Победа под Мстиславлем — самое крупное событие кампании 1501 г. на литовском фронте. Высокая оценка этой победы в «речи» великого князя к воеводам говорит о значении, которое ей придавалось. По мнению К. В. Базилевича, присутствие в Мстиславле двора Александра Литовского свидетельствует о том, что здесь были собраны основные силы литовских войск.
Для оценки стратегического значения победы под Мстиславлем необходимо учитывать обстановку, сложившуюся к осени 1501 г. на южном направлении в связи с походом Большой Орды к Тихой Сосне (правый приток среднего Дона). Как мы уже видели, поход Ших-Ахмета вынудил Менгли-Гирея отказаться от нападения на Литву и заставил его просить помощи у великого князя. Но дело было не только в этом.
По данным Хроники Быховца, осенью 1501 г. «царь Заволжский Ших-Ахмет со своею ордою. ас ним посол великого князя Александра… приехали в землю Северскую, и стал под Новгородом Северским и другими городами, землю же всю, почти до самого Брянска, заполонил бесчисленным воинством». Захватив несколько городов, Ших-Ахмет послал к Александру Литовскому, призывая его «соединиться с ним» против Менгли-Гирея и великого князя Московского.[932]
Фактически речь шла о нашествии на южную окраину России. Под угрозой находились Путивль, Рыльск, Курск, Елец, земли Северского и Стародубского княжеств. Были сведения, что Ших-Ахмет стоит у Рыльска в 300 км от Мстиславля. Северские земли оказались под угрозой двойного удара: с юга — татарской конницы, с севера — литовских войск.
Стратегическое значение победы под Мстиславлем в том, что она сорвала, во-первых, план совместного нападения литовских войск и Большой Орды на Чернигово-Северскую землю, во-вторых — совместные действия литовцев с Орденом. В задачу похода входило не овладение сильно укрепленным городом, а разгром собранных под ним войск.[933]
Победа под Мстиславлем улучшила общее положение на фронте и облегчила возможность нанесения удара на ливонском направлении.
Рассказав о походе на Мстиславль, разрядные записи продолжают: «того же лета посылал князь великий из Великого Новгорода воевати Немецкие земли воевод по полком.
В Большом полку наместник новогородский князь Данило Васильевич Щеня да князь Иван княж Васильев сын Васильевича Шуйского, да князь Борис Тебет Уланов.
В Передовом полку наместник же ноугородский князь Василий Васильевич Шуйский да князь Петр Лобан Семенович Ряполовский.
В Правой Руке князь Осиф Андреевич Дорогобужский да Петр Житов.
В Левой Руке князь Володимер Ондреевич Микулинский да князь Федор Юрьевич Прозоровский.
В Сторожевом полку Семен Карпович да Михайло Ондреевич Колычев да князь Семен Ромодановский».
Никаких дальнейших сведений об атом походе разрядные записи не содержат.
По данным великокняжеской летописи, «тое же осени, октября, посылал князь великий воевод своих, князя Данила Олександровича Пенка, да князя Данила Щеня Васильевича, да князя Олександра Васильевича Оболенского и иных воевод со многими людьми Немецкие земли воевати Ливонскые за их неправду, что они воевали отчину его Псков, да и гостей его поймали в Юрьеве. Воеводы же поидоша и начата Немецкую землю пленити, и жечи, и сечь, и в полон вести. И внезапу случись им бой велик на третьем часе нощи, ноября 20 день, приидоша Немцы безвестно с стороны со многою силою, с пушками и с пищалями. И Божиею милостию воеводы великого князя одолеша их, овех побита, а иных поимаша, а мало их утече. И тогда на том бою убита князя Александра Васильевича Оболенского.
И ходиша воеводы близ Колывани, выидоша на Иваньгород, а землю Немецкую учинили пусту».[934]
По сообщению Пск. летописи: «Месяца октября в 18 день послали великие князи Иван Васильевич и Василий Иванович своего воеводу князя Олександра Оболенского с силою московскою и царя татарского с татары, а велели им великие князи итти в Немецкую землю со Псковичами воевати.
И поехаша воеводы великих князей и Псковичи в землю Немецкую, того же месяца в 24, и начата землю Немецкую воевати. А яша собе воеводы великих князей Правую Руку, а Псковичи Левую Руку.
И услышавши воеводы великих князей, что под Гельменем городком сила немецкая Юрьевская, и изъясачившася и поидоша на них, и начата с Немцы битися.
И на первом сступе убиен бысть господин благоверный князь Александр Оболенский, за Святую Живоначальную Троицу, и за святые церкви и за отчину государей великих князей и за псковскую отчину.