С утра 16 ноября 1941 года фашисты усилили атаки. В то утро Октябрьский еще не знал, что наши войска оставили Керчь, и теперь весь Крым, кроме Севастополя, в руках врага, чем непременно воспользуется Манштейн. Надо было немедленно реагировать на обстановку, и снова по приказу командующего начались при активной поддержке авиации и артиллерии контратаки приморцев. Пять суток не стихали ожесточенные бои. Враг дорогой ценой оплачивал свои весьма скромные успехи. Как показывали пленные, во многих ротах у фашистов осталось меньше половины штатного состава. К вечеру 21 ноября 1941 года противник приостановил штурм.
Спустя много лет генерал-фельдмаршал Э. Манштейн в своей книге "Утерянные победы" напишет: "Благодаря энергичным мерам советского командования противник сумел остановить продвижение 54-го АК (армейского корпуса) на подступах к крепости. В связи с наличием коммуникаций противник счел себя даже достаточно сильным для того, чтобы при поддержке огня флота начать наступление с побережья севернее Севастополя против правого фланга 54-го АК. Потребовалось перебросить сюда для поддержки 22-ю пехотную дивизию из состава 30-го АК. В этих условиях командование армией должно было отказаться от своего плана взять Севастополь внезапным ударом с ходу с востока и с юго-востока".
Кстати говоря, эти слова; в которых признается провал первого, ноябрьского штурма Севастополя, содержат важное свидетельство противника о роли наших военно-морских сил на Черном море.
Военная необходимость поставила истинного моряка, прошедшего все ступени флотской службы от матроса до адмирала, во главе обороны города, который враг штурмовал с суши. Но Октябрьский ни на минуту не забывал, что командует флотом. Искусство военачальника заключалось в том, чтобы умело использовать флот, все его разнородные силы - надводные корабли и подводные лодки, торпедные катера и тральщики, гидросамолеты и истребители, транспорты и катера-охотники - в интересах решения главной задачи.
Главной задачей в этот период войны была защита Севастополя. И это остается фактом: его восьмимесячная оборона была бы немыслима без четко налаженных морских коммуникаций осажденного города с Большой землей, без постоянной огневой поддержки севастопольских бастионов кораблями и авиацией флота. Только при отражении ноябрьского наступления в огневой поддержке наших войск по приказу Октябрьского участвовало одиннадцать кораблей, и в их числе крейсеры "Красный Крым", "Червона Украина", лидер "Ташкент", эсминец "Бойкий". Много раз прорывался в Севастополь эсминец "Сообразительный". Его называли неуловимым. И неспроста. Двести восемнадцать боевых походов совершил эсминец под командованием капитан-лейтенанта С. С. Воркова. И не потерял ни одного человека.
Под конвоем боевых кораблей из осажденного города было вывезено за один месяц около пятнадцати тысяч эвакуированных, почти шесть тысяч раненых, двадцать пять тысяч тонн ценных грузов. В это же время в Севастополь были доставлены маршевое пополнение (девятнадцать тысяч человек), оружие и боеприпасы.
В эти дни родилась идея высадить десант на Керченский полуостров. Руководство Закавказского фронта намеревалось "вытолкнуть" с Керченского полуострова фашистские войска и тем самым начать освобождение Крыма. "Не вытолкнуть, а окружить" - над такой идеей размышлял Октябрьский. Военный совет Черноморского флота предложил вариант операции, по которому планировалось двумя ударами десантников перерезать Ак-Монайский перешеек и окружить керченскую группировку противника. Ставка согласилась с этим вариантом и приказала вице-адмиралу Ф. С. Октябрьскому прибыть на Кавказ для подготовки и руководства морской частью операции.
Прибыв в Новороссийск, он с большим воодушевлением принялся за дело. Ведь речь в конечном счете шла о снятии осады с Севастополя и освобождении Крыма. Это станет хорошим откликом на великое контрнаступление, начатое советскими войсками 6 декабря под Москвой.
Времени на подготовку десантной операции было слишком мало: и на тренировку войск и сил флота, и на разведку, и на материально-техническое и навигационно-гидрографическое обеспечение боевых действий. И все-таки ценой огромных усилий операция была подготовлена в намеченные сроки. Согласно замыслу одну часть войск 51-й армии Азовская флотилия должна была высадить на северном побережье Керченского полуострова, другую часть войск этой армии высаживала Керченская военно-морская база на восточном побережье. Войска 44-й армии предполагалось высадить на южном побережье (у горы Опук и в порт Феодосия).
21 декабря 1941 года весь этот сложнейший комплекс, включавший десятки армейских и флотских штабов, сотни кораблей и судов, многие тысячи солдат и матросов, намечалось ввести в действие. Но, как это нередко бывало в ту тяжкую пору, война неожиданно внесла суровые коррективы в намеченные планы.
Еще с утра 17 декабря в Новороссийск командующему флотом наряду с донесениями о подготовке керченских десантных отрядов стали поступать тревожные вести из Севастополя. Три фашистские дивизии начали наступление вдоль Бельбекской долины в направлении Северной бухты. В долине реки Черной прорывается еще одна дивизия. Значит, на сей раз главный удар по Севастополю наносится с севера.
Манштейн обратился к своим войскам с призывом "обеспечить успех последнего большого наступления в этом году". "Севастополь падет!" - за этими словами фашистского генерала стоял боевой приказ: взять город за четыре дня, к 21 декабря 1941 года.
И вот еще одна телеграмма Октябрьскому в Новороссийск из Севастополя: фашисты начали штурм уже в трех секторах, боезапас на батареях иссяк, вражеские танки прорвались на северную сторону города, к Братскому кладбищу. Если немцы тут закрепятся, они будут расстреливать город и порт прямой наводкой!
Что делать? Здесь, в Цемесской бухте Новороссийска, стоят корабли с морской пехотой на борту. Куда им идти - к Феодосии или к Севастополю? Надо спасать Севастополь.
Ночью 20 декабря Октябрьскому принесли телеграмму из Ставки: немедленно отбыть в Севастополь. Командующему Закавказским фронтом предписывалось срочно оказать помощь осажденному городу пополнением, боеприпасами и авиацией. Октябрьский тут же телеграфировал в Севастополь: 20 декабря с ним из Новороссийска выйдет отряд кораблей, имея на борту хорошо вооруженную бригаду.