Шереметев, как всегда не спешивший выступать в еще плохо подготовленный поход, будь то малый или большой, отвечает царю уклончиво в письме от 16 мая: «В поход я к Дерпту збираюсь и, как могу скоро, так и пойду».
Отписка, разумеется, имела под собой веское в условиях войны обоснование. Однако царь Петр I снова не может скрыть своего раздражения затяжкой похода на Дерптскую крепость: «Немедленно извольте осаждать Дерпт; и зачем мешкаете, – не знаю».
Шереметев, совершив трудный для пехоты и полковой артиллерии переход, осадил сильный крепостной Дерпт, который был взят при участии Петра I. Изначально это был древний Юрьев, построенный в 1030 году великим князем Ярославом Мудрым. Гарнизон (вместе с вооруженными горожанами-ополченцами) насчитывал до пяти тысяч человек. Город защищали 132 орудия крупного калибра, установленных на шести бастионах. Осаждавшие имели артиллерии числом в два с половиной раза меньше: 24 пушки и 22 мортиры. К тому же это была не осадная, а полевая артиллерия гораздо меньших калибров.
Дерптский гарнизон капитулировать даже на почетных условиях, с правом выхода из города, не собирался. Крепостные стены и башни загодя были подновлены, равелины выдвинуты в поле, рвы перед ними полны воды. С запада город надежно обороняла полноводная река Эмбах, с юга – обширное моховое болото.
Начались привычные осадные работы. Из крепости велся беспрестанный артиллерийский огонь, немало досаждавший русским, особенно землекопам. Шведы пушечных зарядов не жалели, имея их запас «изрядный». Пришлось работать ночами. Борис Петрович писал: «Как я возрос, такой пушечной стрельбы не слыхал».
Русские отвечали огнем из пушек и мортир, но нанести серьезные повреждения укреплениям Дерпта они не могли. Впрочем, взаимная бомбардировка в ходе осады этой королевской крепости эффективностью не отличалась, поскольку серьезных потерь в людях она сторонам не принесла.
Осажденных откровенно пугал ход осадных работ, которые русские вели с большой настойчивостью. В конце июня шведский гарнизон совершил сильную вылазку с целью засыпать близко подведенные к бастионам апроши и лишить противную сторону части шанцевого инструмента. Поначалу в стане осаждавших от такого неожиданного хода дерптского гарнизона произошло смятение. Но русская пехота быстро пришла в себе, пошла в контратаку и отбила вылазку: шведы, с потерями и мало сделав из желаемого, укрылись за крепостной оградой.
Петр I, прибывший к Дерпту 2 июля, приказал Шереметеву поставить осадные батареи на краю болота для обстрела городских «Русских ворот» с башней и за рекой, на берегу Эмбаха. Крепость обстреливали двухпудовыми ядрами и фитильными бомбами. Гренадеры полка Ивана Жидка стали гатить болото связками хвороста, чтобы начать штурм крепостной ограды там, где шведы этого никак не ожидали. Они перетащили сюда часть орудий с других мест, но сбить стреляющие осадные батареи не смогли.
Следует заметить, что царь, ознакомившись с ходом осадных работ, был недоволен тем, как они ведутся: «Все негодно, и туне людей мучили». Он указал генерал-фельдмаршалу ошибку в организации осады: Шереметев приказал вести апроши к самым мощным стенам и бастионам крепости. Генерал-фельдмаршал резонно отвечал царю, что в этом месте, мол, сухо, а в других местах много воды в почве: сочившаяся вода заливала апроши.
Озабоченность Петра I была вполне объяснима: шереметевские полки ожидались под осажденной Нарвой, где требовалось участие всей полевой армии. Там же не хватало и артиллерии, особенно крупных калибров. Поэтому крепость Дерпт требовалось побыстрее взять. Только одним этим известием можно было нанести моральный урон стойко державшемуся нарвскому гарнизону.
Дерпт пал благодаря его усиленной артиллерийской бомбардировке. При виде усиленно завершавшихся осадных земляных работ и начале штурма в ночь на 13 июля шведский гарнизон счел за лучшее для себя выкинуть белые флаги. Комендант выслал четырех барабанщиков бить «шамад» – сигнал сдачи, но их в суматохе начавшегося приступа убили. И только трубач с замковой башни остановил русских, уже ворвавшихся в город и ведущих уличные бои.
Потери победителей за время осады составили 317 человек убитыми и 400 ранеными. Шведы потеряли 811 убитыми и 1388 ранеными. Трофеи в виде большого числа орудий не впечатляли: многие из них были старых образцов и годились только на переплавку в «артиллерийский металл». Остатки гарнизона были отпущены: офицерам оставили шпаги, трети солдат – ружья без зарядов. Шведы уходили с семьями, личным имуществом. Им разрешили взять на дорогу необходимый провиант. Почетными трофеями стали знамена и музыка – литавры, трубы, барабаны (они еще послужат петровской армии).