Разработка Diamond и Pearl в основном продвигалась в полной секретности. Промоушен полностью сосредоточился на плеяде будущих спин-оффов Pokémon для Nintendo DS, и только в 2006 году в CoroCoro Comic начала просачиваться информация о новом поколении. Объявление о новых играх не вызвало фурора: по признанию самого Исихары, это был лишь сборник лучшего, что серия дала за первые три поколения. Главной целью компании оставалось укрепление позиций успешной франшизы. Верная своим привычкам, Game Freak предпочитала наслаивать нововведения на уже существующий материал и в первую очередь обеспечивать совместимость с прошлыми и будущими играми. Учитывая смену платформы, нововведения в основном носили технический характер. Сражения по-прежнему проходили в 2D, но добавились некоторые 3D-элементы окружения; также камеру слегка наклонили, чтобы углубить перспективу и создать впечатление улучшения графики. Чтобы чем-то занять сенсорный экран консоли, Game Freak попотела над созданием часов Pokémon с 25 различными функциями. Также в игру вернулись связанные со временем события и разделение суток на три части. Самым крупным проектом была онлайн-игра, охватившая больше людей благодаря интегрированному в консоль Wi-Fi-соединению (для того чтобы использовать эту систему в Pokémon Crystal, необходимо было купить отдельный аксессуар). Появилась концепция системы глобального обмена, торговая биржа покемонов и схема онлайн-боев, сохранившаяся с четвертого поколения по сей день. Чтобы ее усовершенствовать, Game Freak ориентировалась на свой опыт с беспроводным адаптером Game Boy Advance, позволивший освоить функцию мгновенного подключения к другим игрокам. За все эти годы важность онлайн-режима росла вплоть до постоянного соединения в версиях X и Y. К большому разочарованию фанатов, которых воодушевили неустанные слухи, 107 добавленных в Diamond и Pearl монстров оказались не новыми типами, а оригинальными сочетаниями старых. Игра также ввела много новых эволюций существующих покемонов.
Нескольких нововведений оказалось достаточно для триумфа Pokémon Diamond и Pearl при выпуске в Японии в конце 2006 года и на Западе в течение 2007-го. Толпы новых пользователей, купивших Nintendo DS для других целей, познакомились с игрой впервые, другие открыли ее для себя заново и погрузились вновь, а преданные поклонники, конечно же, не преминули вернуться. Продажи Pokémon наконец снова возросли в сравнении с Ruby и Sapphire. Покупателей нашли 18 миллионов картриджей Diamond и Pearl, а также удалось распродать почти восемь миллионов копий Pokémon Platinum – третьей дополнительной версии, выпущенной в конце 2008 года. И это не считая десятков миллионов нелегальных загрузок игры…
В июне 2006 года Сатору Ивата лично представил игру Pokémon Battle Revolution, которая должна была сопроводить запуск Wii в Японии в конце года. Ожидалось, что игра подсадит фанатов Pokémon на новую консоль, чей огромный успех тогда казался невообразимым после провала GameCube. В рекламе подчеркивались функции, которые в итоге довольно редко появлялись в играх для Wii: использование Nintendo DS в качестве контроллера и обмен данными между двумя консолями.
Игра, вышедшая 19 декабря, через две недели после запуска консоли, разочаровала. Данные несколько месяцев назад обещания не исполнились, и казалось, что Genius Sonority закончила игру второпях. Сильно отставая от Pokémon Stadium для Nintendo 64, а также от Colosseum и XD с их RPG-режимами, Pokémon Battle Révolution страдала от категорической нехватки контента и дополнений. Систему онлайн-боев проработали плохо, а качество графики оказалось ниже показанного публике несколькими месяцами ранее. Разгромленная критиками и отвергнутая игроками, игра еле-еле дотянула до тиража в два миллиона копий по всему миру. После этого игр в данном жанре больше не производилось – в частности потому, что турниры в духе Stadium теперь появлялись и в основных, также перешедших на 3D играх. В 2008-м Nintendo выпустила My Pokémon Ranch для Wii через онлайн-сервис WiiWare. Разработанная студией Ambrella игра дает возможность хранить и сортировать существ, а также добыть несколько особых покемонов. Ажиотаж вновь оказался умеренным, пусть эта часть и служила скорее утилитой, чем полноценной игрой. Она даже не получила обновления для совместимости со следующими играми Pokémon на Nintendo DS. Это была последняя попытка Nintendo перенести портативные игры Pokémon на домашние приставки.