и новые глубинные бомбы. Кречмер распорядился выдать экипажу по хорошей порции шоколада и бисквитов, всем было приказано лечь и по возможности сохранять неподвижность, чтобы снизить расход оставшегося воздуха. Кассель оставался у гидрофонов, докладывая о каждом новом заходе морского охотника. Когда он сообщал, что охотник прямо над ними, экипаж готовился к очередным взрывам, поскольку не приходилось сомневаться, что бомбы уже медленно погружаются им навстречу. На исходе шестого часа наступило временное затишье. Кречмер позволил себе немного расслабиться, прилег и задремал. Но спустя сорок минут атака возобновилась. Проснувшись, Кречмер сразу же почувствовал, что лодку снова сотрясают взрывы. Большинство членов экипажа уже пребывали в полуобморочном состоянии; стало ясно, что долго они не протянут. Кречмер принялся в очередной раз прикидывать шансы остаться в живых. В любой момент батареи могли окончательно разрядиться. Не имея энергии, чтобы поддерживать даже минимальную скорость, лодка сразу же опустится на дно. Он попытался вспомнить, насколько велика глубина в этом районе и не будут ли они раздавлены раньше, чем лодка коснется дна, но не сумел. Тогда Кречмер вяло подумал, что на атакующем его корабле должны когда-нибудь закончиться глубинные бомбы, но это было слабым утешением, поскольку другие эсминцы наверняка уже полным ходом спешили к полю сражения.