Под стенами Чернигова самозванца поначалу встретили пушечной пальбой. Но вскоре и там произошёл бунт, воевода князь И. А. Татев был схвачен и передан самозванцу. В Чернигове было захвачено 27 крепостных орудий. Бытует мнение, что и в Чернигове, и в Моравске бунтовали простые жители, так писали все, начиная с Пушкина и кончая Скрынниковым. Их, видимо, смутила фраза из «Сказания о Гришке Отрепьеве» (XVII в.): «…смутишася чёрные люди и перевязаша воевод…» Так там «чёрные люди», — это не пахотные крестьяне или посадские, а «чёрные люди», то есть негодяи. Население этих пограничных городков было невелико по сравнению с их гарнизонами, состоявшими из профессионалов. Эти ратники чуть ли не каждый год отбивали набеги татар и частных польских армий. Так что маловероятно, что простым жителям удалось обезоружить гарнизоны Моравска и Чернигова.
Поляки и казаки, войдя в Чернигов, разграбили его. Лжедмитрий публично стыдил грабителей и грозил им смертью, но дальше ругани дело не пошло. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать самозванца своим государем. Отрепьев приказал убить его. Эта казнь запугала взятых в плен дворян. Воеводы Б. П. Татев, Г. П. Шаховский и другие поспешно присягнули Лжедмитрию.
На помощь Чернигову поспешил отряд русских войск под командованием воеводы Петра Фёдоровича Басманова. В пятнадцати верстах от Чернигова Басманов узнал о его сдаче и отступил в Новгород-Северский. В течение недели Басманов готовил крепость к обороне. Местных служилых людей в городе было немного: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. У Басманова тоже был небольшой отряд, и он запросил подкрепления из близлежащих крепостей. Прибыли ещё 59 дворян из Брянска, 363 стрельца из Москвы и 237 казаков из Кром, Белёва и Трубчевска. Всего в Новгороде-Северском было собрано около полутора тысяч человек, умевших пользоваться оружием. Эта цифра хорошо иллюстрирует беспечность царя и его воевод, проворонивших вторжение самозванца.
11 ноября 1604 г. войско Лжедмитрия подошло к Новгороду-Северскому. Самозванец послал поляков-парламентёров с предложением сдаться. На это со стен закричали: «А, блядские дети! Приехали на наши деньги с вором!» Как видим, русские ратники имели хорошее представление о качественном составе и о целях польского «рыцарства».
13 ноября поляки попытались захватить крепость, но были отбиты, потеряв пятьдесят человек. В ночь с 17 на 18 ноября последовал новый штурм. Поляки безуспешно пытались поджечь деревянные стены крепости, но это им не удалось. Штурм был отбит с большими потерями. Любопытно, что Казимир Валишевский пишет по сему поводу: «Польские гусары не могли справиться с защищёнными артиллерией фортами». Видимо, деревянный тын показался доблестным гусарам мощным каменным фортом.
После неудачного приступа «рыцарство» взбунтовалось, собрало коло и потребовало для объяснений царевича. Разгневанный Лжедмитрий начал укорять поляков: «Я думал больше о поляках, а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие». «Рыцарство» отвечало ему: «Мы не имеем обязанности брать городов приступом, однако не отказываемся и от этого, пробей только отверстие в стене».
Польские отряды уже собрались покинуть Лжедмитрия, как пришла весть о сдаче самозванцу Путивля. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Однако гарнизон Путивля не захотел воевать. Воевода князь Василий Рубец-Мосальский был связан и приведён к царевичу. По дороге князь оценил ситуацию, при встрече «узнал» царевича и присягнул ему. Впоследствии Рубец-Мосальский стал одним из приближённых самозванца. В Путивле сторонники самозванца захватили большие денежные суммы (казну), отпущенные Москвой на строительство крепостей и жалованье служилых людей всей Черниговской земли.
За Путивлем последовал Рыльск. 23 ноября служилые люди взбунтовались и арестовали воеводу А. Загряжского. Одновременно взбунтовался Курск, где были арестованы воевода князь Г. Б. Роща-Долгоруков и стрелецкий голова Я. Змеев. Оба были доставлены к самозванцу, признали его и вскоре были назначены воеводами в Рыльск.
Советские историки старательно подгоняли действия служилых людей в этих городах, то есть чисто военные бунты, под классовую борьбу. Так, историк И. М. Скляр писал, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян». Но факты не подтверждают этот вывод. Бунтовщики нападали на воевод, московских стрельцов и всех тех, кто выступал против «доброго» царя, но как только конкретные бояре и дворяне переходили на сторону Лжедмитрия, бунтовщики не только прекращали враждебное к ним отношение, но и безропотно поступали под их начало.