Шапка Мономаха
Ханы Тугоркан и Боняк, неудачно ходившие на Византию, решили атаковать Русь. Боняк с ходу вторгся на Киевщину в мае 1096 г. Святополк и Владимир Мономах тогда были заняты борьбой с Олегом Святославичем. Воспользовавшись этим, Боняк разграбил сельскую округу Киева, спалил княжеский терем в Берестове. Одновременно с Боняком в Переяславских владениях Мономаха на восточном побережье Днепра бесчинствовал хан Куря. Успехи Боняка и Кури ускорили вторжение на юг Руси еще одного половецкого вождя, Тугоркана с сыном. 31 мая он осадил Переяславль, но уже 19 июля полки, ведомые Владимиром Мономахом и Святополком Киевским, разбили кыпчаков у Зарубинского брода на Днепре. Здесь погиб хан Тугоркан (Тугарин Змеевич русских былин). Тело Тугоркана нашел и похоронил у Берестова великий киевский князь Святополк. После разгрома Тугоркана русские впервые захватили у своих степных противников множество пленников, скота и другой добычи. Поражение и смерть Тугоркана заставили Боняка и Курю покинуть русские пределы, но уходили они с большой добычей и полоном.
В ходе этих битв Олег Черниговский не собирался оказывать помощь своим кузенам. По сути, он оставался, как и ранее, союзником половцев. В итоге Владимир и Святополк вынудили Олега бежать из Чернигова в Стародуб. Однако оттуда Олег двинулся на северо-восток Руси и принялся воевать города, где сидели сыновья Мономаха. Он взял Муром, Суздаль, Ростов. В одной из стычек с Олегом погиб один из сыновей Владимира Мономаха. В конце концов Олег был разбит своим крестником — старшим сыном Владимира Мономаха Мстиславом, князем Новгородским, а сам Владимир Мономах вместо мести обратился к Олегу с письмом. Он звал Олега на переговоры о Чернигове, предлагал Олегу прекратить «дружбу» с кочевниками и присоединиться к его борьбе с половцами. «Письмо к Олегу» произвело огромное впечатление на современников. Его так часто переписывали, что оно дошло до нас в многочисленных списках.
Конечно, «Письмо Олегу» было написано Мономахом не от хорошей жизни. В 1097 г. степняки предприняли новый натиск на Южную Русь. 19 июня 1097 г. Владимир Мономах и Святополк II Киевский разбили одно половецкое войско на реке Трубеж, но другая половецкая орда разграбила киевские предместья. Эта беда заставила всех старших князей собраться на съезд в Любече. Все осознали, как опасны усобицы перед лицом половецкой угрозы. Идея организации общекняжеских походов на Великую степь все более занимала русскую элиту. Кроме того, Олег Святославич, разбитый Мстиславом и бывший прежде союзником половцев, выглядел, по замыслу Мономаха — главного организатора Любечевского съезда князей, не лучшим претендентом на обладание Черниговским столом. Владимир Мономах рассчитывал в ходе дипломатических ухищрений добиться на этом съезде возвращения ему Черниговской земли. Этого не произошло. Более того, решение съезда «Каждый держит отчину (т. е. владение отца) свою!» закрепило за Олегом и его братом Давыдом Черниговские и Новгород-Северские земли. Однако в другом важном для Владимира Мономаха вопросе — осмыслении князьями необходимости совместной борьбы всех против половцев — был сделан шаг вперед. «Зачем губим Русскую землю, сами между собой устраивая распри? — вопрошали князья. — А половцы землю нашу несут розно и рады, что между нами идут войны». Решение съезда — «Каждый держит отчину свою!» не искоренило междоусобицы, но стало одной из предпосылок возможности организации совместных общекняжеских походов на Великую степь.
Мысль об организации общерусских походов против половцев Мономах развивал на княжеских съездах: Витичевском 1100 г. и Долобском 1103 г. После Долобского съезда состоялся — в том же 1103 г. — первый такой поход. Полки практически всех значимых русских князей собрались в урочище Сутень на Днепре и 4 апреля 1103 г. нанесли поражение половцам. Погибли хан Урусоба и 19 других половецких правителей.
В 1107 г. кыпчаки попытались нанести ответный удар. В мае хан Боняк осадил город Лубен в Переяславском княжестве Мономаха. Владимир, объединившись со Святополком Киевским, отогнал степняков от Лубена. Бросив добычу, половцы ретировались в степь. Боняк вступил в переговоры с русскими князьями. Заключили мир, подкрепленный династическими браками: сын Владимира Мономаха Юрий (Долгорукий) взял в жены дочь хана Аелы; на ее сестре женился и сын Олега Черниговского Святослав — будущий союзник Юрия Долгорукого по междоусобицам. С их пиром 1147 г. в Москве связано первое летописное упоминание нашей столицы. Святослав Ольгович являлся также отцом знаменитого князя Игоря, главного героя «Слова о полку Игореве», совершившего свой неудачный поход на половцев в 1185 г.