Долгие годы продолжался его роман в письмах с Маней Бальзамовой, с которой он даже ни разу и не целовался. Вряд ли это можно назвать большой любовью, скорее это были теплые дружеские отношения. Сергей, доверяя Маше Бальзамовой, в письмах к ней откровенничал, писал обо всем наболевшем, но это было не признание в любви. Он не кривил, когда писал Грише Панфилову, что после первой встречи с Машей, которая неожиданно для него напросилась быть ее другом, он принял единственно разумное, с его точки зрения, решение «Я простился с ней, знаю, что навсегда, но она не изгладится из моей памяти при встрече с другой такой же женщиной» ( VI. с. 14). Встреч, действительно, не было, но переписка продолжалась долго.
Перед самым отъездом в Туркестан Сергей узнал, что 7 апреля 1921 года в возрасте 25 лет в селе Дединове Рязанской губернии скоропостижно скончалась Анна Алексеевна Сардановская. Известие о смерти Анны потрясло поэта. Он видел в ее смерти какое-то мрачное предзнаменование. Что-то обрывалось в его жизни, терялось безвозвратно. Поэт Иван Грузинов, навещая в эти дни Сергея, увидел его в ужасно взволнованном состоянии. И. Грузинов вспоминал: «1921 г. Весна. Богословский пер., д. 3. Есенин расстроен. Усталый, пожелтевший, растрепанный. Ходит по комнате взад и вперед. Переходит из одной комнаты в другую. Наконец садится за стол в углу комнаты:
- У меня была настоящая любовь. К простой женщине. В деревне. Я приезжал к ней. Приходил тайно. Все рассказывал ей. Об этом никто не знает. Я давно люблю ее. Горько мне. Жалко. Она умерла. Никого я так не любил. Больше я никого не люблю» (8).
Отъехав от Москвы, С. Есенин в вагоне это печальное известие оценивал более сдержанно. Он понимал, что не все, о чем он рассказывал Ивану Грузинову, соответствовало реальности, что в отношениях с Анютой Сардановской было много создано его воображением. Мечтать никому не запретишь, особенно когда хочешь не только любить, но и быть любимым.
Когда же он впервые увидел Анюту? Это случилось в 1906 году, до его поступления в Спас-Клепиковскую второклассную учительскую школу. В Константиново в дом священника отца Ивана приехали его дальние родственники, Вера Васильевна Сардановская с дочерьми Анной и Серафимой и сыном Николаем. Дом отца Ивана находился недалеко от избы Есениных. Сергей быстро подружился с прибывшими гостями, но больше всего ему приглянулась Анюта. Это была бойкая девчушка с уже сформировавшимся характером. Умела хорошо играть на гитаре, любила петь романсы и народные песни, знала поэзию, играла в любительских спектаклях.
Обычно Сардановские приезжали в Константиново накануне престольного праздника Иконы Казанской Божией Матери, который 8 июля в России широко отмечался. В праздновании принимали участие стар и млад. А какие были в эти дни спевки! После игр, танцев, застолий вечерами исполнялись любимые песни, чаще всего грустные. Запомнилось исполнение песен на слова А.П. Серебрянского «Умрешь – похоронят, сгниешь и не встанешь», А.В. Кольцова «Тяжело на груди, злая грусть налегла», Н.А. Некрасова «Не глади же с тоской на дорогу». Песни заставляли исполнителей и слушателей задуматься о смысле жизни, незавидной доли, предполагаемых несчастьях в будущем. Есенин не только любил слушать эти мелодии, но и был одним из активных хористов.
Сергей и Анюта часто уединялись, делились друг с другом сокровенными мыслями. У них было много общих тем для разговоров, но чаще всего говорили о своих занятиях в школе. Анюта училась в Рязанском епархиальном училище, которое закончила в 1912 году. При таких встречах она нередко просила Сергея прочитать свое или другого поэта стихотворение.
Юношеские чувства Сергея и Анюты не были для окружающих секретом. У них же дело дошло до тайного соглашения о будущей свадьбе после окончания учебы. Возможно, что инициатива исходила от Сергея, который считал себя вполне самостоятельным в принятии собственных решений. Об этом он рассказал в переданном Анюте несохранившемся стихотворении «Зачем зовешь ты ребенком меня». То ли в шутку, то ли всерьез, но свое решение о женитьбе они скрепили клятвой «Кто первый изменит и женится или выйдет замуж, того второй будет бить хворостиной».
Есенин, вспомнив эту клятву, грустно улыбнулся. Какие же они были наивными в те годы. После отъезда в Москву отношения с Аней начали ухудшаться. Ей стало известно, что Сергей ведет переписку с ее подругой Машей Бальзамовой. Такая измена ей была неприятна. Последовали упреки, подозрения. В феврале 1914 года Есенин написал Бальзамовой «С Анютой я больше незнаком, я послал ей ругательное и едкое письмо, в котором поставил крест всему» (VI, 58). Казалось, что все закончено, возврата к прежним отношениям нет. Но образ первой юношеской любви вытравить из своей души Сергей не мог. Он был самолюбив, не переносил неудач. В начале 1916 года Есенин отправляет в «Ежемесячный журнал» редактору Виктору Сергеевичу Миролюбову стихотворение «За горами, за желтыми долами…», которое было в апрельском номере журнала опубликовано с посвящением «Анне Сардановской». Есенину очень хотелось, чтобы Анюта прочитала его строки о родных местах, ощутила радость как бы повторной встречи. Это было не любовное послание девушке, а поэтический этюд о родной Рязанской земле, где в деревушках живут и трудятся крестьяне, где ходят в гости по лесным тропам или вдоль рек и озер, где далеко просматриваются золотые купола церквей и строения монастырей, к которым в одиночку или группами стекаются странники, чтобы поклониться и через молитвы донести всевышнему разные прошения верующих.