Из писем Александры Фёдоровны к дочери:
«Моя милая маленькая Ольга, пусть новый 1909 год принесёт тебе много счастья и всяческие блага. Старайся быть примером того, какой должна быть хорошая, маленькая, послушная девочка. Ты у нас старшая и должна показывать другим, как себя вести.
Учись делать других счастливыми, думай о себе в последнюю очередь. Будь мягкой, доброй, никогда не веди себя грубо или резко. В манерах и речи будь настоящей леди. Будь терпелива и вежлива, всячески помогай сёстрам. Когда увидишь кого-нибудь в печали, старайся подарить солнечной улыбкой.
Ты бываешь такой милой и вежливой со мной, будь такой же и с сёстрами. Покажи своё любящее сердце. Прежде всего, научись любить Бога всеми силами души, и Он всегда будет с тобой. Молись Ему от всего сердца. Помни, что Он всё видит и слышит. Он нежно любит Своих детей, но они должны научиться исполнять Его волю. Я нежно целую тебя, милое дитя, и с любовью благословляю. Пусть Бог пребудет с тобой и хранит тебя Пресвятая Богородица. Твоя старая Мама».
Великая Княжна Ольга. 1914 г.
«Моя милая, дорогая девочка… Мы все должны переносить испытания: и взрослые люди, и маленькие дети. Бог преподает нам урок терпения. Я знаю, что для тебя это особенно трудно, так как ты очень глубоко всё переживаешь и у тебя горячий нрав. Но ты должна научиться обуздывать свой язык. Быстро помолись, чтобы Бог тебе помог… Тогда с Божией помощью тебе будет легче терпеть. Да благословит тебя Бог. Очень нежно тебя целую. Твоя Мама».
В своей книге «Подлинная Царица» Юлия Ден (она была не намного старше Ольги) подробно рассказывает о Великих Княжнах. Проживая рядом с дворцом и часто общаясь с царской семьёй и детьми, она всем сердцем привязалась к ним: «Жили мы тогда счастливой жизнью. Великие Княжны на глазах превращались из девочек в цветущих, очаровательных девушек. Нельзя сказать, чтобы они были похожи друг на друга внешне, каждая из Их Высочеств обладала характерной для неё внешностью. Но все они были наделены милым нравом…
Великая Княжна Ольга Николаевна была самой старшей из четырёх сестёр-красавиц. Это было милое существо, и всякий, кто видел её впервые, тотчас влюблялся в неё. В детстве она была некрасивой, но в пятнадцать лет как-то сразу похорошела. Немного выше среднего роста, свежее лицо, тёмно-синие глаза, пышные светло-русые волосы, красивые руки и ноги. К жизни Ольга Николаевна относилась серьёзно, была наделена умом и покладистым характером».
Фрейлина императрицы баронесса София Буксгевден также оставила описание княжны: «Великая Княжна Ольга Николаевна была красивая, высокая, со смеющимися голубыми глазами… Она прекрасно ездила верхом. Из всех сестёр она была самая умная, самая музыкальная; по мнению её учителей, она обладала абсолютным слухом. Она могла сыграть на слух любую услышанную мелодию, переложить сложные музыкальные пьесы… Ольга Николаевна была очень непосредственна, иногда слишком откровенна, всегда искренна. Она была очень обаятельная и самая весёлая. Она была щедра и немедленно отзывалась на любую просьбу».
Генерал М. К. Дитерихс вспоминал: «Великая Княжна Ольга Николаевна представляла собою типичную хорошую русскую девушку с большой душой. На окружающих она производила впечатление своей ласковостью, своим чарующим, милым обращением. Со всеми она держала себя ровно, спокойно и поразительно просто и естественно. Она не любила хозяйства, но любила уединение и книги. Она была развитая и очень начитанная; имела способности к искусствам: играла на рояле, пела и в Петрограде училась пению, хорошо рисовала. Она была очень скромной и не любила роскоши».
Великие Княжны Ольга и Татьяна. 1914 г.
«У Ольги Николаевны хрустальная душа», — говорили её учителя.
«Старшая, Ольга Николаевна, обладала очень живым умом, — делился своими впечатлениями учитель царских детей Пьер Жильяр. — У неё было много рассудительности и в то же время непосредственности. Она была очень самостоятельного характера и обладала быстрой и забавной находчивостью в ответах. Вначале мне было не так-то легко с нею, но после первых стычек между нами установились самые искренние и сердечные отношения.
Она всё схватывала с удивительной быстротой и умела придать усвоенному оригинальный оборот».
Все как один утверждают, что Ольга обладала большим умом. Но ум этот был склада философского, а не практического. Она любила отвлечённо рассуждать, и её суждения отличались большой глубиной.
«Всё это только красивые фразы, — однажды сказала дочери императрица Александра Фёдоровна, — а дела нет никакого!» На что мудрая Ольга ответила: «Красивые слова поддерживают людей, как костыли, — и добавила: — При Екатерине было сказано много красивых слов, которые перешли потом в дело» (любимой исторической фигурой у Ольги была Екатерина II).