В начале апреля 1185 г., после того как сошел снег и немного подсохло, Святослав все же послал своего боярина Романа Нездиловича с вассальными берендеями в степь. Набег кончился взятием какого-то количества половецких веж, полона и конских табунов. Большого похода не получилось – идти на половцев с малыми силами, видимо, было бессмысленно и опасно.
Это понимали все русские князья и медлили с походом «на Дон». Несмотря на разгром, который учинили полки Святослава и Рюрика Кончаку на Хороле, становилось очевидно, что нужно нанести удар не по войску, а по становищам хана, чтобы нарушить экономическую основу мощи объединения, возглавляемого Кончаком. Пример Владимира Мономаха, разгромившего сначала Лукоморцев, а затем обрушившегося на донских половцев, был еще жив в памяти. Одержав блистательную победу над Лукоморцами в 1183 г., казнив хана Кобяка, Святослав и Рюрик начали готовить большой поход на донское объединение. В 1184 г. Святослав говорил об этом своему брату Ярославу Черниговскому. Естественно, знал о готовящемся походе и его племянник – Игорь Святославич Новгород-Северский. Набег Романа Нездиловича был «разведкой боем», попыткой с налету уничтожить группировку Кончака, только что потерпевшего поражение на Хороле. В данном случае история как бы повторилась: при Владимире были сначала разбиты полки Шарукана (деда Кончака), который, так же как и его внук, «едва утече» (1107 г.), в 1109 г. Владимир послал в степь на Дон своего боярина Дмитра Иворовича, немного пограбившего половецкие вежи и выяснившего, что для серьезного похода надо значительно больше сил.
В апреле 1185 г. стало ясно, что разбить донских половцев «наездом» невозможно. Поход киевские князья стали готовить исподволь, обстоятельно. На какое-то время установилось «затишье» на Руси. Им и воспользовались Игорь с другими удельными князьями Черниговского княжества. Не исключено, что произошло это с ведома их дяди и сюзерена – Ярослава Всеволодовича, желавшего во что бы то ни стало вести самостоятельную от Киева политику. Так, еще до набега Романа Нездиловича он посылал в степь к Кончаку своего боярина Ольстина Олексича, подтвердившего, по словам летописца, мир с половцами. Создается впечатление, что боярин заключил заведомо «льстивый» (ложный) мир для отвода глаз, поскольку из летописи же следует, что уже в середине апреля поход Игоря был подготовлен и черниговский князь, естественно, знал об этом. По возвращении Ольстина от Кончака он послал боярина к Игорю с коуями для участия в этом походе. Кроме Игоря и Ольстина, к походу примкнули брат Всеволод Трубчевский, племянник Святослав Ольгович Рыльский, двенадцатилетний сын Игоря Владимир Путивльский.
Характерно, что черниговцы ни в коем случае не желали упустить инициативу подготовки и проведения похода из своих рук, поэтому они предельно засекретили и сократили сборы. Очевидно, подготовка была далеко не достаточной. Справедливым упреком племянникам начал свое «золотое слово» Святослав Всеволодович, услышавший о поражении Игоря и Всеволода: «О моя сыновчя, Игорю, Всеволоде! Рано еста начала Половецкую землю мечи цвелити, а себе славы искати» – так звучит его упрек в передаче автора «Слова о полку Игореве» (Слово, с. 20). Действительно, мало было собрано сил, не привлечены были к походу князья соседних с Черниговским княжеств. Тем не менее Игорь поспешил повести свои полки прямо в сердце донского объединения – на зимовища Кончака, находившиеся, как мы знаем, на Торе.
О том, что черниговские князья задумали огнем и мечом пройтись по юго-восточным вежам половцев, можно судить хотя бы по призыву Игоря, обращенному к своим полкам: «Хощу бо… копие преломити конець поля Половецкого». Он хотел «испити шоломом Дону», «искусити Дону Великого». Конечным результатом похода должно было быть возвращение Руси «земель незнаемых» – Тмутараканского княжества, Крыма, где в конце XII в. кочевали и хозяйничали половецкие орды.