Выбыв позднее из борьбы за Киев, Мстислав оказался надолго втянут в политические дела Северо-Западной Руси, прежде всего Новгорода. Здесь с 1205 г. сидел сын владимирского князя Всеволода Большое Гнездо Константин, опиравшийся на группировку Мирошкиничей. В 1209 г. в условиях обострившейся политической борьбы в городе на Волхове Всеволод посадил Константина князем в Ростове, а вместо него отправил младшего сына Святослава. Противники Мирошкиничей Михалковичи задумали изгнать его и, видимо, тайно обратились с предложением о союзе к Мстиславу. Тот напал на Торжок, схватил там дворян Святослава Всеволодовича и его наместника и отправил послов в Новгород, официально предложив им свою помощь: «Пришьл есмъ к вам, слыша насилье от князь, и жаль ми своея отцины».
Ведь здесь княжил и умер в 1180 г. его отец. После этого противники Святослава восстали и арестовали Святослава вместе с боярами. Мстислав, принятый в качестве князя новгородцами, собрал ополчение и вновь двинулся к Торжку, готовясь встретить суздальские полки. Всеволод, очевидно, не готовый к схватке с Новгородом и Мстиславом, за которым стояли Ростиславичи, предпочел мирное соглашение и обменял схваченных им было новгородских купцов с их товарами на Святослава и его людей.
Став князем новгородским, Мстислав обратился к делам прибалтийским. В это время Орден меченосцев, завершивший покорение Ливонии, готовился к захвату Эстонии, после чего на очереди оказывались новгородско-псковские земли. Наилучшим способом избежать такого варианта событий было создать сферу своего влияния в землях эстов. В 1209 г. Мстислав направил посадника Дмитра Якунина с отрядом новгородцев в Великие Луки, велев ему «ставить города» (т. е. укрепленные пункты) на границе с Орденом. Затем он сам проинспектировал границу, побывал в Торжке, Торопце, а потом прибыл к Дмитру в Великие Луки. Здесь Мстислав договорился со своим братом Владимиром, князем псковским, о совместном походе в земли чуди. В 1212 г. их рати вторглись в Унганию близ Дерпта (Юрьева), нанесли поражение местным князькам, захватили множество пленников и скота, а затем после восьмидневной осады взяли Медвежью Голову (Оденпе). Побежденных обложили данью и начали обращать в христианство по православному обряду…
Б. Чориков. Бегство Юрия (Георгия) после Липицкой битвы
В боях, походах и осадах на северо-западе, юго-западе и юге прошло еще несколько лет. Хитросплетения древнерусской политики вокруг Новгорода, Галича, Киева разрубались мечом. Мстислав Удатный приближался к своей главной победе и одной из крупнейших битв в истории междоусобных войн Древней Руси.
Провладимирская группировка в Новгороде добилась приглашения князя Ярослава — сына Всеволода Большое Гнездо, отца Александра Невского и, кстати, зятя Мстислава Удатного. Однако самовластие Ярослава, который среди прочего преследовал сторонников своего тестя, вызвало сильнейшее недовольство новгородцев. Когда жители Прусской улицы восстали против сторонников князя и убили двоих из них, он перенес свою резиденцию в Торжок и перекрыл подвоз хлеба, чем вызвал голод в Новгороде. Дважды прибывавших оттуда с просьбой о снятии блокады и возвращении послов князь арестовал, как и многих новгородских купцов. Тогда новгородцы обратились к Мстиславу с призывом спасти их, и он, вновь заняв новгородский стол, предложил зятю отпустить арестованных и покинуть Торжок. Получив отказ, князь созвал вече, на котором призвал изгнать Ярослава из Торжка: «Да не будеть Новый търг Новгородом, ни Новгород Тържьком. (…) А и в мнозе бог, и в мале бог и правда!»
1 марта 1216 г. Мстислав вместе с братом Владимиром выступил в поход, вызволил из осады Ржев, овладел Зубцовом, куда подоспел с войском и смоленский князь Владимир Рюрикович. Дойдя до Холохни, что близ Старицы, князья предложили Ярославу мириться, но тот гордо отказался: «Миру не хощу».
Двинувшись вдоль Волги, союзники вступили в Тверскую волость, грозя отрезать Ярослава от суздальской земли. Он спешно покинул Торжок (чего так хотели новгородцы) и выслал авангард к Твери. Поняв, что Ярослав уже в Твери или вот-вот будет там, Мстислав обошел ее с востока, продолжив движение на Переяславль. Ярославу пришлось оставить Тверь, а потом бежать к Юрьев-Польскому. Здесь, на Липицком поле, встретились армии противников. С одной стороны — отряды из ростовской, новгородской, псковской, смоленской земли, с другой — из Владимира, Суздаля, Переяславля-Залесского, Юрьев-Польского и других городов.