В 1777 году Новиков издавал критико-библиографический журнал «Санкт-Петербургские ученые ведомости», в котором предлагал поэтам разные темы, и в частности рекомендовал писать и присылать ему стихотворные надписи к портретам русских писателей. На призыв откликнулся и унтер-офицер Дмитриев и после немалых трудов сочинил первое свое стихотворение — «Надпись к портрету князя А. Д. Кантемира». Первый, поэтически беспомощный опыт доброжелательный издатель напечатал и пожелал начинающему поэту успехов в будущем.
Появление в печати первого стихотворения не вскружило голову Дмитриеву, — продолжая писать и рассылать в журналы свои опыты (без подписи), он понимал, что одного желания печататься мало — нужны знания. Начались усиленные литературные занятия. Он не только вновь перечитывал и брал «в образец» стихотворения Ломоносова, Сумарокова, Хераскова и других поэтов, но и штудировал «Риторику» Ломоносова, «Пиитику» Андрея Байбакова, сочинения других авторов теоретических трудов.
Занятия шли успешно, но поэтический дар Дмитриева развивался медленно. Он продолжал «рифмование», рассылал стихотворения в журналы или уничтожал их, понимая их беспомощность. Некоторые все же были напечатаны и дошли до нас. В 1782 году в журнале Плавильщикова «Утра» появились три стихотворения. По словам поэта, ему привелось услышать, как однажды в публичном месте их назвали «глупыми стихами». «С той минуты я вразумился, что еще рано мне выдавать мои произведения, и положил хранить их до времени под спудом» (с. 22). Треть своей авторской жизни Дмитриев назвал эпохой «приготовления».
Неудачи обусловлены были своеобразием дарования Дмитриева и особенностью его нравственного развития. Отданный с детских лет на службу, он жил по воле отца, руководствуясь усвоенными правилами житейской морали. Служба утомительна и малоинтересна, но она нужна. В этом, учили его, исполнение долга и путь к будущим успехам, к обеспеченности. Он жил по прописям, и окружающая его жизнь с ее политическими и социальными противоречиями, нравы и моральные нормы дворянской среды не привлекали внимания юноши, не вызывали желания самостоятельно разобраться в том, что волновало многих его современников. Он принимал порядок жизни таким, каким нашел его с детства. Идеологические вопросы долго не волновали его. Он читал книги просветителей, но ум его не был разбужен их страстными проповедями о свободном человеке, не отозвался на призывы бороться со злом, деспотизмом, насилием.
Общественный и нравственный инфантилизм был отличительным свойством начинающего поэта. Громадные события крестьянской войны привлекли внимание всех мыслящих людей России. Даже те, кто веровал в законность и необходимость крепостного права и мудрость екатерининского царствования, и то под влиянием потрясших Россию событий вынуждены были или признать «частные злоупотребления», или задуматься над причинами великого мятежа. Дмитриев остался равнодушным к тому, что волновало всех. Среди сотен стихотворений он сумел заметить, выделить и полюбить стихотворения Державина за их самобытность. Но общественный и нравственный пафос его поэзии им не был понят. Любитель театра, Дмитриев с интересом читал и смотрел комедии Фонвизина, и в частности «Недоросль» в 1782 году, но не воспринял тех идеалов, во имя которых воевал с правительством Екатерины драматург. В 80-е годы широкое распространение в России получило масонство. Из печати выходили десятки сочинений, признававших «торжество» в окружающей жизни зла и пороков и призывавших «к спасению», к нравственному усовершенствованию, к бегству из страшной действительности внутрь своего «я». Но масонство и его нравственные искания оказались чуждыми Дмитриеву.
В 1782 году он пишет и печатает «Идиллию» — воздыхание «о бедном Полидоре», умирающем «с печали» по Ирисе. Стихотворение по форме и по содержанию — эпигонское, восходящее к сумароковским образцам. Отсутствие ясной, самостоятельно выработанной политической и общественной позиции мешало и эстетическому самоопределению. Дмитриев читал много и прилежно, читал поэтов и писателей, стоявших на эстетически враждебных позициях, — Ломоносова и Сумарокова, Расина и Дидро, Фонвизина и Княжнина, теоретические работы Мармонтеля и Баттэ, и все были ему по-своему интересны и поучительны. Он осваивал самые различные «правила», обращая внимание прежде всего на язык и искусство «рифмования». Будущий сентименталист, он не сразу понял и принял новую философию человека с ее доверием к собственной личности, с ее открытием душевных богатств индивидуальности. Начинающий поэт потому долго и «бродил ощупью, как слепец», что не было идеалов, которые бы воодушевили его, не было доверия к собственным чувствам, не было воображения и смелости. После первых неудачных поэтических опытов Дмитриев оставляет поэзию и в течение нескольких лет занимается переводами французских прозаических сочинений, которые печатает в журналах или отдельными изданиями у книгопродавца Миллера. Поскольку они выходили анонимно, они нам неизвестны до сих пор.