По зимним дорогам легкие пушки везли на санях, что позволяло легко маневрировать ими на поле боя. Конница частью состояла из полков черкас (украинских казаков), военнообязанных калмыков, башкир и татар, частью из драгун. Шереметевский отряд даже в условиях снежной зимы отличался хорошей маневренностью.
Высланная вперед на разведку «сильная» конная «партия» должна была точно установить, где находятся шведские войска по дороге на Дерпт и каковы их силы. «…Партия вскоре и возвратилась назад с несколкими человеки взятыми лифляндскими обыватели, которые сказали, что генерал-маэор Шлипенбах подлинно стоит от Дерпта в 4 милях в 7000 человеках кавалерии и инфантерии».
Как оказалось, шведский корпус стоял там без движения в своих главных силах. И собран был не для того, чтобы оборонять город Дерпт. Король Карл XII тоже требовал от своего военачальника активных, наступательных действий: Шлиппенбах в числе осторожных, не рисковавших военачальников в рядах шведского генералитета не значился. В силу этого у Бориса Петровича был достойный соперник.
Эта запись в «Гистории Свейской войны» опровергает высказываемое в ряде исторических работ суждение о том, что Шереметев узнал о местонахождении корпуса генерала графа Шлиппенбаха у мызы Эрестфер через засылаемых в Лифляндию шпионов. В действительности информация была получена от взятых в плен не военных, а гражданских лиц, простых обывателей и торговцев, которых «языками» назвать трудно, только с известной натяжкой. Поэтому о полной достоверности такой инфомации говорить во все времена было сложно.
27 декабря русские войска неожиданно появились недалеко от шведского лагеря, в котором в тот день праздновалось Рождество Христово. По пути они так и не были обнаружены противником, который тоже оплошал с несением дозорной службы. Было ли это случайным совпадением, или удачной военной хитростью петровского фельдмаршала, история умалчивает. О том в его обильной переписке и в «Гистории Свейской войны» ничего не говорится.
На следующий день Шлиппенбах на всякий случай выслал в сторону российской границы разведывательный отряд, который у урочища Выбовка неожиданно наткнулся на русский авангард. Шведы были окружены и разбиты. Теперь Шереметев уже не пошел дальше «тайным образом», не медлил в действиях, а спешил, чтобы Шлиппенбах не собрался с еще большими силами, не подтянул к себе крепостные гарнизоны из округи.
Когда иррегулярная конница «лихо» вышла на берега реки Ан, то была замечена шведским сторожевым постом. На мызе Эрестфер встревожились: русские зашли далеко, но силы их были неизвестны. Подполковник Ливен с двумя ротами пехоты и одной пушкой спешно вышел к речной переправе. Его атаковали конной лавой под свист тучи оперенных стрел, и триста эстляндских стрелков Ливена пали на месте.
В шведском лагере забили тревогу. Генерал граф Шлиппенбах, не теряя самообладания, выслал к реке еще больший отряд с 6 пушками, но тот смог только оттеснить конную разведку русских. Тогда королевскому генералу пришлось спешно выстраивать свой корпус в боевой порядок большого числом людей каре перед мызой Эрестфер на достаточно удобном для полевого боя месте, и стали поджидать противника.
Сражение у Эрестфера началось с того, что шведскую кавалерию, выстроившуюся для боя, атаковали русские драгуны. Шведы удачно открыли пушечный огонь картечью и воодушевленные отступлением передовых драгунских эскадронов русских пошли в контратаку. Построение, задуманное Шлиппенбахом, было сломано, фланги каре оказались открыты.
И тут неожиданно на поле боя на санях появилось 16 орудийных расчетов: то была военная хитрость Шереметева. Пушки сразу же открыли огонь. Затем на поле боя вышли шеренги русской пехоты, которые ружейными залпами заставили шведскую кавалерию повернуть назад. При отступлении конные шведы расстроили ряды своих пехотных батальонов, и они оказались трудно управляемыми. Ситуация на поле боя менялась быстро, и Шлиппенбах в отличие от Шереметева растерял нити командования своим корпусом. Это стало для шведов началом Эрестферской катастрофы.
По сигналу русского командующего вперед пошли драгунские полки Кропотова, Зыбина и Гулицы. А с флангов по огромному наступающему шведскому каре ударила иррегулярная конница. Тысячи конников влетели в каре, прорвав его строй, и там началась резня. Сильный фланговый удар и стал переломом в Эрестферском деле.