Сына, Владимира Мономаха, он посадил в Чернигове.
Племяннику Ярополку, сыну Изяслава, предоставил Владимир вместе с Туровым. Другой племянник, Святополк, остался княжить в Новгороде.
Святославичи, совершенно отчужденные, особенно вследствие неудачного покушения, хотели еще раз испытать счастья и в следующем году (1079) явились под Воином, в Переяславской волости, с половцами, но Всеволод смирил хищников, разумеется, ценою серебра, и они отошли прочь, а на обратном пути, поссорясь за что-то, убили Романа (2 августа), а Олега заточили в Царьград.
Таким образом, и отдаленная Тмуторакань досталась Всеволоду, который послал туда посадником Ратибора.
Он освободился от своих первоначальных противников, но подросли и возмужали другие — сыновья Ростислава и Игоря, которые также не хотели оставаться без хлеба. Все они приступали к великому князю за волостями, кто за той, кто за другой, всегда недовольные, всегда готовые поднять оружие. Всеволоду на киевском столе княжить было гораздо неприятнее, и он с прискорбием вспоминал о своем спокойном переяславском княжении.
Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич явились под Тмутораканем (1081) и выгнали посадника Всеволода. На них вскоре напал Олег, возвратившийся из Греции, и заставил удалиться (1083). Давыд занял тогда Олешье (напротив Херсона), торговый греческий город, а двое Ростиславичей выбежали от Ярополка (1084), потом напали на него и выгнали. Всеволод прислал к нему на помощь сына Владимира, который выгнал Ростиславичей и возвратил ему стол. Давыду Владимир дал Дорогобуж.
Ростиславичам Всеволод дал города Червенские, которые надолго остались в их роде, составляя княжество Галицкое.
Ярополк, послушав злых советников (1085), вздумал идти на дядю Всеволода, может быть, за то, что выделенные им для Ростиславичей города принадлежали первоначально к числу его волостей.
Правая рука Всеволода, сын Владимир, появился на Волыни, и Ярополк бежал в ляхи, оставив мать, жену, дружину в Луцке. Лучане предались Мономаху, и он пленил семейство Ярополка, отправил его в Киев, а стол владимирский предоставил Давыду.
Ярополк возвратился вскоре с ляшской помощью (1087), и Владимир рассудил за благо заключить с ним мир, отдав отнятое. Но он жил недолго и был убит на пути в Звенигород.
Внешние войны при Всеволоде были с половцами, которые, за год до его смерти (1092), взяли Песочен на реке Супое, Прилуку и Переволочну близ устья Ворсклы.
Всеволод скончался в 1093 году, шестидесяти с лишком лет от роду. Он отличался добрым нравом, воздерживался смолоду от пьянства и блуда, был любим своим отцом, Ярославом, больше всех, знал пять языков: вероятно, норманнский, греческий, финский, славянский и половецкий.
После Всеволода не оставалось больше сыновей Ярослава, и стол киевский перешел к внукам, старшим из которых оказался Святополк Изяславич.
Владимир, сын Всеволода, рассудил: если я останусь в Киеве и сяду на столе отца моего, то должен буду воевать со Святополком, которому он принадлежит, потому что его отец сидел здесь прежде моего, и он послал за старшим двоюродным братом к Турову, а сам пошел в Чернигов, предоставив меньшему своему брату Ростиславу Переяславль.
Святополк приехал немедля, и был встречен киевлянами (1093, апреля 24).
Между тем, половцы шли на Русскую землю. Услышав о смерти Всеволода, они прислали послов к Святополку будто бы договариваться о мире. Святополк задержал послов и посадил их в темницу. Половцы начали воевать и осадили Торцийский град. Святополк отпустил послов, но половцы теперь уже не захотели мира. Он начал собирать войско, то же сделали Владимир и Ростислав.
Все они собрались в Киеве у Св. Михаила, и началась между ними распря: Владимир хотел мира, Святополк хотел войны. Последнее мнение одержало верх, и состоялось сражение. Русское войско было обращено в бегство, Ростислав погиб. С малой дружиной переправился Владимир через Стугну, горько плача о своем брате и своих товарищах, и возвратился печальный в Чернигов. Святополк бежал в Триполь, затворился там и пробыл до вечера, а ночью ушел в Киев.
Половцы пошли к Киеву, принялись грабить между Киевом и Вышгородом. Святополк вышел было опять против них на Желяну, но был разбит совершенно и прибежал в Киев только сам-третий, накануне нового праздника Русской земли, Святых мучеников Бориса и Глеба. «И наутро, 24 июля, был плач в городе, а не радость, говорит летописец, грех ради наших великих и за умножение беззаконий». Так и первая победа половцев над русскими князьями случилась на праздник Вознесения Господня.