В переданных Пеньковскому Карлсоном материалах находилось инструктивное письмо. В нем говорилось, что в случае отъезда Карлсона из Советского Союза контакт с Янгом продолжит Памела Кауэлл. Па этой же встрече шпион получил фальшивый паспорт со своей фотографией, но на имя Бутова, для перехода, если ситуация будет угрожающей, на нелегальное положение.
Присутствовал Пеньковский и на приеме 5 сентября в связи с приездом делегации Соединенных Штатов во главе с Юдолом. Здесь в рамках протокольных мероприятий его познакомили с Памелой Кауэлл, но он ничего не смог передать ей, так как находился в постоянном окружении коллег из ГК но КНИР, а вариант даже краткого уединения в туалетной комнате был, по понятным причинам, просто невозможен..
Побывав на нескольких приемах и провода успешно операции по связи с американцами, Пеньковский отчасти успокоился и продолжил сбор разведывательных материалов.
В конце июля—начале августа служба слухового контроля продолжала фиксировать прием Пеньковским односторонних радиопередач зарубежного разведцентра.
Пост визуальной разведки, который вел наблюдение за квартирой шпиона, несколько раз замечал, как он выдвигал ящик письменного стола и доставал какие-то предметы из глубины проема.
Через несколько дней с помощью наружной фотокамеры, замаскированной в цветочном ящике, было установлено, что в тайнике, который Пеньковский сам оборудовал в письменном столе, хранятся фотоаппараты «минокс», шифровальные блокноты, записи радиосигналов и другие атрибуты шпионской экипировки. Чтобы воспрепятствовать проведению тайниковых операций и передаче за рубеж шпионских материалов, было принято решение максимально затруднить его связи с разведкой. Реализации этого плана помогла болезнь Пеньковского.
В августе месяце он стал жаловаться окружению на недомогание, связанное с обострившимся кожным заболеванием. (По одной из версий, которую не комментируют пи КГБ, ни ГРУ, сиденье рабочего стула Пеньковского было обработано неким химическим препаратом, вызвавшим аллергическую реакцию на кожных покровах ягодиц.) В поликлинике, куда он обратился за медицинской помощью, ему было настоятельно рекомендовано пройти специальный курс обследования и лечения. Пеньковский воспользовался врачебным советом и лег в госпиталь. Он и сам чувствовал, что нуждается в отдыхе и лечении. Ему и в голову не приходила мысль, что в больничных стенах он будет находиться под постоянным наблюдением. Его «болезнь» чекисты использовали и для негласного осмотра его квартиры, где были найдены некоторые вещественные доказательства шпионской деятельности хозяина жилплощади.
Таким образом, к этому времени в органах государственной безопасности накопилось уже немало материалов о шпионской деятельности Янга. Все они были не только выявлены, но и тщательно задокументированы. Однако с каждым днем возрастали опасения, что шпион может перейти на нелегальное положение и скрыться от наблюдения. О том, что это далеко не беспочвенные подозрения, свидетельствовал следующий факт. Буквально через несколько дней после выписки из госпиталя с помощью оперативно-технических мероприятий было зафиксировано, что Пеньковский поставил свою подпись в соответствующей графе фиктивного паспорта на имя Бутова. Следовательно, он решил воспользоваться этим документом, а сделать это предполагалось лишь в одном случае — переходе на нелегальное положение.
С учетом обострившейся ситуации, 22 октября 1962 года руководство КГБ приняло окончательное решение о негласном задержании Пеньковского.
Конспиративность ареста была обеспечена с помощью сотрудника КГБ, которого хорошо знал шпион. Чекист будто «случайно» встретил Пеньковского у входа в Госкомитет. Они остановились переброситься парой слов у проезжей части, рядом с легковым автомобилем. Вдруг дверь автомашины распахнулась, и из салона кто-то окликнул Пеньковского. Тот наклонился, чтобы увидеть обратившегося к нему человека и... моментально оказался в машине, уже увозившей его в здание на площадь Дзержинского.
Чтобы не вызвать лишних вопросов среди сослуживцев Пеньковского по Госкомитету, была распространена версия, что он повторно лег на обследование в госпиталь. Его ближайшие родственники, по просьбе КГБ, должны были отвечать то же самое на возможные телефонные звонки посторонних лиц.
Сразу после негласного задержания шпиона па его квартире был проведен тщательный обыск и изъяты все предметы и документы, имеющие отношение к сотрудничеству с иностранными разведками.
С первых минут пребывания в КГБ Пеньковский осознал безвыходность своего положения и начал давать чистосердечные показания следователю о своей шпионской деятельности, Он написал покаянное письмо на имя руководства Комитета госбезопасности, прося о возможности искупить вину и оказать помощь органам госбезопасности в разоблачении работавших с ним сотрудников английской и американской разведок.
На основе полученной от Пеньковского информации были разработаны планы захвата с поличным в ходе проведения тайниковой операции американских разведчиков, действовавших под прикрытием посольской резидентуры, а также ареста связника СИС—английского подданного Г. Винна.
На одном из допросов Пеньковский дал показания, что в подъезде дома № 5/6 по Пушкинской улице иностранной разведкой подобрано место для тайника. Контейнер в виде спичечной коробки, обернутый зеленой бумагой (под цвет стен подъезда), прикрепляется к отопительной батарее при помощи проволочки. В полутемном подъезде этот незамысловатый тайник был практически незаметен. Его предполагалось использовать при экстренной связи. Сигналом вызова разведчиков к тайнику для изъятия контейнера служила метка в виде черного круга, которую нужно было поставить па фонарном столбе напротив дома № 35 по Кутузовскому проспекту, со стороны проезжей части, а также условные звонки по двум номерам телефонов.
Для проведения операции по поимке с поличным были проведены необходимые подготовительные мероприятия.
Место тайника было оборудовано сигнализацией, которая срабатывала при изъятии контейнера и подавала тональный сигнал группе захвата. В подсобном помещении обувного магазина, который располагался в соседнем подъезде, была установлена фотовизуальная техника. С ее помощью можно было вести фотосъемку иностранного разведчика при его заходе в подъезд, подходе к тайнику и изъятии контейнера. На Кутузовском проспекте у дома № 35 были оборудованы закрытые посты для наблюдения. Нужно было отфиксировать, что разведчики визуально «сняли» метку, а заодно и выяснить, кто из посольской резидентуры выполнит эту работу. Были поставлены на контроль телефоны сотрудников американского и английского посольств, а сами сотрудники взяты под плотное наружное наблюдение.
Одновременно по дипломатическим каналам, а также на уровне руководителей органов госбезопасности и прокуратур Советского Союза и Венгерской Народной Республики была достигнута договоренность о задержании на территории Венгрии (на основании договора от 15 июля 1958 года между СССР и ВНР об оказании правовой помощи но гражданским, семейным и уголовным делам) подданного Великобритании Г. Винна.
2 ноября в 05.10 сотрудник КГБ, загримированный под Пеньковского, поставил метку на столбе у дома 35 по Кутузовскому проспекту.
В этот же день в 05.20 был заложен тайник в доме № 5/6 по Пушкинской ул.
В 08.50 был дважды набран номер телефона, установленного в квартире помощника военно-воздушного атташе при американском посольстве Дэвисона, и дважды трубка клалась на рычаг. Таким же образом произведены звонки в квартиру офицера безопасности посольства США Монтгомери. Их номера, а также условности звонка (количество сигналов), сотрудникам органов госбезопасности раскрыл Пеньковский.
После этого технической службой КГБ были зафиксированы несколько условных разговоров между Монтгомери и Дэвисоном.
В 09.20 пост наружного наблюдения у дома № 35 отмстил, что мимо столба медленно проехал на своей автомашине помощник военно-воздушного атташе Дэвисон. Остановив машину, он вышел из нее и дважды прошел мимо столба, после чего уехал в посольство.