12 июля 1826 года за участие «в умысле бунта» и личное действие «в мятеже с пистолетом в руках» Одоевский был приговорен к 15-летней каторге, сокращенной при утверждении приговора Николаем I до двенадцати лет.
1 февраля 1827 года Одоевский, вместе с несколькими другими декабристами, был отправлен в Сибирь. Видевший Одоевского на пути в каторгу сенатор Б. А. Куракин отнес его в своих донесениях А. X. Бенкендорфу к числу «находившихся в раскаянном и совершенно отчаянном положении». Однако, поскольку Куракин отнес к этой же группе таких мужественных и стойких декабристов, как М. А. Фонвизин, И. И. Пущин, поскольку он отметил, что «отчаяние» Фонвизина и А. Ф. Бриггена «превосходило отчаяние прочих», можно думать, что психологические изыскания сенатора не отличались большой глубиной. Сопоставление с Пущиным скорее подтверждает обратное — то, что Одоевский к этому времени уже обрел спокойствие и твердость, нашедшие выражение в стихотворении «Сон поэта».
С 1827 по 1830 год Одоевский находился в Читинском остроге; в августе 1830 года декабристов переводят в Петровский завод.
Как и прежде родные и друзья в Петербурге, товарищи Одоевского единодушны в своих отзывах о нем. «Одоевский — ангельской доброты. Пиит и учен... По богатству был в Петровском Остроге в числе тамошних магнатов. Несмотря на богатство, он всегда в нужде, ибо со всеми делится до последнего», — передавал провокатор Р. Медокс со слов декабристов — по-видимому, И. Д. Якушкина, И. А. Анненкова и А. П. Юшневского. На публичных чтениях — «в каторжной академии», как декабристы называли эти чтения в тюрьме — Одоевский читал курс истории русской словесности и русскую грамматику. Здесь же читал он и свои стихи. Из того незначительного фонда произведений Одоевского, который до нас дошел, большая часть написана в Чите и в Петровском заводе.
Одоевский становится признанным певцом сосланных декабристов. «Звучные и прекрасные стихи Одоевского, относящиеся к нашему положению, согласные с нашими мнениями, с нашей любовью к отечеству, нередко пелись хором и под звуки музыки собственного сочинения какого-либо из наших товарищей-музыкантов», — пишет Н. В. Басаргин. О том же вспоминали М. А. Бестужев, А. Е. Розен, А. П. Беляев и другие. Надо думать, что именно Одоевскому посвящено четверостишие, сочиненное кем-то из узников Петровского завода 12 февраля 1830 года и сохранившееся в списке И. И. Пущина рядом с его записями стихов Одоевского:
На одном из совещаний, предшествовавших восстанию 14 декабря, Одоевский воскликнул: «Умрем, ах, как славно мы умрем!..» По другому свидетельству, он говорил: «Умрем славно за родину!» В этих патетических фразах как нельзя ярче выражена вся романтическая восторженность рылеевской группы. В литературном творчестве Одоевского эта романтическая восторженность приобрела особые, индивидуальные черты.
Из произведений Одоевского, созданных до заключения в Петропавловской крепости, почти ничего не сохранилось. Подавляющее большинстве их было, видимо, уничтожено самим Одоевским раньше. После 14 декабря его бумаги в селе Николаевском были сожжены отцом, а то, что находилось в петербургской квартире, очевидно, погибло в результате обыска. По сохранившимся двум наброскам в письмах, отрывку из поэмы и двум законченным стихотворениям невозможно сделать какие-либо серьезные выводы, и исследователям остается лишь предполагать, что, вероятно, Одоевский писал не только «изящные безделушки» вроде стихотворения «Луна». Правда, предположение это подтверждается «Молитвой русского крестьянина» и сведениями о «Безжизненном граде». Следует также отметить, что при всей своей подражательности отрывок из «Чалмы» может рассматриваться как проявление характерного для гражданского романтизма использования в вольнолюбивом плане «восточного стиля». И стихотворение «Бал» (1825) можно понять не просто как традиционную разработку темы «пляски смерти». Картина петербургского бала, где вокруг усталого поэта пляшет «сборище костей», — это, несомненно, отзвук настроений пылких «вольнолюбцев», наталкивавшихся на тупое равнодушие окружающего их светского общества. Ведь в это же время Рылеев писал:
И, в сущности, ту же ситуацию рисовал Грибоедов, когда, сталкивая Чацкого с светским обществом, завершал его гневный монолог ремаркой: «Оглядывается, все в вальсе кружатся с величайшим усердием».