Еще на фронте Пеньковский, оказывая различного рода услуги семье командующего артиллерией 1-го Украинского фронта, позднее главного маршала артиллерии генерала С.С. Варенцова, сблизился с ним и, пользуясь его поддержкой, поступил в 1945 году на учебу в академию. Когда после откомандирования из Турции и отчисления из ГРУ возникла угроза увольнения из Вооруженных сил, он, не без помощи Варенцова, был оставлен в армии, а затем опять вернулся в ГРУ.
Карьере Пеньковского отчасти способствовала его женитьба на дочери генерал-лейтенанта Гапоновича. Наблюдая не очень благополучную семейную жизнь дочери и понимая порочность натуры зятя, генерал не предпринимал реальных усилий к его продвижению по служебной лестнице. Зато сам Пеньковский широко афишировал свои родственные узы, в том числе и для решения меркантильных вопросов.
Преследуя личный интерес, он оставался зачастую безучастным к благополучию других, даже близких ему людей.
Примечательно, что, поддерживая связь с иностранными разведчиками, для придания важности своим донесениям, он, не смущаясь, ссылался на своего «ангела-хранителя» Варенцова (к тому времени главного маршала артиллерии) как на первоисточник разведывательной информации, хотя военачальник не обсуждал с ним закрытых тем и, конечно, не сообщал секретных сведений.
Не менее цинично поступал Пеньковский, когда, стремясь занять пост военного атташе в Турции, направлял в Центр заведомо ложную, компрометирующую информацию о своих коллегах и пытался создать видимость активной работы, что стало предметом разбирательства и причиной его отчисления из ГРУ. Уже работая с англичанами, он также регулярно информировал разведцентр в Лондоне об «ошибках» в деятельности Винна в Москве, что, впрочем, не мешало ему самому допускать чудовищные, с точки зрения конспирации, ошибки.
Не отличался Пеньковский и супружеской верностью: свободное время проводил в основном вне дома, имел гламурные интрижки на стороне.
Распоряжаясь бюджетом семьи и пе утруждая себя отчетом перед своими близкими о собственных доходах, Олег Владимирович выделял на домашние нужды лишь необходимый минимум. Жене ничего не было известно о его доходах. В этом плане примечателен такой факт. Не имея своих сбережений, она уже на второй день после ареста мужа обратилась с просьбой в КГБ оставить ей часть денег, изъятых при обыске из тайника на квартире, так как других средств к содержанию двух несовершеннолетних дочерей и престарелой свекрови она не имела. Просьба была выполнена.
Неудовлетворенность служебной карьерой складывалась у Пеньковского постепенно. Став в 31 год полковником, он оставался им до момента своего ареста, когда ему было уже 44 года. Прекращение своего карьерного роста расценивал чрезвычайно болезненно, считал, что с ним поступают несправедливо и его обходят. Чувство ущемленности особенно обострилось после увольнения из ГРУ и с новой силой возникло, когда в 1960 году, вернувшись в ГРУ, он был отведен от поездки военным атташе в Индию. Это обстоятельство явилось толчком к тому, что в октябре 1960 года Пеньковский принял окончательное решение обратиться к американской разведке с предложением своих услуг.
Конечно, он был профессионалом и прекрасно разбирался в работе спецслужб. Безусловно, знал он и о той каре, которая грозит предателям. Только что прогремевший па всю страну, да и весь мир процесс над американским летчиком-шпионом Фрэнсисом Гарри Пауэрсом красноречиво свидетельствовал о строгости советской Фемиды в уголовных делах о шпионаже. Пауэрс—мелкая сошка, который мало что смыслил в разведке, ничтожный винтик в машине ЦРУ, послушный исполнитель чужой воли, — и тот получил десять лет. Конечно, его запросто могли расстрелять, но сделали широкий жест, в угоду международной политике проявили демонстративное снисхождение, а потом еще и обменяли на советского разведчика-нелегала Рудольфа Абеля, который уже несколько лет мотал срок в американских тюрьмах.
Был и другой пример, который несколько лет обсуждался в кабинетах и курилках ГРУ. В январе 1960 года по приговору Военной коллегии Верховного суда СССР был приговорен к смертной казни и вскоре расстрелян шпион-инициативник, пять лет сотрудничавший с ЦРУ, подполковник военной разведки Петр Попов.
Но эти примеры не стали предостережением. Тщеславие, обида, жажда власти и денег оказались сильнее здравого смысла и даже страха перед неминуемым провалом и суровым возмездием.
Пеньковский печатает на пишущей машинке письмо правительству США, в котором высказывает желание оказывать помощь американской разведке и просит соответствующих распоряжений о выходе с ним на связь заинтересованных лиц. С этой целью в письме был указан номер его домашнего телефона, по которому каждое воскресенье в течение октября—ноября в 10 часов он будет ожидать звонка. Связник должен был говорить по-русски и назначить время и место возможной встречи.
В качестве запасного варианта в письме предлагалось выйти с ним на контакт в один из вторников декабря 1960 года в первом проезде при выходе из станции метро «Парк культуры» на Метростроевской улице. К письму была приложена фотокарточка Пеньковского, описано, в чем он будет одет, и указан пароль, в котором содержалась фраза о получении американской стороной его послания.
Письмо Пеньковский адресовал военному атташе США. Заклеенный конверт он вложил в чистый и тоже заклеил.
В течение октября 1960 года Пеньковский часто бывал на улице Чайковского (сейчас — Новинский бульвар. — Авт.), гулял у американского посольства, сидел во дворе дома напротив, наблюдал за американцами, входившими и выходившими из посольства. Но обратиться к кому-либо со своей просьбой не имел возможности — не представлялось удобного случая.
С этой же целью он стал регулярно бывать у американского клуба.
В первых числах ноября 1960 года, около 19 часов, находясь в районе клуба, Пеньковский обратил внимание на направлявшихся туда двух молодых людей, которые разговаривали на английском языке. Подойдя к иностранцам и извинившись, Пеньковский сказал, что у него нет пригласительного билета в клуб, а он бы хотел передать письмо американскому консулу или кому-либо из служащих консульства. Один из незнакомцев ответил, что это сделать несложно, и взял письмо.
Два месяца Пеньковский напрасно рассчитывал на встречу, являясь по вторникам на указанное в письме место и ожидая по воскресеньям телефонного звонка к себе на квартиру.
Тщетные надежды. Американские разведчики с подозрением относились к инициативникам и не торопились устанавливать с ними контакт, опасаясь провокации со стороны Комитета государственной безопасности.
15 ноября 1960 года Пеньковский переводится на работу в ГК по КНИР. В связи с появившейся возможностью официальных контактов с иностранцами он с удвоенной энергией стал искать выхода на одну из западных разведок.
В декабре 1960 года Пеньковский знакомится с английским коммерсантом Винном, который прибыл в Советский Союз по линии Государственного комитета Совета министров СССР по координации научно-исследовательских работ в составе делегации из 12 человек. Цель поездки — установление взаимовыгодных экономических контактов, посещение предприятий и чтение лекций. Пеньковский, работавший с делегацией, стал присматриваться и изучать Винна, продумывая вопрос об установлении через него связи с иностранной разведкой. Однако он решает не торопиться, чтобы иметь возможность все тщательно взвесить и действовать с помощью англичанина наверняка. Винн, который якобы был предупрежден сотрудником СИС о возможной просьбе со стороны Пеньковского (об этом он через несколько лет напишет в своей книге), тоже занял выжидательную позицию и не форсировал события.
В дальнейшем, когда контакты с разведками Англии и США были налажены, в различных оперативных документах Пеньковский проходил под несколькими псевдонимами — «Янг», «Герой», «Йог». Но свое первое конспиративное имя — Алекс — он, по словам Винна, выбрал себе сам еще до того, как началось его секретное сотрудничество с ЦРУ и СИС.
Это произошло в последний день пребывания группы английских предпринимателей в Москве. Пеньковский, курировавший пребывание и работу делегации в СССР, пригласил Вина, как руководителя, в Большой театр на «Лебединое озеро». После окончания балета они затянули в кафе. Именно здесь, за кружкой пива, русский и британец перешли на «ты» (если это уместно с точки зрения английского языка), и Пеньковский предложил, чтобы Винн называл его более понятным и привычным для англичан именем Алекс.