Відчуття небезпеки й тривоги за долю України, яке охопило тоді українських старшин, чи не найяскравіше передав у своїх спогадах Є. Маланюк, тоді — поручик Генерального штабу Української Держави: «Якою Ґолґотою був цей час для кожного українця! Знати, що всякий вибух в Україні, всяка спроба повстання негайно приведе на Україну большевиків (а це було ясно для кожного військового) і, в той же час, вже не ставало сил терпіти далі щоденні образи, щоденне обпльовування й ґвалтування всього святого для українця — на Україні, на своїй рідній землі!» І далі: «Кожен притомний українець здавав собі справу з цілої пекельної ризикованості так званого тоді «повстання проти Гетьмана». Це було балансування вже не на вістрі ножа, лише бритви. Але й «не повстати» дедалі було для такого українця психічною (а то й фізичною) неможливістю.
Це була справжня, в клясичнім розумінні цього слова, «національна трагедія осени 1918 р.» 111
У жовтні 1918 р. до П. Болбочана прибула делегація Українського національного союзу, яка запропонувала полковнику приєднатися до повстання. Приймаючи пропозицію, він висунув умову зберегти від руйнування державний апарат, який був створений на місцях за часів Гетьманату. На його думку, це забезпечило б сталість державного будівництва. Як відомо, ця умова була обіцяна делегацією Українського національного союзу, але не виконана. Фактично саме побажання П. Болбочана зайвий раз засвідчило позицію державника, яку його противники трактували як політичну наївність. Згодом йому дорікав у цьому Б. Мартос, наголошуючи, що «повстання якраз було направлене не стільки проти самого гетьмана, як проти тих москвофільських інтриганів, що купчилися біля нього і заповнювали державно-адміністративний апарат» 112. Зрештою справа закінчилася не вигнанням «москвофільських інтриганів», а розвалом самого державного апарату в Україні. Деякі сучасні дослідники, зокрема П. Брицький та Є. Юрійчук, звертають увагу на особистий конфлікт між П. Болбочаном і С. Петлюрою, який вперше означився ще в січні 1918 р. За їх свідченням, серед умов, що висунув П. Болбочан делегації Українського національного союзу, і на яких він погодився приєднатися до антигетьманського повстання, була вимога «на чолі армії поставити військового авторитетного керівника (не С. Петлюру)» 113. На жаль, згадані дослідники не підтверджують цей факт жодними джерелами, але якщо це було дійсно так, то, безумовно, Головний отаман не міг не знати про ставлення до себе П. Болбочана і, в свою чергу, не відчував симпатії до полковника. Таким чином, від самого початку повстання позиції П. Болбочана та провідників Українського національного союзу докорінно різнилися, що робило конфлікт між ними неминучим.
Відрізнялися також і їхні підходи до методів та засобів здійснення повстання. Під час переговорів з представниками Українського національного союзу П. Болбочан був поінформований про досягнуте порозуміння між В. Винниченком та представниками РСФРР, а також про наміри більшовиків зосередити біля кордону Української Держави свої військові загони з тим, щоб відтягнути на себе гетьманські війська і дозволити повстанцями розгорнути акцію всередині країни 114. Делегація Українського національного союзу радила йому порозумітися з командуванням більшовицьких частин, які стояли на російсько-українському кордоні 115. Давши згоду на повстання, П. Болбочан категорично відмовився від спільних акцій з більшовиками.
Усе це важко сприймалося партійними провідниками, які не брали участі в бойових операціях і перебували в полоні доцільності «єдиного революційного фронту». Насторожене ставлення до провідників Українського національного союзу, а також відмова П. Болбочана від спільних дій з командуванням більшовицьких частин у прикордонній смузі поклали початок фактичному конфлікту між ним і представниками лівих течій в українській політиці. Підставою для критики і нападів на дії П. Болбочана з боку насамперед лівих есерів та есдеків, у т. ч. й В. Винниченка, став арешт у Полтаві ревкому на чолі з М. Шинкарем, що спирався на місцевих повстанців і не визнавав Директорію.