Тогда же началось знакомство с сочинениями русских поэтов — Сумарокова, Ломоносова, Хераскова, Майкова и начинающего поэта, земляка Дмитриева, M. H. Муравьева.
Неожиданное событие изменило жизнь Дмитриева — с осени 1773 года началось восстание Пугачева. Народная армия быстро приближалась к Волге, крепостные крестьяне поволжских губерний, ожидая освобождения, поднимали восстание. «Все наше дворянство из городов и поместьев, — свидетельствует Дмитриев, — помчалось искать себе спасения» (с. 10). «Поскакал» в Москву и помещик Дмитриев с семьей. Стесненные денежные обстоятельства заставили Дмитриева отправить двух старших сыновей на военную службу. По обычаю того времени, они еще с 1772 года были записаны в Семеновский гвардейский полк солдатами. В мае 1774 года четырнадцатилетнего подростка Ивана Дмитриева привезли в Петербург и определили в полковую школу — так началась военная карьера будущего поэта.
В школе учили математике, русскому языку, священной истории, географии и рисованию. Только в рисовании проявились способности Дмитриева. Занятия в школе быстро прервались — крестьянское восстание было жестоко подавлено и самого Пугачева привезли в Москву на казнь. По случаю победы над Турцией и Пугачевым Екатерина устроила праздник в Москве. Гвардейским полкам было приказано идти в Москву. В поход были взяты и многие ученики полковой школы. Среди них оказался и Дмитриев. В своих мемуарах Дмитриев рассказал о том, чему был свидетелем, — о казни Пугачева, нарисовав выразительный портрет крестьянского вождя: «Я не заметил в лице его ничего свирепого. На взгляд он был сорока лет; роста среднего, лицом смугл и бледен; глаза его сверкали; нос имел кругловатый, волосы, помнится, черные и небольшую бороду клином» (с. 15). Свидетельство Дмитриева-очевидца помнил Пушкин, когда писал «Капитанскую дочку». Процедура казни произвела тяжелое впечатление на Дмитриева, с «отвращением» смотрел он на палачей. Когда был занесен топор над головой Пугачева, брат Дмитриева, стоявший с ним на площади, отвернулся. Дмитриев «украдкою ловил каждое движение преступника. Что же этому было причиною? Конечно же не жестокость моя, но единственно желание видеть, каковым бывает человек в толь решительную, ужасную минуту» (с. 16). В этом желании сказался будущий поэт, считавший, что цель поэзии состоит в изображении сокровенной жизни сердца. Оттого он стремился увидеть человека и в том, кого считал «преступником».
Пребывание в Москве привело к новой перемене в жизни Дмитриева — хлопоты родителей через влиятельных родственников увенчались успехом — и ему пожаловали чин фурьера и годовой отпуск. Вновь в столицу Дмитриев вернулся в 1776 году для продолжения прохождения военной службы уже в унтер-офицерском звании. Никаких интересных и важных событий по службе в ближайшие пятнадцать лет в его жизни не происходило. Год за годом исполнял он утомительные, однообразные обязанности в полку, постепенно продвигаясь по лестнице чинов. Но в эту пору он твердо решил заняться литературой и стать автором. Не получив систематического образования, проводя большую часть времени в казарме и на плацу, он «бродил еще ощупью, как слепец, по стезе, ведущей к познанию словесности и вкуса» (с. 17).
Образ жизни заставлял начинающего поэта обращать внимание на предметы, его окружавшие. Постепенно вырабатывался вкус к сатире, и первые, поэтически несовершенные, произведения были сатирическими. Впоследствии поэт их уничтожил. Сатиры писались и под влиянием современной литературы — с 1769 года в Петербурге бурно расцвели сатирические журналы. Наибольшее внимание читателей привлекли новиковские издания — «Трутень» и «Живописец». Сатира Новикова, по словам Дмитриева, отличалась от сатир других писателей и «более отзывалась народностию». «Издатель в листках своих нападал смело на господствующие пороки; карал взяточников; обнаруживал разные злоупотребления; осмеивал закоренелые предрассудки и не щадил невежества мелких, иногда же и крупных, помещиков» (с. 27).