Неправильно было бы считать, что будущий властитель объединенной Киевской Руси имел с самого начала выработанный план создания централизованного государства и, тем более, что он не допускал в своей полководческой деятельности существенных ошибок (некоторые из которых могли стоить ему не только утраты власти, но и жизни). О ряде подобных просчетов будущего главы древнерусской империи следует упомянуть хотя бы по той причине, что они наглядно показывают пройденный Ярославом нелегкий и, зачастую, противоречивый путь роста государственного деятеля и полководца. Так, необходимы для понимания эволюции Ярослава как полководца его действия во время княжения в Новгороде в период жесточайшего противоборства с великим князем Киевским Святополком (полностью заслужившим свое прозвище Окаянный).
Сама по себе взаимно беспощадная борьба Ярослава со Святополком была явлением несравненно большим, чем обычная княжеская междоусобица, практически всегда имевшая в основе только личное соперничество за власть. Победа Святополка означала бы утрату Киевской Русью государственной самостоятельности и отказ от цивилизационно-вероисповедного выбора, что уже начал реализовывать противник Ярослава. Убийца впоследствии канонизированных Русской православной церковью князей-мучеников Бориса и Глеба был женат на дочери польского князя (с 1025 г. короля) Болеслава I Храброго и в борьбе за власть сделал ставку на полномасштабное польское военное и политическое вмешательство во внутрирусские дела.
То, что это движение было изначально продуманной политикой Святополка, свидетельствует его попытка отложения от Киева в бытность князем Туровским, что было жестко пресечено отцом. В попытке сепаратистского мятежа Святополку уже тогда активную помощь оказал Болеслав Храбрый, прекрасно понявший открывающиеся перед ним перспективы захвата русских земель. Также похоже, что Святополк и его тесть готовили планы вывода русской церкви из-под влияния Константинополя в прямое подчинение Рима. Убедительным подтверждением этому является то, что в попытке отделения Туровского княжества Святополку активно помогал духовник его жены – епископ из польского города Колобжег Рейнберн, игравший при русском князе роль доверенного советника. При этом важно отметить, что задействование поляков принципиально отличалось от использования Ярославом в борьбе со Святополком варяжской дружины. Варяги справедливо считались в Киевской Руси не более чем наемниками, используемыми исключительно в военных целях. Пусть подчас варяжские дружины и выходили из повиновения призвавших их хозяев, но, во всяком случае, речь не шла о захвате ими русских земель и смене цивилизационно-вероисповедной идентичности Киевской Руси (хотя бы уже по той причине, что культура варягов была несравнимо ниже древнерусской, а вопросы религии их вообще мало интересовали). А опасность польской экспансии для существования древнерусского государства в целом Ярослав не мог не понять из искусно (уделявший большое внимание событиям в славянских странах германский хронист, епископ Титмар Мерзебургский с полным основанием писал о «лисьей изворотливости» будущего польского короля) проводимых действий Болеслава Храброго. Характерны его действия в отношении сестры Ярослава Предславы, которую Болеслав Храбрый, убегая из Киева в 1018 г., насильно увез под видом законной жены. Наверняка тогда не одному Титмару Мерзебургскому пришла в голову мысль, что таким образом польский князь готовит династически-правовое обоснование для захвата всех земель Киевской Руси и провозглашения себя ее единовластным правителем.
Польская элита, в отличие от варягов, при решении оказать военную помощь Святополку (только благодаря которой он сумел одержать победу над Ярославом на реке Буг в 1018 г. и повторно занять Киев после своего поражения в 1016 г. у Любеча) изначально ориентировалась на значительные территориальные захваты исконно русских земель, а в дальнейшем и сведению Киевской Руси к роли вассального или полувассального государства. Благодаря коллаборационизму (этот термин XX века наиболее адекватно характеризует политику великого князя Киевского) Святополка Болеслав Храбрый уже стал фактически хозяином Южной Руси – польские войска заняли большинство ее городов. Даже после отступления он сумел удержать Червенские города на Волыни, а награбленных на Руси богатств князю хватило для значительного усиления своего влияния в Польше и получения в скором времени королевской короны.