Надо сказать, что сам Борис Петрович стремился порадовать своего государя вполне искренне, но без нужной в те дни торопливости. Он отписывал Петру I: «Сколько есть во мне ума и силы, с великою охотою хочу служить, а себя я не жалел и не жалею». Государь таким чистосердечным словам своего сподвижника охотно верил, но сурово напоминать о порученном деле никогда не забывал. Война со шведами должна была вестись, а не только тлеть, отбиваясь от «диверсий» соседа-«ворога».
Первая военная зима прошла в затишье. Свое веское слово сказало снежное бездорожье, опасное для лошадей, и частое отсутствие крыши над головой для людей. Ночлеги в зимних лесах и в поле у дорог приводили к массовым простудным заболеваниям. Поэтому конные партии сторон в набегах далеко не заходили: наносили удар и уходили домой. Военные действия возобновились с весны 1701 года, когда дороги немного подсохли и появился зеленый подножный корм для лошадей. Об их характере в «Гистории Свейской войны» сказано так:
«В сем 1701 году партиями неприятелю горазда докучали и землю разоряли (понеже более опасались наступления от неприятеля, неже сами наступали), междо которыми партиями и сия нарочитая учинена».
Небольшие конные партии стали тревожить порубежье Эстляндии и Лифляндии. Все лето на путях-дорогах шли стычки передовых отрядов сторон. Пока еще полковник граф Вольмар Антон фон Шлиппенбах решил совершить карательный рейд на ту сторону границы с Московским царством. Шведы в немалых силах ходили под городок Гдов на Псковщине и Печерский, уже хорошо укрепленный монастырь, но взять их не смогли. Вокруг Гдова русские деревни были сожжены.
Небольшой гарнизон Печер отразил нападение с успехом, но генерал Шлиппенбах успел разорить окрестные села и с военной добычей уйти восвояси. В документах той поры писалось, что шведов от укрепленного Печерского монастыря «отбросили» с потерями. Эти два набега в ходе «малой войны» случились в конце 1700 года и в начале следующего года.
Граф фон Шлиппенбах, человек в военном деле опытный, едва ли не первый в Швеции забил тревогу после первых поражений от войск Шереметева. Он не раз писал Карлу XII о том, что русские поразительно оправились от Нарвского разгрома и просил прислать ему еще тысяч восемь войска. То есть речь шла о том, чтобы вдвое увеличить численно 8-тысячный корпус графа Шлиппенбаха, немалая часть которого стояла гарнизонами в крепостях и для боя в поле не годилась.
Но самонадеянный король оказался глух к настоятельным просьбам своего генерала. Да и к тому же у него таких многочисленных подготовленных резервов или наемных батальонов и эскадронов не имелось. Резервы из Швеции и Финляндии уходили на пополнение главной королевской армии, воевавшей на польской земле и в Саксонии. Туда же уходили вербованные на немецкой земле наемники. Графу Шлиппенбаху приходилось довольствоваться только местными рекрутами, набираемыми в Лифляндии и Эстляндии, и отчасти горожанами-ополченцами.
К большой «диверсии» генерал-фельдмаршал готовился тщательно, стараясь предусмотреть все до мелочи. В декабре 1700 года он попытался взять укрепленный город Мариенбург (ныне Алыст), но потерпел неудачу. Его полкам пришлось отступить в свои пределы. Так что, как говорится, «первый блин оказался комом». Но это не смутило Бориса Петровича, который верил в свою воеводскую звезду. Он знал, что боевой опыт – это дело наживное, верил, что победы будут.
Первая большая операция провалилась, хотя дело обошлось без больших потерь в людях. Зато более удачно действовали небольшие конные отряды: они опустошали селения, создавали ощутимые помехи шведским войскам в снабжении провиантом и фуражом. И сами возвращались в места расквартирования с военной добычей. Так для Б.П. Шереметева прошло лето 1701 года, лето второй военной кампании.
В сентябре того же года генерал-фельдмаршал решил провести в «малой войне» крупную операцию. Тогда на вражескую территорию вторглись почти одновременно три русских отряда общей численностью в 21 тысячу человек, состоя большей частью из конницы. Самым крупным, 11-тысячным отрядом, выступившим из Пскова, командовал сын петровского полководца – полковник (и будущий генерал-майор) Михаил Борисович Шереметев. У Репниной мызы близ Псковского озера он умело разбил отряд шведов – те потеряли в бою до трехсот человек только убитыми, две пушки и более ста фузей. Отряд Шереметева-младшего потерял всего девять человек. Тем самым была снята угроза Печерскому монастырю, стоявшему в 56 верстах от Пскова.