Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с войском Мнишека лишь через два месяца после начала войны. Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 года и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга в поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
Боевой состав царской армии составлял 25 тысяч человек. Войско Мнишека в количественном отношении сильно уступало армии Мстиславского. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишек отрядил против крепости часть казацкого войска.
Между тем Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря 1604 года польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды. Царские воеводы имели возможность использовать свое численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. В.В. Голицын, А.А. Телятевский и другие воеводы поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя.
Самозванец мог праздновать победу. Обе армии после двух-трехчасовой стычки разошлись без особых потерь. Успех Мнишека носил частный, преходящий характер. Общее положение на театре военных действий не изменилось. Мнишеку предстояло продолжить утомительную и бесплодную осаду Новгорода-Северского и ждать нового натиска многочисленной царской рати.
Самым неотложным для самозванца вопросом было безденежье. Одержав верх над Мстиславским, наемники немедленно потребовали у «царевича» плату. Казна, привезенная из Путивля, была почти вся истрачена. Чтобы успокоить недовольных, Лжедмитрий тайно раздал деньги роте, заслужившей его особую милость. Об этом немедленно узнали другие роты. 1 января 1605 года в лагере вспыхнул открытый мятеж. Наемники бросились грабить обозы. Они хватали все, что попадало им под руки. Мнишек пытался прекратить грабеж, но добился немногого. Мятеж возобновился с новой силой.
Наемная армия стала распадаться. Большая часть солдат покинула лагерь и 2 января 1605 года отправилась к границе. В тот же день самозванец сжег лагерь и отступил из-под Новгорода-Северского по направлению к Путивлю. Мнишек, еще недавно уговаривавший солдат остаться на «царской» службе, внезапно сам объявил об отъезде из армии. Его отъезд в Польшу придал новое направление самозванческой интриге. До поры до времени Отрепьев оставался не более чем куклой в руках польских покровителей. Теперь интрига стала ускользать из-под контроля Мнишека и тех, кто стоял за его спиной.
Отъезд Мнишека был связан не только с распадом собранной им наемной армии. В чисто военном отношении прибывшее сильное запорожское войско вполне компенсировало потерю наемников. Мнишека не устраивало другое. Его пугало то, что «царевича» поддерживали простонародье и мелкие служилые люди.
Надежды на восстание недовольных Годуновым бояр не оправдались. Главные московские бояре прислали в лагерь под Новгород-Северский грамоты, адресованные лично Мнишеку и полные угроз. Королевский сенатор чувствовал себя неуютно среди восставшей русской черни. Он утратил надежду склонить на сторону «царевича» начальных бояр.
При отъезде Мнишек уверял нареченного зятя, что на сейме, на котором ему надлежит быть, он будет защищать дело «царевича», пришлет ему подкрепления и пр. Вместе с гетманом Юрием Мнишеком за рубеж ушли около 800 солдат. Лжедмитрию удалось удержать при себе пана Тышкевича, Михаила Ратомского и некоторых ротмистров. Немалую помощь ему оказали иезуиты, находившиеся в войске. Их пример подействовал на многих колеблющихся солдат. Благодаря помощи ротмистров и капелланов Отрепьев удержал при себе от 1500 до 2000 солдат.
С отъездом Мнишека в окружении Лжедмитрия возобладали сторонники решительных действий. Покинув лагерь под Новгородом-Северским, самозванец мог затвориться в каменной крепости Путивля или уйти в Чернигов, поближе к польской границе. Вместо этого он двинулся в глубь России.
В начале января 1605 года Лжедмитрий беспрепятственно занял Севск, располагавшийся в центре Комарицкой волости. Восставшая волость предоставила войску самозванца не только теплые квартиры, продовольствие и фураж, но и воинский контингент.
Армия Лжедмитрия была вновь готова к бою. По своему обличью она заметно отличалась от армии Мнишека. Впервые в ее состав вошло значительное число крестьян. Однако руководили воинством самозванца те же силы, что и прежде. Наемные роты возглавляли польские шляхтичи. Отряды детей боярских из Путивля и других северских городов имели своих предводителей.
После неудачного столкновения под Новгородом-Северским царь Борис не только не объявил опалу Мстиславскому, но, напротив, пожаловал князя. В январе 1605 года на помощь Мстиславскому прибыл князь Василий Шуйский с царскими стольниками, стряпчими и московскими дворянами. 20 января Мстиславский разбил свой лагерь в большом комарицком селе Добрыничи, неподалеку от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о появлении царской рати, самозванец созвал военный совет. Наемные командиры предлагали не спешить с битвой, а начать переговоры с боярами. Но в повстанческой армии их голос уже не имел прежнего значения. Атаманы высказались за то, чтобы немедленно атаковать воевод, не вступая с ними ни в какие переговоры.
Повстанцы вели войну своими способами. С наступлением ночи комарицкие мужики только им известными тропами провели ратников Лжедмитрия к селу Добрыничи. Восставшие намеревались поджечь село с разных сторон и вызвать панику в царских полках накануне решающей битвы. Однако стража обнаружила их на подступах к селу.
Рано утром 21 января 1605 года армии сблизились и завязался бой. Гетман Дворжецкий решил в точности повторить маневр, который обеспечил успех самозванцу под Новгородом-Северским. Гусары должны были опрокинуть правый фланг русских, а пехота, оставленная в тылу, довершить победу. Перед запорожской конницей стояла задача сковать силы русских в центре. Пешие казаки прикрывали пушки, стоявшие позади фронта.
Следя за передвижениями противника, Мстиславский выдвинул вперед полк правой руки во главе с Шуйским, а также отряды Маржарета и Розена, составленные из служилых иноземцев. Гетман Дворжецкий немедленно атаковал Шуйского, собрав воедино свою немногочисленную конницу. В атаке участвовало около 10 конных отрядов: 200 гусар, 7 рот конных копейщиков, отряд шляхты из Белоруссии и отряд русских всадников. Не выдержав яростной атаки, Шуйский дрогнул и стал отступать. Расчистив себе путь, конница Дворжецкого повернула к селу, на окраине которого стояла русская пехота с пушками. Тут она была встречена мощными орудийными и ружейными залпами и повернула назад. Отступление завершилось паническим бегством.
Взаимная ненависть и недоверие шляхты и вольных запорожцев раздирали армию самозванца изнутри. Ротмистры утверждали, что виновниками катастрофы были запорожцы. На самом деле в поражении повинны были не казаки. Залп из 10–12 тысяч ружейных стволов, писал Маржарет, поверг атакующую польскую конницу в ужас, и она в полном смятении обратилась в бегство.