Наконец, в 1581 году по записи разрядной книги «марта в 17 день стояли воеводы в Можайске, да из Смоленска ходили в Литовскую землю под Могилев и иные города войною». Дмитрий Хворостинин – второй воевода в большом полку, фактический руководитель похода. Опустошены окрестности Дубровны, Орши, Шклова, Могилева. Это был успех. Но главные события разворачивались не здесь. Король Стефан Баторий начал свой поход на Псков. И тут же велено было «окольничему князю Дмитрию Хворостинину итти в Новгород». Но снова среди новгородских воевод Хворостинин поименован третьим.
Выстоял град Псков, король Стефан Баторий начал переговоры о перемирии. Но с севера наступают шведы.
В 1582 году объявлен «зимний поход на свейские немцы». Полкам велено собираться в Великом Новгороде. Дмитрий Хворостинин наконец-то назначен первым воеводой в передовом полку. Русская рать вошла в Водскую пятину, захваченную шведами. Под Лялицами произошло сражение. Шведы теснили русский строй, но Хворостинин быстрым и смелым ударом своей конницы переломил ход битвы. Шведы в беспорядке бежали.
Новая «роспись» воеводам «на берегу и по украинам». Хворостинин на юге, в Калуге, вторым воеводой в передовом полку. Зимой – Муром, где собиралось войско «по казанским вестем, что казанцы заворошилися». Дмитрий Хворостинин – в большом полку, поименован сразу за известным полководцем Иваном Михайловичем Воротынским, причем ему царем «меньшой наказ тайной дан».
1583 год. Снова южный рубеж, «берег», должность второго воеводы передового полка. Однако в ноябре новое назначение – в Муром, где собирается войско для казанского похода. «В правой руке окольничей и воевода князь Дмитрий Иванович Хворостинин». Первый! Подходят в Муром остальные полки. И вот многозначительная запись разрядной книги: «А грамоты от государя писались окольничим и воеводам Федору Васильевичу Шереметеву да князю Дмитрию Ивановичу Хворостинину с товарищи». Хворостинин уже не полковой воевода, а один из двух военачальников всей рати. До самостоятельного командования остается совсем немного…
Наконец 1584 год. Снова «роспись» разрядной книги: «ноября по нагайским вестям государь царь и великий князь Федор Иванович всеа Русии указал послати на Рязань с Москвы боярина и воеводу князя Дмитрея Ивановича Хворостинина», первым воеводой в большом полку. В следующем, 1585 году князь посылается «на Рязань наместником», которому надлежит фактически возглавить всю оборону юга. «Наказом» предусматривалось, что все остальные «большие воеводы», которые будут прибывать на «украину» в случае крупного вторжения крымского хана, должны Дмитрию Хворостинину просто помогать, в любом случае он остается первым воеводой большого полка.
Назначение опытного воеводы Дмитрия Хворостинина руководителем обороны «крымской украины» было очень своевременным. Крымцы резко активизировали военное давление на русские рубежи. В 1585 году татары напали на Рязанщину, однако Дмитрий Хворостинин вовремя сумел выдвинуть войска к Шацку и вынудил их к отступлению. В 1586 году крымцы и ногайцы предприняли совместное выступление, в котором только татар насчитывалось до тридцати тысяч. И снова неудача: из Коломны выступил навстречу передовой полк и разгромил ордынцев…
1587 год. В пограничные области России вторглось до сорока тысяч ордынцев. Но сторожи в Диком Поле своевременно известили об опасности. Воевода Дмитрий Хворостинин успел подойти с полками к «берегу», а затем переправиться через реку и сосредоточиться неподалеку от Тулы. Ордынцы пограбили окрестности, но на «прямой бой» с сильным русским войском не решились и отступили.
Неспокойно было и на западных рубежах. После смерти Ивана Грозного король Стефан Баторий отказался подтвердить перемирие и начал готовить новую войну с Россией. В Можайске уже собирались русские войска для отражения нашествия, но в 1586 году король умер. Внутренние распри в Речи Посполитой помешали войне.
Неурегулированными оставались и отношения со Швецией. В 1586 году «по свейским вестям» стало собираться русское войско в Новгороде, но прибытие шведского посольства остановило поход. В 1587 году снова было решено послать полки на шведского короля. В Новгород отозван с юга боярин князь Дмитрий Иванович Хворостинин, и вновь поход не состоялся. Но война явно надвигалась. Россия не могла смириться с тем, что шведы закрыли выход к Балтийскому морю. Для воеводы Дмитрия Ивановича Хворостинина приближалась главная в его жизни война.
В 1589 году шведский король Юхан III послал свой флот в Ревель. На берег высадилась десятитысячная шведская армия, которая значительно подкрепила шведские гарнизоны в крепостях Ливонии. Но Юхан III надеялся не только на свои силы: королем Речи Посполитой стал его сын Сигизмунд III. Они выступили с далеко идущей политической программой: заставить Россию уступить Швеции и Речи Посполитой города Новгород, Псков и Смоленск, «Северскую землю». Фактически речь шла об утрате всего, чего Россия ценой огромных усилий добилась в течение XVI столетия. Король Сигизмунд III даже вынес на обсуждение польского сейма вопрос о войне с Россией. Военная демонстрация была достаточно внушительной, и короли надеялись, что Россию можно будет заставить выполнить их требования даже без большой войны. Для этого Юхан III потребовал, чтобы русское правительство послало для переговоров к реке Нарове (Нарве) «великих послов».
Но пока шел обмен грамотами, определялось, где и когда встретятся посольства, общая ситуация изменилась. Королю Сигизмунду III не удалось поднять польско-литовскую шляхту на войну с Россией, родственные симпатии двух королей не сумели преодолеть традиционного соперничества Речи Посполитой и Швеции из-за Ливонии. Король Юхан III остался один. Русские послы не только не согласились уступить шведскому королю, но выдвинули свои, встречные требования. Царский «наказ» гласил: «Говорить с послами по большим, высоким мерам, а последняя мера: в государеву сторону Нарву, Ивангород, Яму, Копорье». Шведские послы уже готовы были отказаться от своих первоначальных претензий и заключить мир – перспектива в одиночку воевать против России вовсе не устраивала Юхана III. Но русские послы проявили твердость, заявив: «Государю нашему, не отыскав своей отчины, городов Ливонской и Новгородской земли, с вашим государем для чего мириться? Теперь уже вашему государю пригоже отдавать нам все города, да и за подъем (за военные расходы) государю нашему заплатить, что он укажет!».
Такого оборота дела король Юхан III явно не ожидал. На прямое обращение царя Федора Ивановича он ответил высокомерным отказом: «Пришла к нам твоя грамота, написанная неподобно и гордо; мы на нее не хотим больше отвечать, а полагаемся на волю божию. Хочешь у нас земель и городов – так попытайся отнять их воинскою силою, а гордостию и спесивыми грамотами не возьмешь». Война стала неизбежной.
Вопрос о Ивангороде, Яме и Копорье имел свою историю. Эти исконно русские города, новгородские крепости на северо-восточных рубежах, захваченные Швецией после Ливонской войны, не только составляли важнейшие звенья обороны Новгородской земли, но и открывали доступ к Финскому заливу, поэтому их огромное стратегическое значение для России было неоспоримо.
Крепость Копорье строилась на неприступной скале, окруженной оврагами, в 1280 году старшим сыном Александра Невского Дмитрием. В 1297 году новгородцы воздвигли здесь мощную каменную твердыню, которая стала оплотом Водской пятины Великого Новгорода. Во второй половине XV века укрепления Копорья перестроили и мощные каменные стены с четырьмя башнями того времени сохранились до наших дней.
Каменную крепость Ям воздвигли на берегу реки Луги в 1384 году. Немцы трижды пытались штурмовать ее, но захватить так и не смогли. Известно, что в 1447 году она выстояла против пятидневного жестокого обстрела из больших пушек. В 1448 году в Яме была построена новгородцами новая каменная крепость, еще более мощная. Река Луга тогда была судоходной, по ней плавали «большие ладьи» до Наровы и далее до Финского залива. По мнению академика М. Н. Тихомирова, эта крепость являлась своего рода русским портом на берегах Балтийского моря. Здесь был торгово-ремесленный посад, по «разметному списку» 1545 года в Яме насчитывалось двести тридцать девять «тяглых» дворов.