Вначале обстоятельства складывались не столь благоприятно, как он мог предположить на основании рассказов своих союзников-индейцев. Тласкала, что означает «страна хлеба», была аристократической республикой, которой правили четверо вождей. Тласкалтеки узнали о прибытии и продвижении испанцев, однако явно не рассчитывали на то, что путь чужаков пройдет по их земле. Поэтому и требование испанских послов разрешить проход через территорию страны вызвало немалые затруднения. Мнения членов большого совета племени разделились, и в конце концов было принято компромиссное решение: встретить испанцев доброжелательно, но одновременно выяснить, какими силами они располагают, и в подходящий момент внезапно напасть на них. При нападении предполагалось выдвинуть вперед индейцев ото-ми, населяющих приграничные районы, чтобы в случае неудачи иметь возможность возложить всю вину на них.
В последующие дни крупные отряды индейцев нападали на испанцев из засады. Временами небольшая армия Кортеса попадала в весьма затруднительное положение. Правда, гром пушек и натиск кавалерии вселяли в нападавших немалый ужас, но все же тласкалтекам удалось убить двух лошадей, замены которым не было. При подобных обстоятельствах о мирных переговорах больше нечего было и думать, и при селении Теоасинго произошло решающее сражение. Для Кортеса война против Тласкалы была вынужденной, и он вел ее лишь с одной политической целью — сделать этот народ своим союзником в борьбе против Мексики. Поэтому в периоды между боями он снова и снова протягивал руку для примирения, а перед первым сражением также пытался склонить противника к миру.
Однако единственным ответом на его мирные воззвания был град стрел и камней. Началась битва, в которой обе стороны сражались крайне упорно, и исход ее висел буквально на волоске. Армии, состоявшей из примерно 500 испанцев и 3000 их союзников-индейцев, противостояло до 30000 тласкалтеков. Однако наряду с превосходством европейцев в вооружении и дисциплине сказывалось воздействие панического страха индейцев перед сверхъестественными силами, которыми они наделяли огнестрельное оружие и лошадей.
Несколько дней спустя состоялось второе сражение, из которого испанцы вновь вышли победителями, очевидно, также и из-за разногласий в среде тласкалтеков, где становилось все больше сторонников мира. Однако это была пиррова победа, ибо потери испанцев вызывали озабоченность, и не осталось практически ни одного солдата, который не был бы ранен.
Но и тласкалтеки находились едва ли в лучшей ситуации. После того как все атаки были отражены испанцами, языческие жрецы в конце концов дали совет напасть ночью, что абсолютно противоречило всем обычаям и традициям индейцев. Они объявили народу, что «бледнолицые» — сыновья солнца и всю свою силу получают от него, а ночью они будут беспомощны. Однако и эта ночная атака не имела успеха благодаря бдительности конкистадоров; для того чтобы постоянно сохранять готовность к бою, они спали в полном снаряжении с оружием на боку.
Теперь в Тласкале большинство склонялось к тому, чтобы прекратить кровопролитные атаки и принять мир, вновь предложенный Кортесом. Для ведения переговоров, ведущих к примирению, в лагере испанцев появилась делегация под руководством военного предводителя. Кортес снова подтвердил свою готовность к миру и дружбе с Тласкалой, но одновременно и предостерег от коварства и обмана.
23 сентября испанская армия вошла в празднично украшенную Тласкалу. Если уж здесь испанцы были полны восхищения, то в какое же изумление повергнет их Теночтитлан! Был заключен союзнический договор, и вольный город предоставил в распоряжение Кортеса для борьбы против Мексики вспомогательный корпус численностью около 100 000 человек. Впоследствии Тласкала и в дни успеха, и в моменты неудач зарекомендовала себя наиболее верным и смелым союзником конкистадоров и за это в период испанского колониального господства получит привилегии по сравнению с другими индейскими городами. Гости задержались на три недели, чтобы закрепить дружбу и исцелиться от изумления. С новыми союзниками были завязаны и супружеские узы. После того как обряд крещения индейских принцесс заложил краеугольный камень в обращение туземцев в христианство, святые отцы Ольмедо и Диас приступили к распространению Евангелия. Новое учение быстро нашло отклик, в особенности у женщин и детей. Однако в Тласкале Кортес благоразумно отказался от попытки миссионерства с помощью насильственных методов, чтобы не повредить вновь заключенному союзническому договору. Главным правилом Кортеса должно было стать сохранение дружбы с Тласкалой, по словам историографа Эрреры — «важнейшей опоры кастильской монархии в Новой Испании». Все успехи испанского завоевателя являются результатом искусного соединения политических и военных методов борьбы.