Весной 1093 г. в половодье перешли русские у города Треполя один из рукавов Днепра — Стугну.
26 мая 1093 г. войска построились. Владимир встал по левую руку, Святополк — по правую, а в центре находился Ростислав. Это было традиционное трехзвенное построение русских дружин.
По сообщению «Повести временных лет», битва началась натиском половцев на правый фланг. 800 отроков Святополка бились насмерть, но бывшие с ними киевляне дрогнули и побежали, открывая фланг переяславцев. Вскоре полк Ростислава был смятен половецкой конницей, было сломлено сопротивление и черниговской дружины Мономаха. Отступающие сгрудились у переправы. Владимир с братом Ростиславом попытались преодолеть реку вплавь, но Ростислав стал тонуть. Мономах бросился его спасать, но сам чуть не пошел ко дну, его вытащили верные дружинники.
Владимир умчался в Чернигов и стал готовить его к обороне. Как уже знали русские, половцы не умели брать крупных крепостей, и если жители храбро бились из города, снимали осаду. Малые города степняки иногда захватывали «изъездом» (это когда стража «проспала» их появление, и половцы просто въехали в город) или «измором» (когда у защитников кончалось продовольствие). Так что более всего от половецких набегов страдала сельская округа. Ее нещадно опустошали. После Стугны Святополк тоже заперся в Киеве, а кыпчаки безнаказанно грабили его окрестности.
Тело юного Ростислава через несколько дней после битвы выловили и отнесли в Киев, где оплакали его мать и горожане. Первая битва Ростислава оказалась для него последней. Так Владимир остался единственным из наследников Всеволода Ярославича.
Безусловно, Владимир Мономах был сыном своего времени. В 1093–1113 гг., помимо половецкой угрозы, его занимали три проблемы: он заводил села и строил укрепленные города в Ростово-Суздальской земле, расселяя по ней захваченных в междоусобиях пленников; враждовал с двоюродным братом Олегом Тмутараканским за Чернигов; интриговал против Святополка II, надеясь заменить его на великокняжеском столе. Но не эти дела князя летописцы поставили ему в заслугу. А то, что защиту русской земли от половцев Владимир, в отличие от многих других князей, поставил выше всех своих личных амбиций. Ради борьбы с половцами он нашел в конце концов компромисс со всей своей родней, убедил всех объединить силы и повел это общерусское воинство на Великую половецкую степь.
Показателен в этом плане итог его борьбы за Чернигов с Олегом Святославичем. Тот, будучи старше Мономаха по родовой линии, требовал отдать Чернигов — «отчину его отца Святослава». Тмутараканская дружина Олега была слишком мала, чтобы подкрепить это требование, и Олег для войны с Мономахом водил на Русь половцев. После поражения на Стугне Олег с половцами осадил Чернигов. Платой кочевникам за помощь служило разрешение Олега половцам грабить сельскую округу города, который сам Олег называл «своей отчиной». В 1094 г. Владимир был вынужден покинуть Чернигов. Возможно, у него не хватило сил, чтобы одолеть Олега… Или же Мономах решил не губить русских людей, тем более что очередной порядок престолонаследия, введенный Ярославом Мудрым, в этом споре был явно не на его стороне.
С. В. Иванов. Русские князья заключают мир в Уветичах
Главной резиденцией Владимира Мономаха с 1094 г. до конца занятия им киевского престола в 1113 г. станет город его детства — Переяславль-Русский. Пограничное со Степью положение Переяславля заставляло Владимира концентрироваться прежде всего на отражении половецкого натиска.
В 1095 г. Владимир был вынужден заключить мир с ханами Итларом и Китаном, выплатить им дань и отдать своего сына Святослава в заложники. Ханы и их окружение расположились в Переяславле и пировали, празднуя такое выгодное для них завершение дела. Тем временем Владимир совещался с дружиной. Его воевода Ратибор с сыновьями, а также киевский боярин Словята советовали разделаться с ханами, заперев их в зале для пиров и перестрелять через люк в потолке. В оправдание такого хода говорили: половцы сами часто нарушают договоры. В итоге так и порешили. Итлар, Китан и их ближайшее окружение были убиты. Дружинники Мономаха сумели невредимым вызволить княжича Святослава. Воины поверженных ханов были разбиты.