Непосредственного участия в битве на Двине летом 1701 г. русские солдаты практически не приняли, а обнаружив, что победа склоняется на шведскую сторону, поле битвы покинули. Не исключено, что Репнин получил от Петра строгую инструкцию своими полками не рисковать. Впрочем, это загадка, на которую до сих пор ответа не найдено. Шведы считали, что русский военачальник струсил.
В 1702–1704 гг. Аникита Иванович во главе своей дивизии участвовал во взятии Нотебурга (1702), Ниеншантца (1703) и Нарвы (1704), Литовском походе (1705–1706). Оставаясь на второстепенном посту командира дивизии, Аникита Иванович достойно справлялся со своими обязанностями, но в 1708 г. настал момент, который перечеркнул всю его добросовестную службу. Произошло это фатальное для Репнина событие на берегах топкой речушки Бабич у маленького городка Головчино.
Из-за отсутствия данных о направлении движения армии каролинцев не арьергард, а главные силы фельдмаршала Б. Шереметева ко 2 июля оказались сосредоточенными на позициях у Головчина, прикрывая наиболее вероятные пути движения шведов. Не зная точно, в каком месте Карл XII предпримет переправу, русское командование приняло решение прикрыть своими войсками все места, удобные для переправы противника. Таким образом, русская армия оказалась растянутой на неудобной для боя позиции и разделенной на несколько самостоятельных частей.
Один из участков занимала дивизия Репнина. На его позиции возводилось непрерывное укрепление в виде фронтального окопа длиной более версты и двух фланков, отходивших от него под тупыми углами. Впоследствии князь, давая показания на военном суде, рассказал, что укрепления стали строить за три дня до боя: «Начал пред себя ретраншамент строить, дабы от близ стоящего неприятеля во фронте защишение иметь… Хотя и весьма изготовлен, но недоделан». Укрепления не были достроены из-за отсутствия инженеров и шанцевого инструмента. От дивизии Репнина, кроме того, было отряжено большое количество людей для вязки фашин, что также тормозило возведение укреплений на позициях, занимаемых полками князя.
Битва при Головнине. Дени Мартен Младший
В то же самое время шведы могли, сосредоточившись у Головчина и прикрываясь лесами, незаметно передвинуть свои части для атаки в любой район р. Бабич. Дивизия Репнина, изолированная природными условиями от левого и правого фланга своих войск, явилась заманчивой целью для атаки.
А. 3. Мышлаевский замечает, что: «…после трехдневной работы пехота ухудшила свое положение. Она приковала себя к окопу, разбитому столь неудачно, что защитники его не только не были в состоянии извлечь всю пользу из оружия и в полной мере воспользоваться поддержкой конницы, но поставили себя в рискованное положение также и в минуту отступления».
Карл XII решил сделать русским сюрприз и перейти Бабич прямо посреди болота, разделявшего дивизии Шереметева и Репнина, а выбравшись на твердую сушу — попытаться зайти им в тыл. Для того чтобы Шереметев и Меншиков не оказали помощи Репнину, король двинул обоз и часть кавалерии для демонстративных действий севернее Головчина.
Полтавская битва 27 июня 1709 года
Передвижения на шведском берегу были замечены русским постом. В тот же момент началась артиллерийская канонада. Репнин во главе гренадерского полка прибыл к мосту, не дав шведам смять слабый караул. Но русская артиллерия так и не сумела показать себя в этом бою: шведской артиллерии удалось подавить огонь русских пушек, и после получасового боя каролинцы захватили мост. Сопротивление продолжалось еще некоторое время, но, видя превосходство сил каролинцев и отсутствие помощи, князь отдал приказ об общем отступлении. Шведский участник этого дела позже вспоминал: «Русское командование имело все шансы остановить шведские полки, утомленные переправой и значительными потерями, но вместо этого я с изумлением увидел, как они стали в беспорядке отступать в лес».
Герой Лесной князь Голицын, расцелованный Петром, в ответ на вопрос, что тот еще может пожелать, лишь сказал: «Прости Репнина»