Вполне возможно, что, действуя под прикрытием высокопоставленного сотрудника Государственного комитета Совета министров СССР по координации научно-исследовательских работ (ГК по КНИР), и имея возможность официально общаться с иностранцами, Пеньковский сам занимался подбором, изучением и вербовкой иностранцев, а также получением от них оперативной информации. Благодаря этому он, не вызывая каких-либо подозрений у своих коллег и руководства, практически открыто общался с английским коммерсантом Гревиллом Винном, скрывая от окружения лишь истинный, предательский, характер своих отношений с подданным Великобритании.
Другой срез его деятельности—получение ключевой информации но Карибскому кризису. В Главном ракетно-артиллерийском управлении, начальник которого Сергей Сергеевич Варенцов покровительствовал Пеньковскому, предателю будто бы удалось добыть сведения о строительстве стартовых позиций для советских баллистических ракет на Кубе. Эти материалы позволили американским летчикам произвести 14 октября 1962 года с борта разведывательного самолета У-2 фотосъемку определенных участков местности, а аналитикам американских спецслужб выявить на фотографиях строящиеся на Острове свободы замаскированные стартовые площадки и доказать правдивость полученной от агента информации. Материалы туг же были доложены лично президенту США Джону Кеннеди, который через два дня создал секретный кризисный комитет. Уже к 19 октября американской разведкой были получены достоверные материалы о девяти строящихся пусковых установках для советских ракет, а еще через день началась американская блокада Кубы. На неделю мир замер в ожидании первой глобальной ядерной войны...
На этом до предела напряженном оперативном и военно-политическом фоне арест Олега Пеньковского, проведенный 22 октября 1962 года — как раз на нике Карибского кризиса, не выглядит случайным совпадением.
По существующим в те годы советским законам, одних только этих шпионских сведений с избытком хватило бы на расстрельную статью. Но некоторые косвенные материалы, а также опубликованные в 1965 году в Нью-Йорке биографические заметки самого предателя (впрочем, подлинность авторства часто оспаривается), позволяют существенно дополнить список тем, по которым работал тайный англо-американский агент.
В частности, Янг добывал самые секретные материалы по качественно-количественным характеристикам советских межконтинентальных стратегических ракет, местам их дислокации, степени боевой готовности. В его руках оказались сведения о пусках этих ракет, статистические данные о точности попадания в цель, выявленные технические недостатки и другие важнейшие материалы в отношении ракетно-ядерного щита Советского Союза. Это была действительно суперинформация. Ее объем и важность не имели аналогов за всю предыдущую историю разведывательной деятельности Запада против СССР. По опубликованным в Англии сведениям, «Янг» передал своим западным кураторам 110 микрокассет фотопленки, то есть примерно пять с половиной тысяч фотокадров секретнейшей информации из Министерства обороны, Госплана, Комитета по атомной энергии. Были среди этих фотопленок и документы о космических вооружениях. В момент наивысшей активности шпиона получаемые от него материалы изучали десять аналитиков СИС и около двух десятков сотрудников ЦРУ. Ровно за полтора года секретного сотрудничества с двумя ведущими спецслужбами мира (с 20 апреля 1961 по 22 октября 1962 года) с агентом Янгом было проведено 30 конспиративных встреч: 13 в Москве и 17 за границей.
А вот что говорил о представленных англо-американским агентом сведениях директор ЦРУ Джон Алекс Мак-Коун (он сменил на посту директора ЦРУ Аллена Даллеса и служил в этой должности с 29 ноября 1961 года по 28 апреля 1965 года) на одном из своих брифингов в 1964 году. «К октябрю 1962 года, когда полковник Пеньковский был арестован, он передал нам более 10 ООО страниц секретных и совершенно секретных документов, не считая устных сообщений... Основная часть этих документов касалась советской военной доктрины, стратегии и тактики. Кроме того, в этих документах содержались детальные описания всех советских тактических ракет, включая ракету “земля-воздух”, сбившую самолет U-2. Информация также включала первые два выпуска совершенно секретных инструкций Центра стратегических ракетных войск, касающихся межконтинентальных баллистических ракет, а также ракет промежуточного и среднего радиуса действия. В этих инструкциях отражалось основное состояние сил советских межконтинентальных баллистических ракет (ICBM) и сообщались данные по развёртыванию систем межконтинентальных баллистических ракет среднего радиуса действия (MRBM), оказавшиеся очень важными при анализе ракетной авантюры СССР на Кубе».
В изданном на Западе двухтомнике под названием «Шпион, который спас мир», утверждается, что именно благодаря Янгу удалось избежать мировой ядерной катастрофы в период Карибского кризиса. Это мнение основано на том, что именно от Пеньковского американцы узнали о крайне низком потенциале ракетно-ядерного оружия в Советском Союзе. А если так, то, перевозя ракеты на Кубу, Хрущев явно блефует и никогда не отважится на первый удар. Но если эмоционально-взрывного советского лидера вынудить, он все-таки сможет произвести несколько ракетных пусков, которые нанесут США определенный, весьма ощутимый ущерб. Следовательно, Соединенным Штатам нет никакого смысла начинать войну и наносить превентивные удары по территории Кубы и Советского Союза.
В эту версию, тиражируемую американцами, и значительную роль «шпиона-миротворца» можно было бы поверить, если не знать реальное положение дел и военно-политическую ситуацию, сложившуюся ка тот момент вокруг Острова свободы.
Первого января 1959 года Кубинская революция под руководством Фиделя Кастро свергла проамериканский режим Фульхенсио Батисты. Вскоре Соединенные Штаты поняли, что потеряли на Кубе почти все свои владения, а это половина всей сахарной промышленности и 85 процентов собственности в других ведущих отраслях экономики своего бывшего сырьевого придатка.
Терпеть социалистическую революцию всего в 90 милях от своего юго-восточного побережья Соединенные Штаты не могли по определению. В марте 1960 года президент Эйзенхауэр одобрил проект операции ЦРУ по боевой подготовке кубинских эмигрантов, настроенных против Кастро. Готовилась их заброска па родину, где они должны спровоцировать массовые контрреволюционные выступления. После этого планировалось доставить на остров марионеточных руководителей эмигрантского движения, которые провозгласят себя правительством «Свободной Кубы». В проведении подобных акций ничего нового для американцев нет. Незадолго до этого с успехом завершились операции ЦРУ в Иране и Гватемале, где с помощью США были свергнуты неугодные лидеры.
Уже 15 апреля 1961 года восемь бомбардировщиков В-26 с кубинскими опознавательными знаками и американскими пилотами нанесли бомбовые удары но трем аэродромам Кубы. Еще через день —17 апреля — под прикрытием американской авиации и флота началось вторжение па остров в районе Плайя-Хирон вооруженных наемников. В состав специально сформированных десантных сил под названием «Бригада 2506» вошли четыре пехотных, танковый и воздушно-десантные батальоны, дивизион тяжелой артиллерии и спецподразделения — в общей сложности порядка 1500 человек. Бойцы Повстанческой армии Кубы и отряды милиции разгромили интервентов всего за 72 часа. Из 1350 высадившихся на берег бухты Кочинос десантников 1173 оказались в плену, остальные, в том числе десять сотрудников ЦРУ, были уничтожены. Следствием этого фиаско стала отставка директора Центрального разведывательного управления Аллена У. Даллеса, которая произошла через несколько месяцев.
После провала операции начинается разработка строго секретного плана диверсионно-подрывных действий под кодовым названием «Монгуз». Его цель — физическое уничтожение кубинского лидера Фиделя Кастро, свержение народного правительства и смена курса. В ноябре 1961 года план одобрил президент Кеннеди. Однако его реализация провалилась, и вскоре он был свернут.