Театр войны простирался от западных отрогов Валдайской возвышенности (верховья Днепра и Западной Двины) на юг и восток и охватывал бассейн левых притоков Днепра и левых притоков Оки, вплоть до Дикого Поля. Большая часть театра военных действий представляла собой слабо всхолмленную равнину, покрытую густыми лесами и прорезанную реками и немногочисленными дорогами. За исключением Западной Двины и Днепра и их наиболее крупных притоков, реки не представляли серьезных преград для войск, но лесистая местность в известной мере стесняла действия конных масс. На театре войны находилось значительное количество небольших городов-крепостей, особенно в южной его части. Эти города были столицами удельных княжеств, тянувших к Литве. Наиболее крупной крепостью был Смоленск, прикрывавший путь на Витебск — Полоцк и на Оршу — Минск — Вильно. В то же время район Смоленска мог быть использован литовской стороной для наступления в направлениях Вязьма — Можайск — Малоярославец и Великие Луки — Ржев.
Общая протяженность театра войны с севера на юг составляла около 900 км. Смоленский плацдарм (верхнее течение Днепра) разделял его на северную и южную половины. В политическом отношении южная половина имела наибольшее значение — именно здесь были расположены русские княжества, оказавшиеся в XIV — первой половине XV в. под властью Литвы.
Непосредственным поводом ко Второй Литовской войне стал переход на службу великому князю Ивану III пограничных князей Василия Шемячича и Семена Можайского. В апреле 1500 г. они били челом, что «на них пришла великая нужа о греческом законе, и государь бы их пожаловал взял бы к себе и с вотчинами». «Князь великий Иван Васильевич всея Руси тоя для нужи князя Семена и князя Василя принял в службу и с вотчинами».
Фактически это означало начало войны с Литвой. С разметною грамотою к Александру Литовскому был послан недавний его подданный — вязмитин Афанасий Шеснок, а к перешедшим на русскую службу князьям великий князь «послал воеводу боярина своего Якова Захарьича и иных своих воевод со многими людьми».[843]
Согласно Разрядной книге, «лета 7008-го князь великий Иван Васильевич всея Руси послал воевать литовские земли князя Федора да князя Ивана Борисовичев Волоцких, а с ними велел сниматься во Вселуке намеснику ноугородцкому Андрею Федоровичу Челяднину, А наместникам луцким Губке Янову да Стерлягу Вельяминову, да пуповскому намеснику Олексею Заболотцкому велел с ними же сниматися. А как сойдутца, ино им быти по полком:
В Большом полку — Губке Янову.
В Передовом полку — Стерляге Вельяминову.
В Правой Руке — Борису Колычову.
В Левой Руке — Федору Плещееву.
В Сторожевом — Алексею Заболотскому.
А князю Федору и князю Ивану Борисовичем Волоцким дал князь великий свой наказ: нечто будет каково дело, и им быть по полком:
В Большом полку — князю Федору, да князю Ивану Борисовичем, да у них же быти в Большом полку Ондрею Федоровичи) своим полком с великого князя знаменем.
А в Передовой полк, и в Правую Руку, и в Левую, и в Сторожевой полк выбрати воевод велел Ондрею, то положил на нем».[844]
Точный смысл этой разрядной записи позволяет сделать некоторые выводы: войска формируются из новгородских служилых людей, полка удельных волоцких князей и служилых людей пограничных районов во главе с их наместниками. Мобилизация происходит в обширном районе вдоль всей западной границы.
По сведениям Ерм. летописи, «того же лета князь великий посылал на Литву же своих братаничев, княжь Борисовых детей, князя Федора да князя Ивана, да своего боярина Андрея Федоровича наместника Новогородского, с Новогородскою силою да князя Александра Володимерича Ростовского наместника Псковского, со Псковичи».[845]
Разрядные записи не пишут о псковичах, однако их участие в походе подтверждается псковскими летописями.
Поданным Погодинского списка (Пск. I), зимой 1499/1500 г. «прислал князь великий посла сваего во Псков, Микиту Ангелова, чтобы отчина моя мне послужила на зятя своего на великого князя Александра… на Литовского. И псковичи не ослушалися великих князей Ивана Васильевича и Василья Ивановича: князь Псковской Александр Володи мерович и посадники псковские и бояре и весь Псков порубившися з десяти сох конь а с сорока рублев конь и человек в доспехе, а бобыли пеши люди, и поехаша конная рать, человек на кони в доспехе, на Литву князем великим у пособие».[846] Чем объяснить умолчание разрядных записей о псковичах, сказать трудно.