В Тушино перебежали и родственники Филарета по женской линии — Сицкие и Черкасские. Туда же прибыл муж сестры Филарета Ирины Никитичны Иван Иванович Годунов, поставленный царём Василием воеводой во Владимир, жители которого также присягнули Тушинскому вору.
Наиболее влиятельной силой при самозванце были поляки — Сапега, Рожинский и Ко, ведь за ними стояло 15–20 тысяч польских солдат. Но самым сильным русским кланом в Тушино, без сомнения, стали Романовы.
Взятие Ростова повлекло за собой сдачу соседних городов — Ярославля, Вологды и Тотьмы. На юге на сторону Лжедмитрия II перешла Астрахань, а на северо-западе — Псков. Однако никакой системы управления на присягнувших ему землях Тушинскому вору создать не удалось. Там фактически царила анархия. С одного и того же села могли взять контрибуцию и тушинские казаки, и поляки Сапеги, а затем прийти поляки Лисовского, который не хотел подчиняться Сапеге.
23 сентября 1608 г. около тридцати тысяч поляков и русских «воров» под началом Петра Сапеги подступили к стенам Троице-Сергиева монастыря. В монастыре находилось около полутора тысяч ратных людей и несколько сот крестьян из окольных сёл, нашедших там защиту. Многие монахи приняли активное участие в обороне монастыря. Кстати, в осаждённом монастыре находилась и дочь Бориса Годунова монахиня Ольга, в миру Ксения.
Троице-Сергиев монастырь окружали мощные каменные стены высотой от 4,3 до 5,3 метров и толщиной 3,2–4,3 метра, и взять его с ходу приступом полякам не удалось. Тогда Сапега приказал подтянуть к монастырю осадную артиллерию. В течение тридцати дней и ночей 63 пушки и несколько мортир вели огонь по монастырю, но разрушить стены монастыря так и не смогли. Поляки сделали несколько подкопов под стены, но осаждённым удалось уничтожить эти подкопы и не дать полякам взорвать мины.
17 ноября 1608 г. в монастыре началась эпидемия («мор») из-за большого скопления народа, всего с мирными жителями там находилось несколько тысяч человек. Тем не менее монастырь не сдавался.
На северо-западе страны, говоря современным языком, шла позиционная война. У Лжедмитрия II не было сил штурмовать столицу, а у Шуйского — сжечь «воровскую» столицу Тушино.
У северо-западных окраин Москвы постоянно происходили стычки московских войск с тушинцами. 5 июня 1609 г. стычка переросла в большое сражение. Польский отряд Николая Мархоцкого отогнал русский дозор и стал лагерем на берегу реки Ходынки. Но перепуганные воеводы доложили царю Василию, что на Москву движется вся тушинская рать. В итоге по царскому приказу на Мархоцкого пошло большое войско. На флангах московского войска шла конница, а в центре был гуляй-город, то есть несколько десятков возов, защищённых толстыми дубовыми щитами. На возах сидели стрельцы и вели огонь через бойницы.
Между тем к коннице Мархоцкого тоже подошло подкрепление — три казацких хоругви и 400 польских пехотинцев с несколькими пушками.
Позже сражение хорошо описал Николай Мархоцкий: «Тут со своими гуляй-городами подошли москвитяне. Наши не знали о гуляй-городах; завидев неприятеля, они решили, что наступает только московская конница, и поскакали к ней через речку. Три казацкие хоругви встали во главе и пошли вперёд, за ними поскакала гусарская хоругвь (тому, кто её вёл, не стоит этим хвалиться). Когда казацкие хоругви оказались на поле, из гуляй-городов стали палить, и казаки повернули назад. А гусарская хоругвь пошла вперёд и направилась прямо на конницу, надеясь, что если удастся её смять, гуляй-городы будут нашими. В ответ открылась пальба, в хоругви пало несколько лошадей, но, несмотря на это, отряд налетел на конницу. Москвитяне же, в расчёте на прикрытие из гуляй-города, держались так, что приняли на себя удар копий. Затем пошли и другие хоругви, но они уже ничего не изменили. Первая хоругвь, сколько смогла охватить своими рядами, гнала москвитян в спину, другие хоругви пошли в свой черёд следом, остальные обратились на гуляй-городы: отбили ружья, посекли пехоту, в пушки впрягли лошадей, чтобы отвезти в обоз. Если бы мы проследили за московской конницей, победа была бы в наших руках.
Московская конница, которую оттеснила первая хоругвь, быстро уходила и, чтобы не было сумятицы, шла почти рядом с нашими. Если бы наши хоругви, не вмешиваясь не в своё дело, обратились на левое крыло, то мы бы одержали большую победу. Но произошла ошибка: хорунжий первой хоругви, который должен был следовать за своим предводителем, увидев сбоку москвитян, присоединился к тем, кто их преследовал. Хоругви, следовавшие за первой, решили, что она уже смята, и ни с того ни с сего показали спину. Москвитяне опомнились, насели на нас и погнали, разя, прямо в Ходынку. Свои гуляй-городы они отбили, потому что наши хоругви все до единой вынуждены были спасаться бегством (тогда-то мне ногу и прострелили). Но это было ещё не всё, чем Бог нас наказал. На реке Ходынке у нас было несколько сотен пехоты, — с её помощью мы могли бы поправить дело. Но пехотные ротмистры, похватав хоругви, побежали первыми; так что, когда дойдёт до битвы, плохо, если у пеших ротмистров будут кони.