Всего Басманов успел собрать в Новгороде-Северском до 1000 ратников. Когда казаки из армии Мнишека подступили к городу, воевода приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 года войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода-Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты пытались поджечь деревянные стены замка, но приступ не удался.
Первая же неудача повергла Отрепьева в уныние. Он проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.
Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным северским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев Путивлем, самозванец мог добиться подчинения Северской земли. Уже его первые военные планы, составленные в 1603 году, предусматривали занятие Путивля как первоочередную задачу. Вторгшись в Россию, Лжедмитрий не посмел напасть на Путивль, поскольку у него не было ни многочисленной армии, ни осадной артиллерии.
Падение мощной крепости поразило современников. Некоторые из них подозревали, что Путивль был сдан вследствие измены воевод. Управляли Путивлем трое присланных из Москвы воевод — М.М. Салтыков, князь В.М. Мосальский и дьяк Б.И. Сутупов. Сутупов примкнул к «черни» и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.
Путивль был главным торговым центром Северской земли и имел многочисленное посадское население. Однако в путивльском восстании участвовали не только посадские люди, но и местный гарнизон. Крупнейшим воинским соединением гарнизона был приказ из 500 конных пищальников. Приказ был сформирован лет за 10 до Смуты. Власти предполагали укомплектовать приказ за счет мелкопоместных боярских детей, но им удалось организовать лишь одну дворянскую сотню. Прочие были набраны из числа местных казаков, стрельцов, пушкарей и посадских людей.
Путивльские служилые люди приняли участие в восстании, рассчитывая на то, что «царевич» облегчит их участь. Гарнизон Путивля встал на сторону восставшего народа. Верность Борису сохранили лишь московские стрельцы, присланные в город вместе с воеводами.
Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 года. День спустя жители города дали знать о пленении 200 московских стрельцов. 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Путивльские боярские дети выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные боярские дети Ю. Беззубцев и С. Булгаков.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.
В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.
Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской земли на соседние уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 года, а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.
Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Вскоре Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.
Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. Осенью 1604 года воевода А.Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях.
В конце 1604 года власти Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенской волости мужики и кромчане». Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск-Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск.
Восставшие из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы. Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П.Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.
Среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.
Начиная с 1 декабря 1604 года осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери.
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость.
Не располагая крупными силами, московское командование было вынуждено посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П.Ф. Басмановым выступил воевода М.Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл воевода Ф.И. Шереметев, вскоре переброшенный под Кромы. Осада Кром продолжалась в общей сложности 23 недели (она началась в первых числах декабря 1604 года).
Борис Годунов объявил о мобилизации всего дворянского ополчения после того, как узнал о первых успехах самозванца. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Потребовалось не менее двух месяцев, чтобы вызвать дворян из их сельских усадеб в места формирования армии. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию. В октябре 1604 года Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой князь Д.И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д.И. Шуйский начал поход на Новгород-Северский только 12 ноября. В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф.И. Мстиславский. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.