В последующие годы Супрун летал почти на 140 типах самолетов, при оценке которых мнение его часто было решающим. В аттестации за 1938 год сказано: «…над повышением своих знаний работает с большим интересом и в этой части незаменим». Кстати, именно Супрун сказал Покрышкину, что в его будущей летной работе ему очень пригодится опыт техника.
После награждения орденом Ленина и избрания в депутаты Верховного Совета СССР Степана Павловича пытались отлучить от сложных полетов, с чем он согласиться не мог. После гибели В. П. Чкалова Супрун продолжает испытания И-180, истребителя конструкции H.H. Поликарпова, терпит аварию. Следующий испытатель этого самолета гибнет… Был Супрун и ведущим испытателем МиГ-3, на котором встретил войну Покрышкин. В 1940 году Супруну присвоено звание Героя Советского Союза. В боевых действиях против японцев в Китае он командовал группой истребителей-добровольцев, сбил шесть японских бомбардировщиков. А в марте 1940-го в составе комиссии по закупке самолетов побывал в Германии. Известный немецкий авиаконструктор Э. Хейнкель в своих мемуарах писал о Супруне: «Это был высокий, статный мужчина. Перед первым полетом на Хе-100, самом скоростном из всех самолетов, на которых он когда-либо летал, он имел десятиминутную консультацию с одним из моих лучших летчиков-испытателей. Затем он поднял машину в воздух и стал швырять ее по небу, выполняя такие фигуры, что мои летчики онемели от удивления».
Но были в биографии летчика и тернии. После ряда неудач в Испании наиболее видные испытатели С. П. Супрун и П. М. Стефановский обратились с письмом в ЦК партии с критикой в отношении технической политики в области военной авиации. На партсобрании в НИИ ВВС Супрун был исключен из партии. Вспомнили и о его проживании в Канаде. Потрясение было столь тяжелым, что Супрун заплакал… Но нашлись и те, кто за него заступился. После апелляции в партии летчика восстановили.
23 июня 1941 года Супрун прилетает из Сочи, где отдыхал, добивается приема у И. В. Сталина, который поддерживает предложение о создании шести полков из летчиков-испытателей. 30 июня Степан Павлович, подписав заключение о Як-1, рекомендованном им в серию, ведет на фронт 401-й полк отдельного назначения, 30 летчиков на МиГ-3. Супрун за четыре дня сбивает несколько немецких самолетов и гибнет в неравном бою… Посмертно С. П. Супруну присвоено звание дважды Героя Советского Союза. Один из его братьев, Федор Павлович, летчик-инженер, в годы войны был командирован вместе с летчиком-испытателем А. Г. Кочетковым в США в Буффало, где они провели в 1944 году испытания поставляемой в Советский Союз по ленд-лизу «кингкобры». Истребитель был доработан. А. И. Покрышкин, как известно, воевал с 1943-го на произведенной здесь же, в Буффало, «аэрокобре»…
Но в 1935 году, когда старший авиатехник прибыл в свою часть, до МиГа и «аэрокобры» дистанция была еще очень велика. Пока в его распоряжении только Р-5, поликарповский двухместный самолет-разведчик. Конструкция — деревянная, фюзеляж обшит фанерой, а крылья и оперение — полотном. Скорость 198–256 км/час. Впрочем, для своего времени это был лучший самолет такого типа; на международном конкурсе разведчиков-бомбардировщиков в Тегеране (1930 г.) с участием фирм Англии, Франции и Нидерландов Р-5 занял первое место.
… И вот будущий летчик Покрышкин стоит на крыле Р-5, держась одной рукой за центропланный раскос. Под крылом — бездна, три с половиной километра высоты! На лице Александра — улыбка счастья, душа поет. Самолет парит над просторной замлей Кубани, над пшеничными полями, садами и виноградниками, над древними курганами и холмами в голубой дымке. Совсем недалеко — два моря, Черное и Азовское, горы Большого Кавказа. Здесь стояли стеной на южной границе державы пришедшие на Кубань во времена Екатерины Великой казаки Запорожской Сечи — потомки легендарного гоголевского Тараса Бульбы. Здесь строил крепости и редуты Александр Васильевич Суворов.
В ходе проводившихся в сентябре 1935-го маневров СевероКавказского военного округа пилот Р-5, друг Александра — Василий Севостьянов добился у командования разрешения на полеты Покрышкина в качестве летчика-наблюдателя. Александр прокладывает маршрут, изучает метеосводки, дает оценку ориентировки пилота при полете в кабине, закрытой колпаком (причем, как вспоминает Севостьянов, оценивал объективно, невзирая на дружеские отношения). Затем Василий начал тайком учить друга управлению самолетом. Однажды они решают освоить полеты «на спине», вверх колесами. Из дренажного отверстия масляного бака в таком положении выбрасывало масло. Оно разлилось по козырьку кабины, за что после посадки на обоих членов экипажа было наложено взыскание. Чтобы избежать этого, в следующий раз Покрышкин в полете выходит на крыло (без парашюта) и заготовленной пробкой закрывает отверстие в баке. После полета «на спине» вновь покидает кабину и вынимает пробку. Начальство о подобных «вольностях» не узнало, а по завершении маневров Севостьянов и Покрышкин награждаются именными часами наркома обороны К. Е. Ворошилова.