Словом «вольное» подчеркивался неказенный, неофициальный характер объединения, спаянного общностью убеждений и целей. Добровольность дружеского союза не исключала дисциплины и четкой организации. Возглавлял Общество президент (первым из них был И. М. Борн), протоколы заседаний и переписку вел секретарь, материалы для печати готовили корректоры и свой внутренний цензор. Все названные должности были выборными. Каждый из членоз Общества обязан был время от времени представлять свое собственное или переведенное им сочинение научного, политического или беллетристического характера. В случае неявки на заседание полагалось объяснять причину отсутствия. Многократное непосещение влекло за собой исключение из Общества.
Среди переводных сочинений на первом месте стояли труды европейских просветителей XVIII века — Монтескье, Мабли, Беккария, Филанджиери. Одновременно создавались оригинальные трактаты, в которых авторы предлагали рецепты для излечения различных общественных недугов. На каждом из них печать времени — вера во всемогущую силу разума, способного по своим законам пересоздавать действительность. Большая часть этих сочинений была адресована Александру I: мысль о союзе монархов и философов еще не изжила себя. Востоков написал «Речь о просвещении человеческого рода». Пнину принадлежит трактат «Вопль невинности, отвергаемой законами», созданный в защиту так называемых «незаконных» детей, к числу которых принадлежал и сам автор. Измайлову — «Рассуждение о нищих. ..» и «Вчерашкяй день, или Некоторые размышления о жаловании и пенсиях». Попугаев был автором трактатов «О политическом просвещении вообще» и «О рабстве и его начале и следствиях в России». Из всех перечисленных выше произведений последнее сочинение Попугаева — самое смелое и самое важное, поскольку речь в нем шла о необходимости отмены в России крепостного права. «Рабство, — писал Попугаев, — есть семя всех пороков... и государство, где оное коснеют истребить, скорыми шагами стремится к своему падению». Подобно многим просветителям, Попугаев горячо верит во всеобщее благоденствие, которое должно наступить тотчас же после уничтожения крепостничества. «Возврати вольность крестьянину, — обращается он к царю. — ...Все удивительно процветет! Все воспримет новое существование!» Произведения, написанные членами Общества, читались на его заседаниях, после чего присутствующие делились своими мнениями об их достоинствах и недостатках. Другой формой оценки служили рецензии, подготовленные заранее назначенными лицами. Само вступление в Общество было обусловлено представлением нескольких художественных или ученых трудов, по достоинству которых судили о целесообразности пополнения Общества новыми членами. «Собрания» были «обыкновенные», «чрезвычайные» и «торжественные». Первые имели место один раз в две недели; чрезвычайные созывались президентом в случае необходимости; торжественные происходили дважды в году: в день основания Общества—15 июля и в день его «высочайшего» утверждения — 26 ноября. Местом встречи первоначально была квартира И. М. Борна, расположенная в немецком училище св. Петра, позже, с 1810 года — квартира Д. И. Языкова в здании Главного правления училищ и, наконец, с 1811 года — зал Медико-филантропического комитета Михайловского замка, вследствие чего и само Общество называлось в публике «Михайловским».
15 июля 1802 года Общество с большим воодушевлением отметило первую свою годовщину. С речами выступили Попугаев и Борн. Из их выступлений становится известным, что в самом начале своего существования Общество испытало нападки со стороны нескольких его участников, которых Попугаев именует «Геростратами». Эти честолюбцы, по словам ораторов, угрожали спокойствию и даже целостности еще не окрепшего содружества, за что и были исключены из его рядов.
Второй из ораторов — Борн — призвал собравшихся готовить материал для новых изданий (««Свитка муз» мало»), а также уделить в своих статьях больше внимания философии и «морали».
Третий из выступавших — Востоков — предложил слушателям речь «О просвещении человеческого рода».
К осени 1803 года, в результате настойчивой подготовительной работы был создан устав Общества, определявший его цели, внутреннюю организацию, права и обязанности его членов.
В конце 1803 года Общество получило от Александра I официальное признание и могло теперь открыто вести свои заседания. Правда, не все его участники были довольны этим разрешением, некоторые из них, особенно Борн, полагали, что подобного рода признание не облегчит, а скорее затруднит их деятельность.