Поначалу двигались неплохо, однако время было позднее, и с наступлением ночи появились трудности. В темноте расшаталась маршевая дисциплина, больше всего, по-видимому, в отдельных частях обоза. По словам молодого прапорщика Густафа Абрахама Пипера, который ехал с обозом из-за ранения, «никто никому не подчинялся, каждый болел только за себя и старался вырваться вперед». У села Федерки образовался затор около непроходимого болота, которое нужно было преодолевать по единственному шаткому мосту. В этом месте войскам пришлось пробираться через сонмище повозок, чтобы обогнать их. В арьергарде по-прежнему следовал отряд Крусе. Спотыкаясь, с остановками пройдя еще верст пять, обоз и вовсе встал. Он не мог идти дальше в темноте. За вечер удалось достичь лишь Старых Сенжар, то есть отойти от Полтавы на двадцать верст.
Шведское командование было расстроено. Дабы не застрять всем, решено было оставить обоз — под прикрытием Уппландского резервного конного полка и Карельского кавалерийского полка — дожидаться тут рассвета. Артиллерия, подводы с казной и войско продолжили путь к Новым Сенжарам. Когда артиллерия со своим обозом миновала Старые Сенжары, был усилен ее конвой: вдобавок к тремстам пехотинцам, которые раньше составляли ее единственное прикрытие, отрядили часть драгун из полка Мейерфельта. В создавшейся критической обстановке необходимо было прежде всего обеспечить безопасность людей, артиллерии и казны.
Дальше все протекало более или менее согласно плану, пехота и конница шли самым быстрым походным маршем. И артиллерия, и войска добрались за ночь до Новых Сенжар и встали там. Артиллерия достигла их сразу после полуночи, солдаты — ближе к рассвету. Король попал в Новые Сенжары чуть раньше своей армии, около половины второго ночи. Он безумно устал и, когда его внесли в избу, тут же заснул вместе с высшими офицерами, в полном бесчувствии повалившимися на голый пол.
Отдых оказался кратковременным. На рассвете доложили о приближении русских. Накануне вечером царь выслал в погоню за шведами Семеновский пехотный полк под командованием князя Голицына и десять полков драгун под началом Бауэра. Русские силы продвигались очень быстро. Царь призвал свое воинство, «не испустя времени», искать «короля свейского», а тому, кто захватит Карла XII в плен, посулил генеральский чин и награду в 100 000 рублей.
Шведская артиллерия выступила из Новых Сенжар ранним утром 29 июня, на несколько часов опередив войско. Как и накануне, вместе с артиллерией шли подводы с казной, однако теперь к ним прибавились еще повозки с имуществом канцелярии, придворных и драбантов. Долго спать добравшимся до Новых Сенжар солдатам не дали. Пришлось заново пересматривать багаж, выпрягать лошадей из не самых нужных повозок и перепрягать освободившихся животных в телеги, на которые погрузили больных и раненых. Всю пехоту тоже посадили верхом, а оставшееся имущество сожгли. Между шестью и семью часами утра шведы снова выступили в поход, наметив ближайшей целью Велики. Стоявший у этого местечка драгунский полк Мейерфельта вышел навстречу и соединился с главными силами. Перед выходом шведское командование приняло две меры предосторожности. Во-первых, на север был послан Мейерфельт с поручением искать встречи с царем. Кроме того, на юг поскакал Юлленкрук, которому предстояло найти переправу через Днепр.
В задачу Мейерфельта входило задержать преследователей. Он вез с собой важные указания: взятый в плен Пипер наделялся полномочиями приступить с царем Петром к переговорам о мире и об обмене военнопленными. Однако это было лишь уловкой, призванной заставить русских — хотя бы временно — отказаться от преследования. Помимо всего прочего, король рассчитывал уже следующей ночью получить от вернувшегося Мейерфельта ценные сведения о размерах и планах русского войска. Мейерфельт наткнулся на русских, проделав в северном направлении каких-нибудь пять верст. Сначала ему попались навстречу около 8 000 человек под предводительством Бауэра, следом за ними шел полк Голицына. Услышав от Мейерфельта о данных ему указаниях, русские войска остановились в ожидании новых повелений царя. Однако царь не поддался на хитрость: Мейерфельта задержали при главной квартире русской армии, а отменять преследование царские военачальники наотрез отказались. С этой точки зрения миссия Мейерфельта окончилась провалом. Однако, если посмотреть шире, она все же достигла своей цели: около двух драгоценных часов войска противника стояли на месте. Лишь ближе к полудню отряды Голицына и Бауэра возобновили преследование. Пусть и немного часов выиграли шведы, зато очень дорогих для них.