Ф. Зелинский так рисует манеру Анненского-лектора в пору его преподавания на Высших женских курсах: "Слушательницам памятны были те моменты, когда красноречивый только что лектор внезапно умолкал, наступала пауза, иногда довольно длинная. Это значило, что лектор набрел на мысль, которой он особенно дорожил. Ее он не хотел выразить первыми встречными словами. Он надумывал обороты, подбирал термины, старался найти требуемую формулировку. Он при этом не торопился, не обнаруживал той растерянности, которая бывает свойственна неопытным лекторам, потерявшим нить своих рассуждений; уверенный в себе, он спокойно искал и продолжал свою речь лишь после того, как искомое было найдено". И еще одно существенное для нас замечание, хотя и касающееся как будто чисто внешнего, формального момента: "...Тембр лектора не везде поспевал за извилинами и скачками его подчас шаловливой мысли, и эта последняя постоянно как бы опекалась его всегда корректным и джентльменским голосом".
Эта особенность не сводится только к манере Анненского читать лекции, она должна быть понята широко и отнесена к его творчеству и его образу в целом: психологическая сложность, утонченность душевных переживаний требуют "корректной" формы и "опеки".
Одновременно с преподавательской работой, с разъездами по северо-западным городам и писанием многочисленных служебных отчетов Анненский отдается творческой работе: переводит (и публикует) трагедии Еврипида, пишет статьи о русской литературе, в том числе о современной, пишет стихи, переводы и поэтические трагедии.
В 1906 году выходит в свет первое собрание его статей "Книга отражений", в 1908-м - "Вторая книга отражений".
В самом конце жизни намечается сближение Анненского с литературными кругами: С. Маковский, поэт и критик, привлекает его к сотрудничеству в задуманном им литературно-художественном журнале "Аполлон". Анненский охотно пошел на сотрудничество. Он участвует в составлении редакционной статьи, излагающей принципы нового журнала; в первом же номере появились три его стихотворения и начало статьи "О современном лиризме".
Так впервые Анненский прямо участвует в современном ему литературном процессе, обнаруживая, несмотря на свою замкнутость и уединенность, остроту понимания всего круга проблем, волнующих литературную современность. Вместе с тем позиция его продолжает быть очень своеобразной, суверенной.
Дальнейшие отношения с журналом складываются, однако, не так уж гладко. Статья Анненского вызвала недовольство тех поэтов, которые в ней разбирались, - думается, не столько оценками, сколько самим тоном и общим характером критической манеры Анненского - импрессионистической и субъективной. Отталкиваясь от мира своего "героя" - автора, сплетенного с его персонажами, Анненский создает своего рода стилизацию, пронизанную его собственным отношением. Оно не обязательно ироническое или негативное (хотя есть и ирония), достаточно того, что оно отстраненно-эстетическое. Несколькими прихотливыми штрихами, немного небрежно, он создает образ лирического мира Бальмонта, Сологуба и других живых поэтов, становящихся персонажами мира "эстетической критики" Анненского: "Я перерыл бы все энциклопедии, гоняясь за Вячеславом Ивановым, если бы этот голубоглазый мистик вздумал когда-нибудь прокатиться на Брокен. Но мне решительно неинтересно знать, что там такое бормочет этот шаман-Сологуб, молясь своей ведьме. Да знает ли еще он это и сам, старый елкич!"
В литературную среду, которая должна была быть ему наиболее близка, то есть мир символизма, Анненский не вписывался. "Символизм" его был совершенно иным (что отчетливо сформулировано в статье крупнейшего теоретика символизма Вяч. Иванова), его собственное понимание символизма далеко но совпадало с устоявшимся к 1909 году, было ближе к раннему "декадентскому" символизму начала века или к творчеству французских символистов. У М. Волошина были основания написать об отношениях Анненского с "Аполлоном": "Это было какое-то полупризнание. Ему больше подобало уйти из жизни совсем непризнанным".
С "Аполлоном" и его редактором С. Маковским связан еще один, особенно мучительный для Анненского эпизод. Публикацию стихов, которую Анненский подготовил для второго номера журнала, Маковский отложил. Для Апненского же это имело очень большое значение. "Не будем об этом говорить и постараемся не думать", - пишет он в письме к Маковскому. Трудно сказать, можно ли считать отложенную публикацию непосредственной причиной вскоре последовавшей смерти поэта, как это полагала, например, Ахматова, но, конечно, это могло отразиться на состоянии здоровья поэта. Умер И. Анненский скоропостижно, на ступенях подъезда Царскосельского вокзала 13 декабря 1909 года. Родные свидетельствуют, что именно такой - легкой, внезапной смерти Анненский никогда не хотел. В. Кривич пишет: "Помню, он неоднократно говорил: - Нет, это что же за смерть; умирать надо в своей постели, как следует отболев, все передумав. А то - словно бы человек из трактира ушел, не расплатившись..."
Похороны собрали множество народа, как писала царскосельская газета: "Не только квартира, но и двор и грань улицы были заняты толпой... Масса собравшейся публики, среди которой выделялись и парадные мундиры высших чинов, и форменная одежда учащихся, и даже простые армяки и тулупы... свидетельствовали о популярности, которой пользовался покойный И. Ф.".
Похоронен И. Анненский на Казанском кладбище, расположенном в нескольких километрах от Царского Села.
Можно сказать, что, несмотря на все богатство лирических "миров" больших поэтов, каждый из них приходит с какой-то главной темой; он исчерпывает ее так глубоко и всесторонне, что потом мы говорим: "тютчевская" тема, или "звучит по-некрасовски". Главная тема поэзии Анненского страдания обыденного существования; кажется, нет какого-либо аспекта этой многогранной темы, которого не коснулась бы поэзия Анненского: одиночество человека, замкнутость его внутри своего "я" и вся гамма чувств, сопутствующих этой теме: страх, тоска, отчаяние.
Сказать, что в его поэзии сильны декадентские настроения, - значит, ничего еще не сказать об Анненском, несмотря на всю истинность утверждения. (Понятие "декадентство" - не бранная кличка, в начале века почти не было явлений искусства, в той или иной мере не затронутых декадентством.) Безверие, отчаяние, одиночество, тоска еще не делают поэта "декадентом". Декадентство - это эстетская игра в безверие, отчаяние, одиночество, это утверждение индивидуализма и оторванности от мира и от людей, от всего, что не "я", отрицание самодовлеющей ценности другого "я". Отчаяние и безверие, если это не поза, а глубокая внутренняя правда, - еще не разрушают поэзию, еще могут быть прочной почвой для нее.