Но работа в академии не удовлетворяла Баграмяна, его не покидало постоянное желание получить назначение в войска. «…Как кочевника тянет в путь с насиженного места, так и меня, большую часть жизни проведшего в гуще кипучей армейской жизни с ее беспрерывными учениями и походами, неудержимо потянуло в привычную стихию», — вспоминал Иван Христофорович. Желая ускорить перевод, он написал письмо Г. К. Жукову, с которым его связывали давние товарищеские отношения: «Вся армейская служба прошла в войсках, имею страстное желание возвратиться в строй… Согласен на любую должность».
В 1940 г. полковник Баграмян получил должность начальника оперативного отдела штаба 12-й армии, затем начальника оперативного отдела штаба Киевского особого военного округа.
В должности главного оператора штаба (как называл этот пост Шапошников) Киевского особого военного округа, ставшего штабом Юго-Западного фронта, И. X. Баграмян встретил начало Великой Отечественной войны. Начальник оперативного отдела — труднейшая должность на всех ступенях армейской службы. На нем лежит ответственность за сбор и обработку данных об обстановке, планирование и подготовка предложений для принятия решений командованием, доведение до подчиненных боевых задач и контроль за их исполнением, подготовка донесений в вышестоящий штаб, информирование соседей и множество других задач. При этом операторы штаба нередко оказывались «козлами отпущения» при неудачах и поражениях.
«Мне довелось принимать самое непосредственное участие как в разработке оперативных планов округа накануне войны, так и в организации руководства боевыми действиями, которые развернулись летом 1941 года на огромной территории Советской Украины в крайне неблагоприятных для нас условиях», — писал впоследствии в своих воспоминаниях Баграмян.
Юго-Западный фронт летом 1941 г. вел тяжелые оборонительные бои на подступах к Киеву. Командующий фронтом М. П. Кирпонос поручил И. X. Баграмяну оказать помощь в организации обороны Киевского укрепленного района. Необходимо было организовать устойчивое управление всеми силами, обороняющими этот важный рубеж. В чрезвычайной ситуации Баграмян не растерялся, организованно и самоотверженно выполняя свои обязанности. Уже в то время проявились лучшие качества военачальника — основательность подхода к решению важнейших задач, проницательный ум и хорошие аналитические способности.
«Военачальник, наделенный выдающимися способностями. Он имеет опыт и командной, и штабной работы, который помогал ему с успехом решать вопросы командования войсками, а также опыт разработки плана военных действий, причем он стремится к победе самым коротким путем… Имеет твердый и стойкий характер»
И. Баграмян и А. Василевский
За успешное выполнение служебного долга в августе 1941 г. ему присвоено звание генерал-майора. После того как войска вермахта в сентябре 1941 г. окружили советские силы, оборонявшие Киев, Кирпонос поручил Баграмяну прорываться на восток с одной из штабных групп. Генерал успешно выполнил это задание, выведя из окружения не только штабных работников, но и около 20 тыс. советских бойцов, потерявших свои части. 6 ноября 1941 г. И. X. Баграмян был удостоен ордена Красного Знамени.
После выхода из окружения Баграмян был назначен начальником оперативного управления штаба Юго-Западного фронта. В своих воспоминаниях он писал об этих днях: «Мы в штабе фронта много думали над перспективами действий наших войск. И чем глубже я анализировал обстановку, тем больше убеждался, что пассивно обороняться… равносильно гибели. Надо, обязательно надо наступать». В ноябре 1941 г. Иван Христофорович активно участвовал в разработке и проведении одной из первых наступательных операций Красной Армии, в результате которой был освобожден Ростов-на-Дону. «Наступление шло, как и предусматривалось планом, со всех сторон, — вспоминал Баграмян — С востока на соединение с войсками 9-й и 37-й армий по тонкому льду Дона спешили в Ростов части 56-й армии. Первыми ворвались на улицы города 230-й полк НКВД под командованием подполковника Демина и полк ополченцев-ростовчан во главе с директором одного из заводов Варфоломеевым. С других направлений в город вошли передовые батальоны 343-й и 347-й стрелковых дивизий. Разгорелись ожесточенные уличные бои. Наступила ночь, утро, а бои не прекращались. К концу второго дня наступления дивизии Клейста начали в панике покидать Ростов. Наши войска перешли в стремительное преследование».