Он остался в Испании еще на два года. Некоторое время он работал помощником нотариуса в Севилье. В 1504 году девятнадцатилетний Кортес поднялся в порту на торговый корабль, чтобы отправиться на остров Эспаньолу.
Здесь, на Гаити, Кортес обратился в городской совет Санто-Доминго с ходатайством о предоставлении ему права гражданства и о выделении земли. По прибытии в Новый Свет он не имел намерения обосноваться здесь, однако в силу обстоятельств был вынужден попытать счастья в качестве муниципального чиновника и землевладельца. Губернатор Овандо выделил ему землю по обычной для переселенцев норме, а также определенное количество индейцев для работ. Кроме того, Кортесу, которого ценили как ученого юриста, поручили должность секретаря в совете вновь основанного города Асу а, где он прожил шесть лет и, ко всеобщему удовольствию, исполнял свою официальную должность. Однако он ни в коем случае не отказался от своей склонности к приключениям и зачастую принимал участие в операциях в глубине страны против восставших индейцев.
Когда в 1511 году Диего де Веласкес начал завоевание Кубы, для Кортеса это стало желанным поводом отказаться от своих владений. Кортес сменил спокойное существование землевладельца, которое, впрочем, уже позволило ему сколотить кое-какое состояние, на полную приключений жизнь конкистадора. Во время кубинского похода он благодаря своей открытой, жизнерадостной натуре и мужеству, проверенному не в одном бою, приобрел немало друзей и, что было еще важнее, обеспечил внимание и уважение к своей персоне со стороны командования. Во всяком случае, после порабощения населения острова Кортес находился в величайшем фаворе у вновь назначенного губернатора Веласкеса и даже стал личным секретарем своего покровителя — получил должность, не лишенную влияния. Он поселился в первом испанском городе на Кубе, в Сантьяго-де-Барракоа, где дважды избирался алькальдом (городским судьей). Он достиг успехов и как землевладелец, занявшись разведением овец, лошадей, крупного рогатого скота. В последующие годы он полностью посвятил себя обустройству своих поместий и с помощью выделенных ему индейцев добыл в горах и реках большое количество золота.
Изменения произошли и в его личной жизни; в Сантьяго, в присутствии губернатора, Кортес отпраздновал свою свадьбу с Каталиной Суарес, происходившей из мелкопоместного дворянства Гранады.
За годы, проведенные на Кубе, Кортес многому научился. В ходе своей деятельности в качестве секретаря и алькальда он познакомился с основами испанской колониальной политики. Для него не осталась тайной и обстановка при испанском дворе, где продажное чиновничество могло оказать решающее влияние на карьеру колониста в Новом Свете. Ведь попытать счастья в качестве конкистадора можно было, только заручившись благосклонностью этих влиятельных людей. Испанские колониальные власти уже с самого начала настолько закрепились и аппарат управления был построен таким образом, что никто не мог отправиться в экспедицию без согласия властей.
О любезности и дипломатической ловкости будущего завоевателя говорит то обстоятельство, что, несмотря на случавшиеся время от времени любовные интрижки и другие эскапады, даже послужившие причиной конфликта с Веласкесом, ему удалось добиться благосклонности наместника, имевшего вспыльчивый характер.
Такова была в общих чертах ситуация к моменту, когда берегов Кубы достигло сообщение Грихальвы о сокровищах страны майя. Весть об этом с быстротой молнии распространилась по всему острову, и золото стало главной темой разговоров и в тавернах, и во дворцах. Разумеется, Веласкес приступил к разработке плана новой экспедиции. Кортес, давно уставший от мирного существования в поместье и вновь обуреваемый прежней жаждой приключений, с большим интересом отнесся к перспективе получить верховное командование экспедицией. Правда, у наместника имелось немало других кандидатов на должность начальника третьей экспедиции к берегам Центральной Америки. Он отклонял их одного за другим ввиду недостаточных способностей или из страха, что они смогут стать независимыми от него.
Кортес был хоть и уважаемой, но никоим образом не самой значительной персоной на острове, как это пытается представить нам легенда о Кортесе. Губернатор счел, что человеку, который долгие годы был у него в подчинении, можно доверять. Горячую поддержку своей кандидатуры Кортес встретил у Андреаса де Дуэро, близкого друга и помощника Веласкеса. Тому, что Веласкес в конце концов назначил его главнокомандующим экспедицией, Кортес обязан преимущественно ходатайству этого человека, собственной дипломатической ловкости и не в последнюю очередь своему состоянию, которое позволило ему покрыть значительную часть расходов экспедиции. Таким образом, Кортес достиг желанной цели. Больше он не был обречен на монотонный чиновничий труд, и видел свое призвание в деятельности, требующей отваги и способной удовлетворить его жгучее тщеславие.