С начала 1789 года Крылов, при содействии И. Рахманинова, издает «Почту духов», задуманную как ежемесячный журнал. Однако «Почта духов» существовала лишь восемь месяцев, и в том же 1789 году издание ее прекратилось.
В декабре 1791 года Крылов совместно с И. Дмитревским, П. Плавильщиковым и А. Клушиным заводит типографию «Г. Крылов с товарищи». Типография являлась не коммерческим предприятием, а скорее издательской базой для облегчения издания произведений членов этого товарищеского объединения (см. «Законы, на которых основано заведение типографии и книжной лавки» – Полное собрание сочинений И. А. Крылова под ред. В. В. Каллаша, 1904, т. I, стр. XXXIX–XL).
С 1792 года во вновь открывшейся типографии стал издаваться журнал «Зритель», редакторами и авторами которого были Крылов, Плавильщиков и Клушин. Помимо них в журнале сотрудничали кн. Горчаков, кн. Хованский, Варакин и др. Направление журнала в основном определялось требованием национальной самобытности русской культуры, наиболее полно выраженном в программной статье «Нечто о врожденном свойстве душ российских», помещенной в первом номере журнала и принадлежавшей П. Плавильщикову.
Наиболее активными сотрудниками являлись Крылов и Клушин, регулярно помещавшие свои произведения в каждой книжке журнала. Крыловым в «Зрителе» были напечатаны наиболее блестящие прозаические произведения: повесть «Ночи», «Речь, говоренная повесою в собрании дураков», «Рассуждение о дружестве», «Мысли философа по моде», «Похвальная речь в память моему дедушке», сатирическая повесть «Каиб». Вполне возможно, что, помимо этих произведений, напечатанных за подписью Крылова, ему принадлежит помещенная анонимно сатирическая статья «Покаяние Крадуна». Однако расширять круг произведений, принадлежащих Крылову, у нас нет достаточных оснований. Лишь недавно была сделана неудачная попытка такой аттрибуции якобы принадлежащих Крылову произведений. В сборник «Русская сатирическая журналистика XVIII в.» включены были как крыловские два произведения напечатанные в «Зрителе» без подписи – «Сон» и «Без названия». Оба эти произведения принадлежат П. Плавильщикову и были включены в его сочинения (см. Сочинения Петра Плавильщикова,». IV, СПБ., 1816, «Прогулки», стр. 144–154, «Сон», стр. 154–164).
Обличительная ревность сатиры, демократизм всей идейной позиции «Зрителя» навлекли на издателей недовольство и подозрение властей. В мае 1792 года в типографии «Крылова с товарищи» был устроен обыск. Полиция искала не дошедшее до нас сочинение Крылова «Мои горячки» и заодно проверила деятельность издателей «Зрителя». Согласно донесению петербургского губернатора Коновницына гр. П. А. Зубову при осмотре полицией типографии были отобраны сочинения Крылова «Мои горячки» и поэма Клушина «Горлицы», а за «типографиею, тож Крыловым и Клушиным» было установлено «наблюдение», «не упуская из виду поведения подозрительных издателей» (см. документы, опубликованные Рождественским, – «Крылов и его товарищи по типографии и журналу в 1792 г.», М., 1899). Таким образом мы лишились, несомненно, значительного сатирического произведения Крылова. Вероятно, именно о нем вспоминал впоследствии Крылов, рассказывая Лобанову, что «одну из моих повестей, которую уже набирали в типографии, потребовала к себе императрица Екатерина; рукопись не возвратилась назад, да так и пропала» (М. Лобанов, Жизнь и сочинения И. А. Крылова, СПБ., 1847, стр. 4).
Злоключения, перенесенные издателями «Зрителя», сделали их осторожнее и осмотрительнее и, возможно, явились причиной прекращения «Зрителя» с конца того же 1792 года. Однако Крылов и Клушин в следующем 1793 году принялись за издание нового журнала – «С.-Петербургский Меркурий», Плавильщиков и Дмитревский, к этому времени, отошли от журнала, и главная роль в нем перешла к Крылову и Клушину. В «С.-Петербургском Меркурии» сатира приобретает более сдержанный и осторожный характер. Крылов помещает здесь всего лишь две сатирических статьи: «Похвальную речь науке убивать время» и «Похвальную речь Ермалафиду», а также две рецензии на пьесы Клушина «Смех и горе» и «Алхимист».
По сравнению с предшествующими журналами «Меркурий» пользовался большим успехом – в столице и провинции подписались на 162 экземпляра. Однако, несмотря на осторожность издателей, Крылова и Клушина вновь постигают неприятности. В третьей части журнала была помещена рецензия А. Клушина, излагавшая содержание только что напечатанной трагедии Княжнина «Вадим», вызвавшей недовольство правительства. Видимо, это обстоятельство имело значение для судьбы журнала и его издателей. Четвертая часть «С.-Петербургского Меркурия» печаталась уже не в типографии «Крылова с товарищи», а в типографии Академии наук. Крылову и Клушину к концу года пришлось отказаться от издания журнала и даже на время оставить литературу и уехать из столицы.