Исходя из этого расположения сил русской полевой армии, главная роль в отражении ожидавшего нашествия Карла XII отводилась войскам Шереметева. Именно они на то время прикрывали собой московское направление, то есть путь к Смоленску. В этом выражалось большое доверие царя Петра I к полководческому дарованию Бориса Петровича, уже привыкшего к графскому титулу и все также не любившего вспоминать «про Астрахань». Он тем «государственным делом» в своей жизни никогда не гордился, в особенности при царском дворе.
Приближаясь к границам России, король Карл XII лишний раз блеснул своим редким умением водить армию по чужой территории. Он сумел обмануть бдительность генерал-поручика А.Д. Меншикова, перейдя реку Березину в неожиданном для того месте и начав движение к Днепру. Русские войска отходили перед шведами, но контакта с ними не теряли, отслеживая каждое их движение и соответственно маневрируя, каждый раз оставляя за своей спиной прямой путь на Москву. Здесь Борис Петрович показал себя искусным тактиком, к советам которого царь всегда прислушивался.
Русская армия по линии реки Бабич перекрыла шведам путь. Но занятая ею позиция оказалась слишком растянутой (более чем на 10 верст) и в итоге неудачной для сражения. Генерал-фельдмаршал Б.П. Шереметев во главе тринадцати пехотных полков и одиннадцать драгунских Меншикова занимали правый фланг, который посчитали самым опасным местом позиции. Здесь сосредоточилась большая часть армейских сил. В центре встали девять пехотных (дивизия) и три драгунских полка князя Репнина. Левый фланг защищался десятью драгунскими полками князя Голицына.
По условиям лесистой местности, да еще с болотами, оба фланга оказались отрезанными от центра позиции и своевременно оказать ему помощь не могли даже кавалерией. Но другой береговой черты здесь не находилось, а за спиной армии уже протекал Днепр. Думается, что ее главнокомандующий все это понимал, но отходить дальше не мог, не имея на дальнейший отход перед неприятелем одобряющее царское слово. Иначе говоря, у полководца Шереметева иного выбора места не виделось, да и к тому же позицию у Головчино утвердил военный совет. То есть ответственность за итог дела была общая.
Карл XII смог разведать головчинскую позицию русских и определить ее самое слабое место – центр. Шведы без противодействия противной стороны 3 июля 1708 года перешли здесь реку Бабич и под прикрытием сильного артиллерийского огня атаковали по фронту дивизию князя А.И. Репнина. Она оказала стойкое сопротивление, но, расстреляв почти весь носимый запас патронов и не получив своевременной помощи от соседей, с малыми потерями в людях отступила в лес. Поле боя у Головчино осталось за шведами, которые продолжить наступление тогда не смогли.
В это время, когда шел головчинский бой, генерал-фельдмаршал Б.П. Шереметев ожидал атаки на своем правом фланге, что и помешало ему своевременно поддержать частью своих сил Репнина. Флангам русской армии после прорыва центра позиции пришлось организованно отступить. 5 июля русская армия перешла Днепр и встала на новую, «отсечную» позицию на московском направлении.
Через три дня Карл XII занял город Могилев. Он задержался там на четыре недели в ожидании подхода Лифляндского корпуса рижского губернатора генерала Левенгаупта. Головчинский успех, который в кампании 1708 года особо значимым не оказался, для короля «свеев» оказался последней серьезной удачей в его многостраничной полководческой биографии.
Царь Петр I был крайне недоволен обидным поражением при Головчино, и Шереметев это почувствовал, хотя его ни в чем не винили. Главный виновник проигранного сражения, каким оказался князь А.И. Репнин, был лишен генеральства и разжалован в рядовые пехотные солдаты лейб-гвардии Преображенского полка с материальным возмещением утраченных пушек. Но в то же время Петр I в поисках правды отметил, что в головчинском деле только треть русской армии противостояла всей шведской. Разумеется, верх одержать в том бою она не могла.
В боевых действиях наступила некоторая тревожная передышка. Командованию русской армии было важно упредить новое движение королевской армии. Главнокомандующий собрал в Шклове на «генеральный консилиум» военачальников. Военный совет принял следующее решение: