19 ноября показался Порто-Рико. Там не было столкновений с аборигенами, и 22-го, пополнив запасы воды, адмирал покинул вновь открытый большой остров. Он торопился увидеть Гаити и своих друзей, оставшихся в Ла-Навидаде при первом плавании.
27 ноября они увидели тот берег, где потерпела крушение «Санта-Мария», а год назад было создано первое испанское поселение в Америке. Спустились сумерки, и Колумб велел бросить якоря, как только свинцовый лот коснулся дна. Он не хотел подвергать свой корабль новой опасность.
На всех кораблях было напряженное настроение. За прошедшие два дня они обнаружили четыре уже разложившихся трупа, связанных веревками. На одном еще были видны отдельные части лица с густой бородой, каких не носили туземцы.
На борту зажгли огонь: ни один костер на берегу не ответил им. Дали несколько пушечных залпов: только прибой ответил эхом. Наконец в 10 часов вечера подошло каноэ, на борт поднялся кузен касика Гуаканагари, у которого Колумб провел в прошлом году рождественские дни после гибели «Санта-Марии». Он заверил их, что христиане в Навидаде живы и здоровы, за исключением умерших от болезней и тех, кто пал в сражении.
На следующий день одна группа разведывателей сошла на берег. Навидад был полностью сожжен, до последней балки. Вначале предполагали, что тридцать девять золотоискателей настолько откровенно воспользовались гостеприимством местных супругов, что, разозлившись, в конце концов убили всех до последнего. В действительности же споры из-за женщин, конечно, имели место, но, в основном, среди европейцев. Жизнью должен был заплатить молодой матрос за ревность, которую он возбудил в секретаре Эсковедо, бывшем королевском постельном. Оба эти смутьяна устроили охоту за золотом и женщинами. Но так как они рискнули вторгнуться во владения одного из вождей по имени Каонабо, в жилах которого текла дикая кровь карибов, то там они и оставили свои жизни. После этого Каонабо двинулся на Навидад, где Диего де Гарана оставался один лишь с десятью людьми. У каждого из них было по пять туземных женщин. Трое мужчин были убиты, остальные сбежали к морю и утонули там. Некоторые из них ушли в глубь страны и из охотников превратились в преследуемых. Нашлось достаточно туземцев, чтобы устроить на них кровавую облаву. Так они были наказаны за свою жадность и распутство.
Новое поселение Колумб решил основать на северо-востоке от Гаити. Он назвал его Изабеллой, в честь королевы. Но месторасположение было выбрано не совсем удачно, что заранее определило время его существования. Во время этого второго, сравнительно легкого плавания Колумб открыл двадцать больших и сорок маленьких островов и здесь он сделал свои первые трудные попытки колонизации.
Единственным преимуществом этого места было то, что оно находилось недалеко от Сибао, где было золото. Туда Колумб послал группу разведчиков, которые принесли несколько образцов золота, но почти все они вернулись больными. В самой Изабелле за несколько дней заболели сотни людей. Вода не была пригодной для питья, а европейские запасы быстро иссякли. Работа на строительстве домов и укреплений была слишком трудной для людей, не привыкших к тропическому климату с его постоянными дождями, к лихорадке и непривычному питанию. Не было ни мяса, ни хлеба, ни вина, они ели кашу из маиса и маниоки. Чтобы избежать гибели, было крайне необходимо пополнить запасы европейскими продуктами питания.
2 февраля 1494 года 12 кораблей из семнадцати под командованием Антонио де Торреса были отправлены назад в Европу. Они пересекли океан за двадцать пять дней. В Европу они доставили золота на тридцать тысяч дукатов, местные пряности, шестьдесят попугаев и двадцать шесть индейцев, среди них были три карибских людоеда. Своим господам Торрес передал точный отчет адмирала, который был принят очень доброжелательно.
12 марта Колумб возглавил вооруженный отряд, чтобы проникнуть в глубь Гаити. Отряд состоял из стрелков, вооруженных самострелами и ружьями, и всадников, так как некоторые дворяне, принимавшие участие в экспедиции, имели при себе лошадей и хотели сражаться только верхом. При завоевании Нового Света испанские всадники играли исключительно важную роль, хотя их количество и было очень ограниченно. На континенте, где к тому времени еще не знали лошадей, всадник в снаряжении да еще и на коне в панцире мог сравниться с современным танком. Кроме этого, Колумб взял с собой плотников и каменщиков, и под защитой нескольких гидальго высылал вперед людей с топорами для того, чтобы расчистить путь, по которому должна была пройти экспедиция.