Между Москвой и Литвой в XIV в. находилась целая полоса княжеств, которые служили предметом споров между этими двумя державами; Гедимин соперничал с Москвой из-за влияния на дела Пскова и Новгорода и затем из-за влияния на смоленских князей. Известно, например, что во время несогласий в Новгородской земле, происходивших из-за стремления Пскова отделиться от Новгорода, псковитян поддерживала Литва, а Новгород московские князья. Из-за этой полосы слабейших земель и развилась постоянная и непрерывная борьба Москвы с Литвой в XIV и XV вв.
Гедимин оставил семь сыновей, между которыми и поделил литовские земли. Из них Ольгерд получил Крево и Витебск, Кейстут – Троки, Гродно и Жмудь, а младший, Явнутий, – столицу Вильну. В. Б. Антонович, вопреки старому мнению, что после Гедимина великим князем стал считаться Явнутий, высказывается в том смысле, что Явнутий, как самый младший и неопытный в делах правления, не мог быть назначен отцом на великое княжение; он поддерживает свое мнение тем, что в источниках о влиянии Явнутия как великого князя на событие того времени не упоминается; напротив, каждый удельный князь действует вполне самостоятельно: заключает договоры с иностранцами, предпринимает походы. Поэтому Антонович и предполагает, что в данный промежуток времени скорей никто не наследовал старшего стола, пока Ольгерд и Кейстут не вступили в союз с целью восстановить в Литве великокняжескую власть. По мнению же Бестужева-Рюмина, великокняжеский престол достался именно младшему Явнутию, как и позднее Ольгерд тоже отдал великокняжеский престол своему младшему сыну Ягайло. Это говорит Бестужев, указывая на известный обычай, схожий со старым гражданским обычаем: по «Русской Правде» отцовский дом доставался младшему сыну. Однако Явнутий недолго оставался на великокняжеском престоле. Кейстут в союзе с Ольгердом сверг Явнутия, и Ольгерд был провозглашен великим князем. Другие князья должны были признать его власть и обязались повиноваться ему, как великому князю и верховному распорядителю их уделов.
Антонович дает нам следующую мастерскую характеристику Ольгерда: «Ольгерд, по свидетельству современников, отличался по преимуществу глубокими политическими дарованиями, он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением в непроницаемой тайне сохранять свои политические и военные планы. Русские летописи, не расположенные вообще к Ольгерду вследствие его столкновений с Северо-Восточной Русью, называют его „зловерным“, „безбожным“ и „льстивым“; однако признают в нем умение пользоваться обстоятельствами, сдержанность, хитрость, – словом, все качества, нужные для усиления своей власти в государстве и для расширения его пределов. По отношению к различным национальностям, можно сказать, что все симпатии и внимание Ольгерда сосредоточивались на русской народности; Ольгерд, по его взглядам, привычками и семейным связям, принадлежал русской народности и служил в Литве ее представителем». В то самое время, когда Ольгерд усиливал Литву присоединением русских областей, Кейстут является ее защитником перед крестоносцами и заслуживает славу народного богатыря. Кейстут – язычник, но даже его враги, крестоносцы, признают в нем качества образцового христианина-рыцаря. Такие же качества признавали в нем поляки.
Оба князя так точно разделили управление Литвой, что русские летописи знают только Ольгерда, а немецкие – только Кейстута. О характере борьбы Кейстута с немцами мы находим блестящую страницу в уже указанной книге Антоновича (с. 99). Крестоносцы делали ежегодно на Литву набеги, называемые «рейзами». Литовцы платили ордену тем же, но так как литовские нападения требовали больших приготовлений, то они бывали вдвое реже. Таким способом шли войны из года в год, составляя главное занятие литовцев и русских в течение всего княжения Ольгерда. Эти набеги, более или менее опустошительные и кровопролитные, обыкновенно не приводили к окончательному результату, и больших и решительных битв было мало; в княжение Ольгерда их насчитывают две: на реке Страве (1348) и у замка Рудавы (1370). Они не имели никаких последствий, хотя немецкие летописцы придают этим битвам решительный характер и преувеличивают размеры побед. По отношению к Руси Ольгерд продолжает политику своего отца. Он старается влиять на Новгород, Псков, Смоленск; поддерживает тверских князей против Москвы, хотя его вмешательство в этом случае и неудачно. Соперничество Ольгерда с Москвой в стремлении подчинить русские земли, пограничные с Литвой, и в Новгороде и Пскове склонялось в пользу Москвы, но зато Ольгерд умел захватить Северную Русь: Брянск, Новгород-Северский и др.