Первая попытка Филби устроиться в СИС, предпринятая практически сразу после возвращения из Франции, оказалась неудачной. По протекции Берджесса Киму была устроена встреча с бывшим преподавателем истории Кембриджа, который искал кандидатов для обучения в школе криптографии. Сюда подбирали молодых людей не только со знанием иностранных языков, но и особым, математическим складом ума, языковым чутьем и нестандартным мышлением. Увы, хотя бывший военный журналист и поддерживал некоторые контакты с английской разведкой во время своей работы в Испании, собеседование он не прошел.
Однако усилия однокашника из Кембриджа не пропали даром. Вскоре Филби вновь вызывают на собеседование в СИС (в котором, кстати говоря, участвует сам Берджесс) и принимают на работу в секцию «Д» (от английского destruction—разрушение, уничтожение) с окладом 600 фунтов в год. Задача подразделения — диверсионнотеррористическая борьба на территории противника в период военных действий. А в мирное время сотрудники отдела занимались изучением возможностей для проведения будущих активных акций и контрпропагандистской работой, направленной на население страны — вероятного противника. Непосредственным руководителем новоиспеченного английского разведчика становится сам Гай Берджесс. Разгадка настойчивости Гая состоит в том, что и он, и Филби были на связи у Анатолия Борисовича Горского (Громова). Перед своими агентами сотрудник посольской резидентуры в Лондоне выступал под псевдонимом «Генри». Судя по всему, Горский и поставил перед Берджессом задачу помочь Филби внедриться в СИС. При этом, следуя жестким требованиям конспирации, советские агенты не знали, что находятся на связи у одного и того же человека, хотя вполне могли догадываться об этом.
Молодой разведчик был включен в активную работу по организации школы для подготовки агентов, работавших в интересах СИС, а затем стал ее инструктором. В 1940 году секцию «Д» реформировали в Службу специальных операций (СОЕ). По непонятным причинам Берджесса туда не взяли, зато Филби перевели в лондонский отдел для обучения агентуры навыкам контрпропаганды, саботажа и диверсионной работы. Теперь он получил возможность по долгу службы встречаться с весьма высокопоставленными людьми и иметь доступ к важным секретным документам. Именно Филби стал одним из первых советских агентов, получивших информацию о тайном перелете в Германию 10 мая 1941 года партийного заместителя Гитлера Рудольфа Гесса. На допросах в министерстве иностранных дел «нацист номер три» заявил от имени фюрера, что Германия готова прекратить боевые действия против Соединенного Королевства, заключить сепаратный мирный договор и даже начать совместную войну против большевистской России. При этом Англия должна заключить мир с фашистской Италией, вернуть Германии ее колонии, отобранные после Первой мировой войны, и, поскольку Гитлер не желает вести переговоры с Черчиллем, отправить его в отставку, сменив состав кабинета министров.
Английское правительство расценило перелет Гесса как самодеятельную инициативу, не подкрепленную никакими полномочиями. Нацистский главарь был интернирован и заключен в Тауэр. В свою очередь — геббельсовская пропаганда, убедившись в провале акции, объявила Гесса умалишенным.
После вероломного нападения Германии па СССР Филби в сентябре 1941 года переходит в отдел «В» (5-й отдел) СИС, который ведет контрразведывательное обеспечение разведывательной работы англичан. В сферу его деятельности попадают операции разведывательной службы Соединенного Королевства в Испании и Португалии. В 1942—1943 годах в его руки, а значит, и в руки Москвы, попадают перехваченные и расшифрованные секретные документы о деятельности абвера (военная разведка и контрразведка фашистской Германии) в этих странах.
Среди многих материалов, которые ложатся на стол молодого и способного разведчика, оказалось подробное сообщение германских спецслужб о предстоящей поездке руководителя абвера адмирала Канариса в Испанию с остановкой в городке Мансанарес. Прекрасно зная страну, Ким Филби анализирует ситуацию и догадывается, что адмирал заночует в городской гостинице «Парадор». Разведчик разрабатывает и представляет своему руководству план ликвидации адмирала Канариса силами английской разведки. Предполагалось, что в номер, где должен ночевать Канарис, будет заложена бомба. Однако шеф СИС Стюарт Мензис отверг этот план. Филби обескуражен. Почему английская разведка отказалась от реально исполнимого плана физического уничтожения создателя фашистской шпионско-диверсионной сети в Европе, Азии и Африке?
Вскоре Филби понял, что англичане имели определенные виды на главу абвера, а сам руководитель английской разведки поддерживал с адмиралом контакты через посредников в Швеции. После войны стало известно, что в 1944 году уже уволенный в отставку Фридрих Вильгельм Канарис был опосредованно причастен к заговору против Гитлера. В полдень 20 июля в ставке «Волчье логово» под Растенбургом, во время оперативного совещания, которое проводил фюрер, прогремел мощный взрыв. Гитлер чудом остался жив, а в числе двух сотен казненных заговорщиков был повешен и бывший глава абвера адмирал Канарис. Расправа с ним произошла за месяц до окончания войны—9 апреля 1945 года в концлагере Флоссенбюрг. Таким образом, не исключено, что английские спецслужбы изучали вопрос о развитии оперативных контактов с адмиралом Канарисом и рассчитывали с помощью шефа военной разведки и контрразведки фашистов не только покончить с Гитлером, но и заключить после покушения сепаратный мир с Германией. И сделать это за спиной Советского Союза. Именно поэтому англичане и отказались от уничтожения главы военной разведки Германии. Более того, как руководитель пиренейского отдела, Филби узнал, что в марте 1943 года Отто Йоп — эмиссар Канариса — установил связь с агентурой СИС в Лиссабоне и готовит встречу глав абвера и СИС. Когда такие попытки стали особенно настойчивыми, Филби сделал вес возможное, чтобы сорвать эти контакты.
В свою очередь, после уничтожения фюрера антигитлеровские силы внутри Германии не помышляли окончить войну против Советского Союза. Более того, покончив с Гитлером, они хотели расколоть антифашистскую коалицию западных стран и СССР, заключить мир с прежними врагами, чтобы сообща продолжить войну против коммунистической державы.
Работая в отделе «В», Ким Филби получил доступ и к архивам разведки. Изучая эти документы, он смог выяснить установочные сведения в отношении английской агентуры, работавшей до войны против СССР. Это была уникальная информация, позволявшая выявить многие связи СИС, оставшиеся в Советском Союзе на глубокое оседание.
Не меньший интерес представляла и обычная, на первый взгляд рутинная, работа разведчика. Во время частых ночных дежурств на Бродвей билдингз—штаб-квартире СИС в Лондоне—советский агент получал оперативные донесения разведки Ее Величества едва ли не со всего мира. Особый интерес представляла секретная переписка между английской военной миссией в Москве и Министерством обороны Соединенного Королевства, которая велась по каналам СИС. Понятно, что уже через несколько дней, а в особо важных случаях — и через несколько часов, вся информация уходила в московский Центр.
Важнейшим направлением деятельность любого разведчика является получение информации о секретных кодах и шифрах, которые используют другие государства. В декабре 1941 года Киму Филби становится известно о фантастических результатах дешифровальной службы СИС. С 1940 по 1941 год английские криптографы бились над расшифровкой кодов электромеханической роторной шифровальной машины «Энигма». Этими шифрами пользовались армия, авиация, флот, спецслужбы, министерство иностранных дел и другие важнейшие структуры нацистской Германии. Более того, каждый день менялись ключи, и шифр в то время считался чрезвычайно стойким, практически не поддающимся дешифровке. Тем не менее английские криптоаналитики смогли взломать систему и раскрыть основные разновидности шифров «Энигмы». Через английскую военную миссию в Москве небольшая часть расшифрованных материалов официально доводилась до советского военного руководства, но при этом тщательно скрывался источник получения секретных сведений. Однако благодаря работе советских агентов Бланта, Кэрнкросса и Филби, материалы но расшифровке кодов «Энигмы» вскоре оказались в Москве. А в результате боевых действий на советско-германском фронте были захвачены и несколько портативных шифровальных машин. Таким образом, не только спецслужбы западных союзников по антигитлеровской коалиции могли перехватывать и читать важнейшие секретные материалы Третьего рейха, но и Государственный Комитет Обороны Советского Союза, Генштаб и Ставка Верховного главнокомандующего получили возможность знакомиться с зашифрованными секретными материалами фашистов. Сегодня историки и криптоаналитики сходятся во мнении, что расшифровка кодов «Энигмы» и использование перехваченных материалов во фронтовых операциях помогли чуть ли не на полтора-два года сократить сроки боевых действий в Европе в период Второй мировой войны.