Тут образ Анненского, который нам знаком из мира его лирики, уже вырисовывается отчетливо. И как будто неизбежны были здесь и раннее душевное развитие, отчужденность от сверстников и даже выделяющая его ранняя "солидность". Существенно и то, что он рос "под женским надзором"; надо заметить, что и всю его жизнь он был окружен нежным и чутким женским вниманием, раскрывавшимся навстречу душевной глубине и боли поэта. Не случайно он, в быту почти со всеми такой замкнутый и сдержанный, даже чопорный, с такой полной душевной открытостью изливает душу в письмах к нескольким своим корреспонденткам. Так не пишутся письма, если есть хоть малейшая опасность недопонимания, они подразумевают всецелую глубину приятия и безоглядной веры. На эти свойства женской души поэт отзывался чувством вины и благодарности:
Нет, не о тех, увы! кому столь недостойно,
Ревниво, бережно и страстно был я мил...
О, сила любящих и в муке так спокойна,
У женской нежности завидно много сил.
В 1875 году Анненский поступает в Петербургский университет на историко-филологический факультет. Тут сразу определился на всю жизнь круг его интересов, - он специализируется в области классической филологии. Багаж его филологических познаний был, по-видимому, очень велик. Его сын и первый биограф, В. Кривич, писал, что он помнит цифру 14, - когда говорилось о количестве языков, которыми владел отец.
Значительную роль в формировании Анненского как личности сыграл его старший брат, в семье которого он жил одно время и с которым всю жизнь поддерживал самые дружеские отношения. В своей позднейшей "автобиографии" Анненский пишет: "Мой брат Н. Ф. Анненский и его жена А. Н. Анненская, которым я всецело обязан моим "интеллигентным" бытием, принадлежали к поколению 60-х годов". Братья составляли разительный контраст. Об этом вспоминает К. Чуковский (был он в то время, по его словам, "необразованный журналист", уже написавший резкую, разгромную рецензию на книгу статей И. Анненского - "Об эстетическом нигилизме"; "Весы", 1906, э 3-4). "Странно было думать, что он - единоутробный брат Николая Анненского, неугомонного остряка, у которого душа была даже чересчур нараспашку. Все интересы Николая Федоровича сосредоточились на общественных вопросах... он был типичный радикальный интеллигент того времени, враждебно относившийся к декадентскому искусству, к символизму, а Иннокентий Федорович, очень далекий от социальных вопросов, был близко связан с символизмом, с зарубежным искусством, с позднейшими литературными течениями Запада. Один был общителен, демократичен, разговорчив, другой - даже с любимой племянницей, с "Танюшей", держался чопорно и чинно, в духе царскосельской элиты".
Здесь есть неточности и преувеличения, но самые облики братьев, такие контрастные, видимо, обрисованы верно (хотя есть и другие свидетельства современников). И очевидно, в том, что И. Анненский не был на самом деле так уж далек от социальных вопросов, - и в стихах и в своих эстетических оценках, - сказалось влияние брата. Шестидесятническая и народническая "интеллигентность" отразилась в поэзии И. Анненского, вступив в сложное сочетание с влиянием французских "проклятых поэтов" и с русским декадентским символизмом.
В год окончания университета Анненский женится на Н. В. Хмара-Борщевской - вдове с двумя сыновьями-подростками. Через год у них родится сын Валентин (в будущем - поэт, писавший под псевдонимом "В. Кривич", биограф и издатель посмертных сборников стихов И. Анненского).
Тогда же начинается многолетняя педагогическая деятельность И. Анненского. Он преподает греческий и латинский языки в гимназии; работать он вынужден очень много, чтобы содержать семью. Впоследствии его коллега по царскосельской гимназии А. А. Мухин писал: "Нужно еще удивляться, откуда он брал время и силы для литературной работы; имея, при слабом с самого детства здоровье, до пятидесяти шести уроков в неделю, он только чудом уцелел к двенадцатому году службы, когда его назначили директором Коллегии Павла Галагана в Киеве".
Потом, после конфликта с попечительницей Коллегии, которую не устраивали педагогические принципы Анненского, он переводится снова в Петербург, где становится директором 8-й гимназии.
С 1896 года Анненский - директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе. С тех пор он постоянно проживает в Царском Селе. После революционных событий 1905 года свободомыслящий и гуманный директор, убежденный в благородстве всех учеников гимназии, независимо от их убеждений и "даже проступков", очевидно, не мог более соответствовать этой должности, и его переводят на должность инспектора петербургского учебного округа должность, сопряженную с многочисленными поездками по северо-западным губерниям и писанием отчетов.
Стоит отметить, что при всех снимаемых Анненским квартирах непременно был сад, на который он обращал внимание и заботу; мемуаристы упоминают о любви Анненского к цветам, без которых немыслимы ни его поэзия, ни его быт.
Преподавательская деятельность Анненского на этом не завершается: в 1908-1909 году он читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге.
Анненскому как педагогу дают разные характеристики авторы воспоминаний - от восторженных (их больше) до резко отрицательных. Во всех подчеркивается чрезвычайная непохожесть Анненского-педагога на типичного преподавателя. Анненский-поэт, Анненский-филолог, а в какой-то мере и Анненский-сановник накладывают печать на Анненского-педагога: он сумел "внести в суть гимназической учебы нечто от Парнаса, и лучи его эллинизма убивали бациллы скуки". При этом всеми отмечается некоторая торжественность, светскость, корректность, прямизна стана и продуманность манер, во всей их гамме, тот налет "изысканного сановничества", о котором упоминает его сын.