После Пасхи 1321 г. Гедимин, собрав литовские, жемайтийские и русские полки, двинулся на Киев, где сидел какой-то князь Станислав. Литовцы взяли города Обруч и Житомир. В 10 верстах от Киева, на реке Ирпени, войско Гедимина было встречено дружинами короля Льва Юрьевича, его «подручника» (вассала) Станислава, переяславского князя Олега и брянских князей Святослава и Василия. В ходе сражения на Ирпени галицкое войско потерпело страшное поражение, король Лев и князь Олег были убиты. Станислав вместе с брянскими князями убежал в Брянск.
После сражения Гедимин осадил Белгород. Горожане, оставшиеся без князей и воевод, по зрелому размышлению решили сдать город, после чего присягнули Гедимину.
Гедимин приступил к Киеву. Город выдержал двухмесячную осаду. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться литовскому князю. Ворота города были открыты, и к Гедимину двинулся Крестный ход. Духовные лица и местные бояре били челом великому князю, «чтобы у них отчин не отнимал, и князь Гедимин их при том оставил и сам с честью въехал в Киев».
«И услышали о том пригороды Киевские, Вышгород, Черкассы, Канев, Путивль, Слеповрод, что киевляне передались с городом, а о государе своем слышали, что он убежал в Брянск и что силу его всю побили, и все пришли к великому князю Гедимину и начали служить с теми названными киевскими пригородами, и присягнули на том великому князю Гедимину. А переяславцы, услышав, что Киев и пригороды киевские подчинились великому князю Гедимину, а государь их князь Олег убит великим князем Гедимином, и они, приехав, начали с городом служить великому князю Гедимину, и на том присягнули».
В 1319 г. литовский князь Гедимин захватывает древний русский город Берестье.
На следующий год литовцы занимают Витебск. Замечу, что в 1281–1297 гг. Витебское княжество было в вассальной зависимости от смоленских князей. Последний витебский князь Ярослав Всеволодович, внук великого князя владимирского Андрея Ярославича, умер в 1320 г., не оставив мужского потомства, поэтому княжество перешло к князю Ольгерду, женатому на Марии, дочери Ярослава Всеволодовича.
В 1323 г. к Литве была присоединена Черная Русь (Поднеманье) и Поляшье (Подлесье).
В середине XIV – начале XV века к Литве отходят несколько небольших княжеств, образовавшихся в середине XIII века после распада Черниговского княжества: Брянское, Новгород-Северское, Рыльское, Путивльское, Новосильское и т. д.
Почему же маленькая дикая Литва сумела захватить русские земли, в несколько раз превосходившие территорию, где жили этнические литовцы?
Дело в том, что формальные правители, русские великие князья владимирские, еще в середине XIII века буквально плюнули на западные и южные русские земли. В 1249 г. Александр Невский в Орде получил ярлык на Киевское княжество, а его младший брат Андрей – ярлык на Владимирское княжество. Но Александр в Киев не поехал, а отравился в Переяславль Залесский, где плел интриги против брата. Дети, внуки и правнуки Александра Невского непрерывно воевали между собой за владимирский престол. Предел их мечтаний – выбить побольше денег из Господина Великого Новгорода, отправить побольше дани и подарков золотоордынскому хану и выпросить у него ярлык на владимирский стол. Между тем все великие князья владимирские, в том числе и Иван Калита, считали себя и князьями киевскими, но это была лишь пустая формальность, делами своей «отчины» они никогда не интересовались.
Литовские князья были смелыми и опытными полководцами, а их дружины хорошо закалены непрерывными войнами с тевтонскими рыцарями. Естественно, жители русских городов были заинтересованы иметь такого князя в качестве защитника.
Вопреки мнению советских ученых, никакого закабаления русского народа «литовскими феодалами» попросту не было. В присоединенных к Литве русских княжествах происходила лишь замена князей Рюриковичей на литовских князей Гедиминовичей. Как писал советский историк Н.М. Иванов: «Явление это напоминает появление на Руси несколькими столетиями раньше Рюриковичей».
В ряде случаев литовцы оставляли на престолах и князей Рюриковичей, ставших вассалами Великого княжества Литовского. У литовских князей около 80 % жен были княжны Рюриковны.
Не только литовские князья, но и их дружинники быстро научились говорить по-русски. Нет никаких данных о переселении этнических литовцев на захваченные русские земли. Мало того, процент этнических литовцев в дружинах великих князей литовских и их вассалов, княживших в русских землях, в течение XIV века неуклонно падал, и в начале XV века литовцы там не составляли и пяти процентов.