Средняя группа Юрия Захарьича должна была, по-видимому, сковывать главные силы литовских войск, прикрывая направление Вязьма — Можайск и создавая угрозу Смоленску.
Кроме этих трех групп, развернутых на определенных заранее направлениях, в распоряжении великого князя сохранялся стратегический резерв.
На особенности развертывания русских войск обратил внимание наблюдательный и хорошо информированный иностранец — императорский посол барон Сигизмунд фон Гербер штейн, побывавший в Москве в 1516 и 1527 гг. Имея обширные знакомства в разных слоях русского общества, он мог располагать достаточно надежными сведениями о еще недавней войне. Рассказывая о развертывании русских войск в начале кампании 1500 г., он отмечает, что Иван III составил три «отряда»: первый — на южном направлении, против «Северской области», второй — на западном, против Торопца и Белой, третий — «посередине, против Дорогобужа и Смоленска». «Кроме того, он сохранил часть войска в запасе, чтобы она могла скорее прийти на помощь тому отряду, против которого двинутся литовцы».[866]
О боевых действиях юго-западной группы рассказывает великокняжеская летопись.
«И Яков Захарьич пошел с Москвы Майя 3, в неделю, и пришел в Литовскую землю, городок Дебрянск взят, а воеводу и наместника дебрянскаго, пана Станислава Браташевича, поймал, и владыку дебрянского и послал к великому князю на Москву».[867]
«И оттоле Яков Захарьич пошел ко князем и привел их к крестному целованию на том, что им служити государю великому князю Ивану Васильевичи и с своими вотчинами. И оттоле пошед Яков с князь ми, город Путимль взят Августа 6, на Преображение Спасово, и князя Богдана Глинского и з женою поймал».[868]
Тип. летопись содержит самостоятельную редакцию известий — вместе с Яковом Захарьичем были посланы вассальный казанский хан Мохаммед-Эмин с русскими воеводами: князьями Федором и Иваном Палецкими. Они «многие грады и власти [волости] и села поплениша, и людей многих мечю и огню предаша, и иных в плен поведоша». Кроме Брянска и Путивля были взяты Почеп, Радогощ, Любеч «и иные грады».[869] Опираясь на самостоятельный источник, Тип. летопись, не расходясь принципиально с официозной, расширяет ее сведения и подчеркивает, в отличие от нее, насильственный, враждебный местному населению характер действий русских воевод. Трудно сказать, насколько это справедливо. Возможность случаев насилия над местным населением исключить нельзя, однако слова Тип. летописи носят характер литературного штампа. Не в интересах воевод было уничтожать русское население, жившее на старинных землях, на которые претендовало Российское государство. Ерм. летопись сообщает о походе Якова Захарьича после рассказа о битве на Ведроше.
«Тогда же наперед, того же лета, посылал князь великий царя Магомет-Амина да Якова Захарьича и с ними иных воевод своих многих на Литовскую землю. Они же шедше, многия грады и волости и села поплениша и людей многих мечю и огневи предаша, а иные в плен ведоша. А се имена тем градом, тогда взяша: Брянск, Трубеск, Почал, Радогощ, Путивль, Любец, Чегереск, Пропореск, Попова Гора, Дролев, Мглин.
Да привели за великого князя князей Русских: князя Семена княж Иванова сына Андреевича Можайскою, да князя Василья княж Иванова сына Дмитриевича Шемячича, и с их городы: за князем Семеном Стародуб, да Чернигов, да Гомий, а за князем Васильем город Северский да Рыльск. И князь великий пожаловал и придал их к тем их городом: князю Семену Почал, да Мглин, да Дроков, Да Попову Гору, а князю Василью — Путивль, да Радогощь, да Северскую землю.
А было с ними великого князя рати болши 60 тысящь голов князей и детей боярских опроче их служилых людей».[870]
Составитель Ерм. летописи имел какой-то самостоятельный источник. Он содержал наиболее полное в наших источниках перечисление взятых городов. Как и в Тип. летописи, рассказ о разорении присоединяемой земли вызывает сомнения. Большой недостоверностью страдает приводимая численность войск Якова Захарьича — она преувеличена, вероятно, в несколько раз. Тем не менее общее впечатление о больших силах, двинутых на юго-западное направление, вполне правдоподобно-именно на этом направлении находилась политическая цель войны.
О действиях оперативной группы Якова Захарьича существует содержательное известие в Хронике Быховца: «Они пришли к Брянску так тихо, что брянскому воеводе… о том не было известно… и в ту ночь из-за измены Брянцев город Брянск был сожжен. Москвичи же… вскоре поспешили к городу, и пана Станислава Барташевича [брянского воеводу] в одном селе захватили… и всю землю заняли, и жители Брянска все присягнули служить великому князю Московскому. Князь Иванович Можайский и князь Василий Иванович Шемячич, узнав о том, что москвичи взяли Брянск, приехали к Якову Захарьичу… и присягнули служить великому князю Московскому со всеми городами, с Черниговом, со Стародубом, с Гомелем, с Новгородом Северским, с Рыльском и со всеми волостями».[871] Из этого известия вытекает, во-первых, что движение войск Якова Захарьина осуществлялось скрытно, и был достигнут эффект внезапности; во-вторых, что русское население, во всяком случае большая его часть, признало власть русского государя. Тут-то и состоялось фактическое присоединение северских князей с их землями — до этого они, по русским летописным данным, били челом в службу Ивану III, следствием чего и была отправка войск Якова Захарьина.