Своему литературному творчеству Гашек, казалось бы, не придавал серьезного значения. Писал он легко и быстро, где угодно и когда угодно. Но легкость эта объяснялась, видимо, не только необычайным даром импровизации. Лучшее из написанного им (а далеко не все, что вышло из-под его пера, равноценно) подолгу вынашивалось, выверялось на слушателе, обрабатывалось в шутовских проделках и мистификациях. Кроме того, в предвоенные годы Гашек в течение длительных периодов писал более или менее упорядоченно и систематически. Известный чешский драматург и прозаик Иржи Маген вспоминал позднее: «Мы временами страшно любили Гашека, потому что он и вправду был само остроумие. Он, возможно, нас не любил, поскольку мы изображали из себя литераторов. Я в этом убежден. Но вся штука в том, что он создавал литературу значительно более интенсивно, чем все мы, что он, собственно, был литератором, а мы всячески противились тому, чтобы стать настоящими литераторами». Только с 1900 по 1915 год Гашек за своей подписью и под разными псевдонимами (они еще далеко не все установлены, но уже сейчас их известно более восьмидесяти) опубликовал свыше тысячи рассказов и фельетонов, был автором или принимал участие в создании доброго десятка пьес, написал два романа и повесть для детей, которые впоследствии были утеряны.
Каждая общественная акция, направленная против устоев буржуазно-феодальной империи Габсбургов, против чешской реакции, находила в Гашеке ревностного и деятельного союзника. Тематика его сатиры в значительной мере продиктована актуальными задачами политической борьбы. Постоянной мишенью гашековских сатирических залпов были австрийская бюрократия и католическая церковь. Писатель выводил на чистую воду реакционных лидеров буржуазных партий, разоблачал жульнические предвыборные махинации. С воинствующей непримиримостью высмеивал он эгоизм, лицемерие, самодовольную ограниченность правящих классов; наглядно показывал, что институты буржуазного общества представляют собой не что иное, как издевательство над подлинной демократией и правосудием; критиковал казенную школу и фальшивую благотворительность. Целый паноптикум аристократических выродков, мещан, безголовых чиновников, солдафонов, продажных политиканов, мошенников в рясах, разбойников пера выставлен в его юморесках для всеобщего обозрения. По мере того как крепло мастерство Гашека, безобидные анекдоты в его произведениях уступали место таким сюжетным ситуациям, которые в преувеличенной, уродливо-комической форме обнажали пороки и язвы несправедливо устроенного мира. На смену бегло намеченным юмористическим фигуркам приходили выпуклые, врезающиеся в память сатирические социальные типы. И лишь близорукостью тогдашней чешской критики, которую отпугивал непривычный гиперболизм гашековской сатиры (впрочем, тесно связанной с сатирической традицией, ведущей от Рабле, Сервантеса и Свифта к Салтыкову-Щедрину и Марку Твену), можно объяснить тот факт, что Гашек считался в то время представителем «литературной периферии». В действительности именно в его творчестве, так же как в произведениях Ивана Ольбрахта и Марии Майеровой, зарождалась тогда новая, революционная чешская проза.